1,1-диметилгидразин
Структурная формула | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Общий | ||||||||||||||||
Фамилия | 1,1-диметилгидразин | |||||||||||||||
Другие названия |
|
|||||||||||||||
Молекулярная формула | C 2 H 8 N 2 | |||||||||||||||
Краткое описание |
бесцветная жидкость с запахом амина |
|||||||||||||||
Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
характеристики | ||||||||||||||||
Молярная масса | 60,10 г моль -1 | |||||||||||||||
Физическое состояние |
жидкость |
|||||||||||||||
плотность |
0,78 г см −3 |
|||||||||||||||
Температура плавления |
−58 ° С |
|||||||||||||||
точка кипения |
63 ° С |
|||||||||||||||
Давление газа |
164 ч Па (20 ° C) |
|||||||||||||||
растворимость |
полностью смешивается с водой |
|||||||||||||||
Показатель преломления |
1,4075 (20 ° С) |
|||||||||||||||
Инструкции по технике безопасности | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
MAK |
Швейцария: 0,5 мл м −3 или 1,2 мг м −3 |
|||||||||||||||
Токсикологические данные | ||||||||||||||||
Термодинамические свойства | ||||||||||||||||
ΔH f 0 |
48,9 кДж / моль |
|||||||||||||||
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C |
1,1-диметилгидразина (разл. НДМГ для U nsymmetrisches D я м этил ч ydrazin) является в два раза на N-атом метилированный гидразина. В отличие от симметричного диметилгидразина ( 1,2-диметилгидразина ) здесь обе метильные группы связаны с одним и тем же атомом азота .
история
1,1-Диметилгидразин используется в качестве ракетного топлива с 1950-х годов из-за его длительного срока хранения . Сегодня в качестве окислителя в основном используется закись азота , до этого часто применялась азотная кислота .
Представление и извлечение
Производство 1,1-диметилгидразина аналогично синтезу Рашига из хлорамина и диметиламина .
Второй путь синтеза начинается с уксусного гидразида , который на первой стадии подвергается восстановительному алкилированию формальдегидом и водородом . На втором этапе гидролиз дает целевое соединение.
характеристики
НДМГ - это бесцветная жидкость с запахом рыбы, которая кипит при 63 ° C при нормальном давлении . Теплота парообразования при температуре кипения составляет 32,55 кДж моль -1 . Согласно Антуану, функция давления пара получается из log 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P в барах, T в K) с A = 4,71316, B = 1388,51 и C = -40,613 дюймов. диапазон температур от 237,74 до 293,08 К. Пары 1,1-диметилгидразина могут раздражать кожу и слизистые оболочки (глаза, дыхательные пути) или обжечь их в случае сильного воздействия. При 20 ° C он имеет динамическую вязкость 0,56 · 10 -3 Па · с.
Теплота разложения определяется с помощью ДСК составляет -69 кДж моль -1 или -1150 кДж кг -1 .
Из-за низкого давления пара и высокой реакционной способности (особенно по отношению к озону ) не ожидается, что он будет распространяться на большой площади, если попадет в окружающую среду; идет быстрая деградация.
Параметры безопасности
1,1-Диметилгидразин образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет температуру вспышки -18 ° C. Взрывчатое диапазон находится в пределах от 2% по объему .- (50 г / м 3 ) в качестве нижнего предела взрываемости (НПВ) и 20 об .-% (490 г / м 3 ) в качестве верхнего предела взрываемости (ВПВ).) Границы ширина зазора составила 0,85 мм. Это приводит к отнесению к группе взрывоопасности IIB. Температура возгорания - 240 ° C. Таким образом, вещество попадает в температурный класс T3.
использовать
- Для производства красителей , лекарств и искусственных волокон.
- В качестве поглотителя газа диоксида углерода и диоксида серы .
- 1,1-Диметилгидразин - легковоспламеняющийся компонент ( гептил , русский) жидких гиперголовых ракетных топлив при использовании вместе с окислителями динитрогенет ( амил , российский) или РФНА ( дымящая азотная кислота, АК-27И или меланж , русский). Ракета- носитель « Протон » использует 1,1-диметилгидразин в качестве топлива для нескольких или всех ступеней, что в случае фальстарта приводит к загрязнению зоны крушения. В первой войне в Персидском заливе использованные советские ракеты «Скад» содержали по 1000 кг каждый UDMH и 3500 кг дыма.
- 1,1-Диметилгидразин используется не только в чистом виде, но и в смеси с гидразином в качестве ракетного топлива. Известными смесями с разной концентрацией двух компонентов являются Аэрозин 50 и УН 25 .
- Осенью 2017 года UDMH был принят экспертами в качестве ракетного топлива в ядерной программе Северной Кореи .
- В настоящее время 1,1-диметилгидразин в больших количествах производится только в России и Китайской Народной Республике .
физиология
1,1-Диметилгидразин легко всасывается через кожу, и в экспериментах на животных было показано, что он канцерогенный .
Индивидуальные доказательства
- ↑ б с д е е г ч я J к л м входа на N, N-диметилгидразина в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 24 октября 2018 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ Технический паспорт 1,1-диметилгидразина от Sigma-Aldrich , по состоянию на 5 марта 2011 г. ( PDF ).
- ↑ Вступление в N, N-диметилгидразина в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
- ↑ Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): Предельные значения - текущие значения MAK и BAT (поиск 57-14-7 или 1,1-диметилгидразин ), по состоянию на 2 ноября 2015 г.
- ↑ а б лист данных 1,1-диметилгидразина (PDF) от Merck , по состоянию на 8 октября 2004 г.
- ↑ Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Тейлор и Фрэнсис, Бока-Ратон, Флорида, Стандартные термодинамические свойства химических веществ, стр. 5-23.
- ↑ a b Schiermann, J.-P .; Бурдаудук, П.: Гидразин , в: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2005; DOI : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
- ↑ а б Майер, В .; Свобода, В.: Энтальпии испарения органических соединений: критический обзор и компиляция данных , Научные публикации Blackwell, Оксфорд, 1985, 300.
- ↑ Aston, JG; Дерево, JL; Золки, Т.П .: Термодинамические свойства и конфигурация несимметричного диметилгидразина в J. Am. Chem. Soc. 75 (1953) 6202-6204, DOI : 10.1021 / ja01120a027 .
- ↑ Grewer, T .; Клаис, О.: Экзотермическое разложение - исследования характерных свойств материалов , VDI-Verlag, серия "Humanisierung des Arbeitsleben", том 84, Дюссельдорф 1988, ISBN 3-18-400855-X , стр. 9.
- ↑ а б в Э. Брандес, В. Мёллер: Параметры безопасности. Том 1: Легковоспламеняющиеся жидкости и газы. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Бремерхафен, 2003 г.
- ↑ Рудольф Мейер: Explosivstoffe , 6-е издание, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , стр. 92-93.
- ↑ Рудольф Мейер: Explosivstoffe , 6-е издание, VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1985, ISBN 3-527-26297-0 , стр. 5.
- ↑ nytimes.com: Редкое мощное топливо для оружия Северной Кореи . 17 сентября 2017 года.
- ^ Шмукер Роберт и Шиллер Маркус: Ракетная угроза 2.0: Технические и политические основы . Mittler Verlag, 2015, ISBN 3-8132-0956-3 , стр. 84.