Бефлубутамид

Структурная формула
	Структурная формула без стереохимии
Общий
Фамилия	Бефлубутамид
Другие названия	( RS ) - N- Бензил-2- (4-фтор-3-трифторметилфенокси) бутанамид; (±) - N- Бензил-2- (4-фтор-3-трифторметилфенокси) бутанамид;
Молекулярная формула	С 18 Ч 17 Ж 4 НЕТ 2
Внешние идентификаторы / базы данных
Номер ЕС	601-267-1
ECHA InfoCard	100.129.750
PubChem	6451159
ChemSpider	4953638
Викиданные	Q22712766
характеристики
Молярная масса	355,33 г моль -1
Температура плавления	75 ° С
растворимость	3,29 мг л -1 (в воде ); 2,18 г л -1 (в п - гептана ); 473 г л -1 (в метаноле ); 600 г л -1 (в ацетоне );
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная Опасность
H- и P-фразы	ЧАС: 410
	П: 273-501
Токсикологические данные	> 5000 мг кг -1 ( LD 50 , крыса , оральный ) ;
	Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Бефлутамид - это химическое соединение из группы карбоксамидов . Он используется в качестве гербицида в сельском хозяйстве .

использовать

Бефлубутамид используется в земледелии , при выращивании озимой мягкой пшеницы , озимого ячменя , озимого тритикале и озимой ржи . Эти культуры следует защищать от однолетних двудольных сорняков .

Стереохимия

В общем, химические соединения по крайней мере с одним стереоцентром образуют до 2 ⁿстереоизомеров . Здесь n - количество стереоцентров. Бефлутамид имеет стереоцентр и, соответственно, образует два энантиомера . Используется рацемат , т.е. смесь 1: 1 ( S ) и ( R ) форм:

Энантиомеры бефлутамида
( S ) -флуутамид	( R ) -флутамид

эффект

Механизм действия флубутамида отнесен к группе F1 HRAC . Гербициды группы F1 HRAC влияют на биосинтез каротиноидов в организмах-мишенях . Молекулярной характеристикой этой группы является тетрафторуглерод-фенильная частичная структура.

Каротиноиды играют важную роль в фотосинтезе . Они служат вспомогательными пигментами . В отсутствие этих пигментов светособирающие комплексы в хлоропластах , месте фотосинтеза, больше не могут эффективно поглощать волны различной длины , что приводит к снижению фотосинтеза. Каротиноиды фруктов и цветов не только поглощают свет, но и служат красителями . Кроме того, каротиноиды обладают свойством противодействовать фотоиндуцированному образованию активных форм кислорода . Таким образом каротиноиды защищают хлорофилл , отвечающий за зеленый цвет листьев , от фотоокислительного разрушения.

Бефлубутамид подавляет фермент фитоендесатуразу (PDS) в биосинтезе каротиноидов . PDS катализирует дегидрирование фитоена в биосинтезе , что необходимо для того, чтобы окончательный синтез каротиноидов мог происходить на последующих стадиях реакции.

В присутствии флубутамида растения больше не могут производить жизненно важные каротиноиды. Это приводит к гибели организма. Из-за отсутствия каротиноидов образуются более активные кислородные соединения, которые обеспечивают окисление хлорофиллов в растении и уменьшение зеленого цвета. Вот почему гербициды, ингибирующие синтез каротиноидов, также известны как гербициды для отбеливания.

Допуск

Бефлутамид был одобрен в ЕС с 1 декабря 2007 года.

