1,3-пентадиен
1,3-пентадиены (пента-1,3-диены, пиперилены, 1-метил-1,3-бутадиены) | |||||||
Фамилия | транс -1,3-пентадиен | цис- 1,3-пентадиен | |||||
Другие названия |
транс- пента-1,3-диен ( E ) -1,3-пентадиен транс- пиперилен ( E ) -пиперилен |
цис- пента-1,3-диен ( Z ) -1,3-пентадиен цис- пиперилен ( Z ) -пиперилен |
|||||
Структурная формула | |||||||
Количество CAS | 2004-70-8 | 1574-41-0 | |||||
504-60-9 (смесь изомеров) | |||||||
PubChem | 62204 | 643785 | |||||
Молекулярная формула | С 5 Н 8 | ||||||
Молярная масса | 68,12 г моль -1 | ||||||
Физическое состояние | жидкость | ||||||
Краткое описание | бесцветная жидкость | ||||||
Температура плавления | -87 ° С | −141 ° С | |||||
точка кипения | 42 ° С | 44 ° С | |||||
плотность | 0,683 г см −3 (25 ° C) | 0,691 г см −3 (25 ° C) | |||||
Давление газа | 452 гПа (20 ° C) | 453 гПа (20 ° C) | |||||
Показатель преломления | 1,430 (20 ° С) | 1,437 (20 ° С) | |||||
растворимость | смешивается с этанолом, эфиром, ацетоном и бензолом | ||||||
Маркировка GHS |
|
|
|||||
H- и P-фразы | 225-304-315-319-335 | 225-304 | |||||
нет фраз EUH | нет фраз EUH | ||||||
210-261-301 + 310-305 + 351 + 338-331 | 210-301 + 310-331 |
1,3-Пентадиен - неточное название для двух химических соединений из группы диенов , изомерных друг другу (конфигурационные изомеры). Он также известен как пиперилен (производное пиперина ).
Другой 1,3-пентадиен - это разветвленный изомер 2-метилбутадиен ( изопрен ).
Извлечение и представление
1,3-пентадиен , может быть получен метилированием из 1,3-бутадиена с диметилсульфоксидом в присутствии основания , такие как калий - трет - бутоксид получает, в котором смесь примерно 80% транс - и 20% цис -1, Произведен 3-пентадиен.
Его также можно получить реакцией Виттига из ацетальдегида , акролеина или кротонового альдегида , причем как выход, так и селективность цис / транс-трансформации варьируются в зависимости от различных факторов (например, исходного материала или используемого растворителя).
Он также образуется при отщеплении Хофмана от пиперидина , который превращается в 1,4-пентадиен путем многократного исчерпывающего метилирования и последующего элиминирования триметиламина , но который изомеризуется в 1,3-пентадиен в условиях реакции.
Он также производится как побочный продукт процесса отделения сырых материалов C 5 от пиролизного бензина (пиролизного газа) - как побочных продуктов производства этилена .
характеристики
1,3-пентадиен - бесцветная жидкость.
использовать
1,3-пентадиен может быть использован для производства других химических соединений, таких как. Б. Можно использовать 2-метилфуран . Он также используется в качестве мономера при производстве пластмасс, клеев и смол. Продукты на основе пиперилена используются, в частности, в современных клеях, таких как производство конвертов, упаковочной ленты и застежек для подгузников, а также в дорожной разметке по всему миру.
Индивидуальные доказательства
- ↑ a b c d e f g h лист данных транс-1,3-пентадиена, 90% от Sigma-Aldrich , по состоянию на 13 октября 2012 г. ( PDF ).
- ↑ a b c d e f техническое описание цис-1,3-пентадиена, 98% от Sigma-Aldrich , по состоянию на 13 октября 2012 г. ( PDF ).
- ↑ a b Запись о транс-1,3-пентадиенах в Банке данных по опасным веществам , по состоянию на 13 октября 2012 г.
- ↑ C. Schotten: Вклад в изучение пиперидина. В: Отчеты Немецкого химического общества 15, 1882 г., стр. 421-427, DOI : 10.1002 / cber.18820150186 .
- ↑ Джером Томас Кресс: Исследование факторов, влияющих на стереохимию реакции Виттига (PDF; 3,9 МБ), Университет Флориды, Diss., 1965.
- ↑ Альберт Госсауэр: Структура и реакционная способность биомолекул . John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-906390-29-2 , стр. 255 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
- ↑ a b Shell Chemicals: Обзор продукции пиперилена ( памятная записка от 18 сентября 2013 г. в Интернет-архиве ).