Этилформиат
| Структурная формула | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Общий | |||||||||||||||||||
| Фамилия | Этилформиат | ||||||||||||||||||
| другие имена |
|
||||||||||||||||||
| Молекулярная формула | С 3 Н 6 О 2 | ||||||||||||||||||
| Краткое описание |
бесцветная жидкость с запахом арака |
||||||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| характеристики | |||||||||||||||||||
| Молярная масса | 74,08 г моль -1 | ||||||||||||||||||
| Физическое состояние |
жидкость |
||||||||||||||||||
| плотность |
0,92 г см -3 (20 ° С) |
||||||||||||||||||
| Температура плавления |
−80 ° С |
||||||||||||||||||
| точка кипения |
54 ° С |
||||||||||||||||||
| Давление газа |
|
||||||||||||||||||
| растворимость |
Легко растворим в воде (105 г л -1 при 20 ° С) |
||||||||||||||||||
| Показатель преломления |
1,3609 (20 ° С) |
||||||||||||||||||
| правила техники безопасности | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| MAK |
ДФГ : 100 мл м -3 или 310 мг м -3 |
||||||||||||||||||
| Токсикологические данные | |||||||||||||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C | |||||||||||||||||||
Этиловый формиат (согласно IUPAC номенклатуре: этил methanoate , также этилформиат ) представляет собой органическое-химическое соединение из группы из кислых эфиров карбоновых . Имеет типичный запах рома или арака .
Вхождение
В качестве натурального ароматизатора этилформиат содержится во многих различных растениях. Также было обнаружено, что это одна из самых сложных молекул в космосе, точнее в области звездообразования в Стрельце B2, недалеко от центра Млечного Пути .
Извлечение и представление
Карбонилирование этанола
Этилформиат может промышленным способом карбонилирования из этанола с монооксидом углерода при температуре 60-70 ° С и давлении 40-50 бар производятся.
.svg)
Алкоголяты металлов, такие как этоксид натрия , обычно используются в качестве катализаторов .
Этерификация
В лаборатории, этилформиат могут быть получены с помощью катализируемой кислотой этерификации из муравьиной кислоты с этанолом .
Однако из-за легкого обезвоживания муравьиной кислоты по сравнению с другими карбоновыми кислотами отсутствуют сильные осушители, такие как. Б. конц. Можно использовать серную кислоту . Согласно принципу Ле-Шателье , отделение образующейся воды или удаление сложного эфира смещает равновесие в сторону продукта (см. Также закон действия масс ).
характеристики
Физические свойства
Этилформиат представляет собой бесцветную жидкость, которая кипит при 54 ° C при нормальном давлении . Согласно Антуану, функция давления пара получается из log 10 (P) = A− (B / (T + C)) (P в кПа, T в K) с A = 6,1384, B = 1151,08 и C = -48, 94 в диапазоне температур от 213 до 336 K или с A = 6,4206, B = 1326,4 и C = −26,867 в диапазоне температур от 327 до 498 K. Критические значения составляют 506,8 K для критической температуры, 4691 кПа для критической давление и 0,228 м 3 кмоль -1 для критического объема.
Химические свойства
Сложный эфир может быть омылен , то есть гидролизован , путем реакции с водой в обратной реакции образования . Гидролиз может катализироваться кислотами, а затем протекает в точном обратном порядке реакции этерификации; этанол и муравьиная кислота производятся снова. С другой стороны, в случае основного гидролиза получают этанол и соль муравьиной кислоты, формиат.
Параметры безопасности
Этилформиат образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет температуру вспышки -20 ° C. Диапазон взрыва составляет от 2,8% по объему в качестве нижнего предела взрывоопасности (Н) и 16% по объему в качестве верхнего предела взрывоопасности (В). Ограничения зазора ширина была определена в 0,94 мм. Это приводит к отнесению к группе взрывоопасности IIA. Температура возгорания 445 ° C. Таким образом, вещество относится к температурному классу T2. Электропроводность довольно низкая - 1,45 · 10 -7 См · м -1 .
использовать
Этилформиат в основном используется для производства искусственного рома и эссенции ковчега. Он также служит добавкой к ароматам персика, банана, яблока и ананаса. Его также можно использовать в качестве фунгицида на зерновых и табачных культурах. По крайней мере, обсуждалось использование этилформиата для защиты хранимых продуктов . В Германии, Австрии и Швейцарии этилформиат не одобрен как средство защиты растений.
Этилформиат используется в качестве промежуточного продукта в различных органических синтезах ( формилировании ). В промышленности он также используется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы и ацетата целлюлозы .
правила техники безопасности
Сложный эфир легко воспламеняется, а также вступает в реакцию со многими окислителями . При этом могут образовываться опасные вещества, такие как муравьиная кислота, формальдегид и окись углерода . Этилформиат может всасываться через кожу, а также через дыхательные пути, вызывая раздражение глаз, слизистых оболочек и дыхательных путей. Более высокие концентрации или длительное поглощение могут вызвать повреждение центральной нервной системы и легких.
веб ссылки
Индивидуальные доказательства
- ↑ б с д е е г ч я J к л м п о р д т ы т у V запись на этилформиат в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 13 января 2019 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ a b c d e f g Запись по этилформиату. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 15 января 2019 г.
- ↑ Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник по химии и физике CRC . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-244.
- ↑ запись на этиловых форматов в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 13 января 2019 года производители или дистрибьюторы могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
- ↑ Wissenschaft-aktuell: Complex Molecules in Space ( Мементо от 10 июня 2009 г. в Интернет-архиве ).
- ↑ Патент CN102746145B : Метод получения этильных форматов. Опубликовано 8 октября 2014 г. Заявитель: Linhai Liansheng Chemical Co. Ltd., Изобретатель: Ицзянь Дэн, Weiguo Huang; Хайбо Ху.
- ^ Юкка Hietala, Antti Vuori, Пекка Йонссон, Иллка Pollari, Вернер Reutemann, Heinz Kieczka: Муравьиная кислота. В: Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Wiley - VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 21 марта 2016 г., по состоянию на 13 января 2019 г. (на английском языке).
- ^ A b Ричард М. Стивенсон, Станислав Малановский: Справочник по термодинамике органических соединений , Elsevier 1987, ISBN 978-94-010-7923-5 , DOI : 10.1007 / 978-94-009-3173-2 , стр. 79 .
- ↑ а б в Э. Брандес, В. Мёллер: Параметры безопасности. Том 1: Легковоспламеняющиеся жидкости и газы. Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft, Бремерхафен, 2003 г.
- ↑ Технический регламент для опасных веществ TRGS 727, BG RCI проспект T033 Предотвращение опасности воспламенения из-за электростатических зарядов , по состоянию на август 2016 г., Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6 .
- ↑ Отчет о 7-й Международной конференции по контролируемой атмосфере и фумигации хранимых продуктов - CAF2004: Защита пищевых продуктов при хранении - Quo vadis? .
- ↑ Генеральный директорат по вопросам здоровья и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: база данных ЕС по пестицидам ; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 12 марта 2016 г.
- ↑ Харитос В.С., Дамцевски К.А., Дойчинов Г.: Повышение эффективности этиловых форматов против насекомых, хранящихся в зерне, за счет комбинации с углекислым газом в «динамическом» приложении . В: Pest Manag. Sci. . 62, No. 4, апрель 2006 г., стр. 325-33. DOI : 10.1002 / ps.1167 . PMID 16470681 .