Торговые наименования

BeFlex ^®

Индивидуальные доказательства

↑ ^б^с^д^е^е^г записи на beflubutamide в Pesticide Свойство базы данных (БДППЫ) из в Университете Hertfordshire , доступ к 6 февраля 2018 года.
↑ Вход на beflubutamide в базе вещества GESTIS из в МРС , доступ к 7 февраля 2018 года. (Требуется JavaScript)
↑ Вход на beflubutamide в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 15 февраля 2018. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
↑ Технический паспорт Beflubutamid от Sigma-Aldrich , по состоянию на 13 февраля 2018 г. ( PDF ).
↑ Список одобренных средств защиты растений Федерального управления по защите прав потребителей и безопасности пищевых продуктов . Вход на бефубутамид. Последний доступ 7 февраля 2018 г.
↑ Паула И. Брюс: Органическая химия: Краткое изложение . Pearson Studium, Мюнхен 2011 г., ISBN 978-3-86894-102-9 , стр.205.
↑ Игнац Дж. Бюрге, Маркус Д. Мюллер, Томас Пойгер: Хиральный гербицид бефлубутамид (II): энантиоселективная деградация и энантиомеризация в почве и образование / деградация хиральных метаболитов . В: Технология наук об окружающей среде. Американское химическое общество, 2013 г., DOI: 10.1021 / es301877n , стр. 6812-6818.
↑ Генеральный директорат по вопросам здоровья и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись бефлутамида в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальный список средств защиты растений в Германии , по состоянию на 6 февраля 2018 г. Отчет о проверке активного вещества Бефлутамид. С. 7.
↑ ^a^b^c Томас Зейтц, Майкл Г. Хоффманн, Хансйорг Кремер: Гербициды для сельского хозяйства: химическая борьба с сорняками . В: Химия в наше время, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013, DOI: 10.1002 / ciuz.200300279 , стр. 112–126.
↑ Ханс-Вальтер Хельдт, Биргит Пихулла: Биохимия растений . Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI: 10.1007 / 978-3-662-44398-9 , стр. 54-60.
^ ^A^b Ханс-Вальтер Хельдт, Биргит Пихулла: Биохимия растений . Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI: 10.1007 / 978-3-662-44398-9 , стр. 407-411.
↑ Имплементирующий Регламент (ЕС) № 540/2011 Комиссии от 25 мая 2011 г. по реализации Регламента (ЕС) № 1107/2009 Европейского Парламента и Совета в отношении списка одобренных активных веществ , по состоянию на 7 февраля 2018 г., стр. 64.

[PPDB-1] б^с^д^е^е^г записи на beflubutamide в Pesticide Свойство базы данных (БДППЫ) из в Университете Hertfordshire , доступ к 6 февраля 2018 года.

[GESTIS-2] Вход на beflubutamide в базе вещества GESTIS из в МРС , доступ к 7 февраля 2018 года. (Требуется JavaScript)

[CLP_100.129.750-3] Вход на beflubutamide в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 15 февраля 2018. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .

[Sigma-4] Технический паспорт Beflubutamid от Sigma-Aldrich , по состоянию на 13 февраля 2018 г. ( PDF ).

[BVL-5] Список одобренных средств защиты растений Федерального управления по защите прав потребителей и безопасности пищевых продуктов . Вход на бефубутамид. Последний доступ 7 февраля 2018 г.

[6] Паула И. Брюс: Органическая химия: Краткое изложение . Pearson Studium, Мюнхен 2011 г., ISBN 978-3-86894-102-9 , стр.205.

[EFSA-7] Игнац Дж. Бюрге, Маркус Д. Мюллер, Томас Пойгер: Хиральный гербицид бефлубутамид (II): энантиоселективная деградация и энантиомеризация в почве и образование / деградация хиральных метаболитов . В: Технология наук об окружающей среде. Американское химическое общество, 2013 г., DOI: 10.1021 / es301877n , стр. 6812-6818.

[8] Генеральный директорат по вопросам здоровья и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись бефлутамида в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальный список средств защиты растений в Германии , по состоянию на 6 февраля 2018 г. Отчет о проверке активного вещества Бефлутамид. С. 7.

[Seitz-9] Томас Зейтц, Майкл Г. Хоффманн, Хансйорг Кремер: Гербициды для сельского хозяйства: химическая борьба с сорняками . В: Химия в наше время, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013, DOI: 10.1002 / ciuz.200300279 , стр. 112–126.

[Heldt-10] Ханс-Вальтер Хельдт, Биргит Пихулла: Биохимия растений . Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI: 10.1007 / 978-3-662-44398-9 , стр. 54-60.

[Piechulla-11] A^b Ханс-Вальтер Хельдт, Биргит Пихулла: Биохимия растений . Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI: 10.1007 / 978-3-662-44398-9 , стр. 407-411.

[VERORDNUNG-12] Имплементирующий Регламент (ЕС) № 540/2011 Комиссии от 25 мая 2011 г. по реализации Регламента (ЕС) № 1107/2009 Европейского Парламента и Совета в отношении списка одобренных активных веществ , по состоянию на 7 февраля 2018 г., стр. 64.

Languages