1,3-пентадиен

1,3-пентадиены (пента-1,3-диены, пиперилены, 1-метил-1,3-бутадиены)
Фамилия транс -1,3-пентадиен цис- 1,3-пентадиен
Другие названия транс- пента-1,3-диен
( E ) -1,3-пентадиен
транс- пиперилен
( E ) -пиперилен
цис- пента-1,3-диен
( Z ) -1,3-пентадиен
цис- пиперилен
( Z ) -пиперилен
Структурная формула Формула транс-1,3-пентадиена V.1.svg Формула цис-1,3-пентадиена V.2.svg
Количество CAS 2004-70-8 1574-41-0
504-60-9 (смесь изомеров)
PubChem 62204 643785
Молекулярная формула С 5 Н 8
Молярная масса 68,12 г моль -1
Физическое состояние жидкость
Краткое описание бесцветная жидкость
Температура плавления -87 ° С −141 ° С
точка кипения 42 ° С 44 ° С
плотность 0,683 г см −3 (25 ° C) 0,691 г см −3 (25 ° C)
Давление газа 452 гПа (20 ° C) 453 гПа (20 ° C)
Показатель преломления 1,430 (20 ° С) 1,437 (20 ° С)
растворимость смешивается с этанолом, эфиром, ацетоном и бензолом

Маркировка GHS
02 - Легко / очень легко воспламеняется 07 - Осторожно 08 - Опасно для здоровья
Опасность
02 - Легко / очень легко воспламеняется 08 - Опасно для здоровья
Опасность
H- и P-фразы 225-304-315-319-335 225-304
нет фраз EUH нет фраз EUH
210-261-301 + 310-305 + 351 + 338-331 210-301 + 310-331

1,3-Пентадиен - неточное название для двух химических соединений из группы диенов , изомерных друг другу (конфигурационные изомеры). Он также известен как пиперилен (производное пиперина ).

Другой 1,3-пентадиен - это разветвленный изомер 2-метилбутадиен ( изопрен ).

Извлечение и представление

1,3-пентадиен , может быть получен метилированием из 1,3-бутадиена с диметилсульфоксидом в присутствии основания , такие как калий - трет - бутоксид получает, в котором смесь примерно 80% транс - и 20% цис -1, Произведен 3-пентадиен.

Его также можно получить реакцией Виттига из ацетальдегида , акролеина или кротонового альдегида , причем как выход, так и селективность цис / транс-трансформации варьируются в зависимости от различных факторов (например, исходного материала или используемого растворителя).

Он также образуется при отщеплении Хофмана от пиперидина , который превращается в 1,4-пентадиен путем многократного исчерпывающего метилирования и последующего элиминирования триметиламина , но который изомеризуется в 1,3-пентадиен в условиях реакции.

Он также производится как побочный продукт процесса отделения сырых материалов C 5 от пиролизного бензина (пиролизного газа) - как побочных продуктов производства этилена .

характеристики

1,3-пентадиен - бесцветная жидкость.

использовать

1,3-пентадиен может быть использован для производства других химических соединений, таких как. Б. Можно использовать 2-метилфуран . Он также используется в качестве мономера при производстве пластмасс, клеев и смол. Продукты на основе пиперилена используются, в частности, в современных клеях, таких как производство конвертов, упаковочной ленты и застежек для подгузников, а также в дорожной разметке по всему миру.

Индивидуальные доказательства

  1. a b c d e f g h лист данных транс-1,3-пентадиена, 90% от Sigma-Aldrich , по состоянию на 13 октября 2012 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  2. a b c d e f техническое описание цис-1,3-пентадиена, 98% от Sigma-Aldrich , по состоянию на 13 октября 2012 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  3. a b Запись о транс-1,3-пентадиенах в Банке данных по опасным веществам , по состоянию на 13 октября 2012 г.
  4. C. Schotten: Вклад в изучение пиперидина. В: Отчеты Немецкого химического общества 15, 1882 г., стр. 421-427, DOI : 10.1002 / cber.18820150186 .
  5. Джером Томас Кресс: Исследование факторов, влияющих на стереохимию реакции Виттига (PDF; 3,9 МБ), Университет Флориды, Diss., 1965.
  6. Альберт Госсауэр: Структура и реакционная способность биомолекул . John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-906390-29-2 , стр. 255 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
  7. a b Shell Chemicals: Обзор продукции пиперилена ( памятная записка от 18 сентября 2013 г. в Интернет-архиве ).