транс- кротональдегид

Структурная формула
Общий
Фамилия	транс- кротональдегид
Другие названия	(2 Е ) -Бут-2-енал ( ИЮПАК ); транс- 2-бутенал; бета-метилакролеин; транс- пропиленальдегид; Акральдегид; Альдегидный эфир; транс- бут-2-ен-1-ал; альфа-оксо-бета-бутилен;
Молекулярная формула	С 4 Н 6 О
Краткое описание	бесцветная жидкость с резким душным запахом
Внешние идентификаторы / базы данных
Номер ЕС	204-647-1
ECHA InfoCard	100.004.226
PubChem	447466
ChemSpider	394562
DrugBank	DB04381
Викиданные	Q416036
характеристики
Молярная масса	70,09 г моль -1
Физическое состояние	жидкость
плотность	0,85 г см −3
Температура плавления	−74 ° С
точка кипения	102 ° С
Давление газа	24 ч Па (20 ° C); 37 гПа (30 ° C); 101 гПа (40 ° C); 157 гПа (50 ° C);
растворимость	Легко растворим в воде (176 г л -1 при 20 ° С); Легко смешивается с органическими растворителями;
Показатель преломления	1,4362 (20 ° С)
Инструкции по технике безопасности
H- и P-фразы	ЧАС: 225-301-311-330-315-318-335-341-373-400
	П: 201-210-260-280-304 + 340 + 310-370 + 378
MAK	DFG : без классификации, так как есть подозрение на канцерогенное действие. ; Швейцария: 0,34 мл м −3 или 1 мг м −3;
Термодинамические свойства
ΔH f 0	-138,7 кДж / моль
	Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C

транс -Crotonaldehyde представляет собой органическое-химическое соединение из группы из ненасыщенных альдегидов . Это один из двух структурных изомеров в кротональдегиде , кроме тогоесть технически гораздо менее значительное цис -Crotonaldehyd .

Вхождение

В природе кротоновый альдегид содержится в основном в кротоновом масле , которое производится из растений рода Croton .

Извлечение и представление

Транспалеарктический protonaldehyde производится в промышленном масштабе с помощью катализируемой основанием альдольной реакции из ацетальдегида . Сначала он превращается в 3-гидроксибутаналь (ацетальдол) в реакции альдольного присоединения при умеренных температурах . Затем следует реакция альдольной конденсации при повышенной температуре и с уксусной кислотой в качестве катализатора с образованием транс- протонного альдегида.

Продукт перерабатывается многоступенчатой перегонкой .

характеристики

Кротоновый альдегид - легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом. Соединение плохо растворяется в воде, но легко растворяется в обычных органических растворителях. В присутствии кислорода он имеет тенденцию образовывать пероксиды и самоокисляться .

Биологическое значение

В организме человека кротоновый альдегид также производится из ацетальдегида . Полиамины , обычно естественные защитные вещества клетки , способствуют превращению ацетальдегида в кротоновый альдегид после употребления алкоголя . Это, в свою очередь, сильно подозревается в изменении ДНК и ответственности за развитие рака .

использовать

Окисления кротонового альдегида обеспечивает кротоновую кислоту . Снижение кротонового альдегида дает кротиловый спирт .

веб ссылки

Commons : Trans-Crotonaldehyde - Коллекция изображений, видео и аудио файлов

Индивидуальные доказательства

↑ ^б^с^д^е^е^г^ч^я^J^к^л запись на транс-кротональдегид в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 1 марта 2019 года. (Требуется JavaScript)
↑ ^a^b^c Запись о (E) -But-2-enal. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 1 марта 2019 г.
^ RA Raphael, Franz Sondheimer: 598. Синтез длинноцепочечных алифатических кислот из ацетиленовых соединений. Часть V. Синтез транс-цис-геркулина . В: Журнал химического общества (возобновлено) . 1951, стр. 2693 , DOI : 10.1039 / jr9510002693 .
↑ Вход на (E) -Crotonaldehyde в классификации и маркировке Перечне в Европейском химическом агентстве (ECHA), доступ к 28 февраля 2019 года производители или дистрибьюторы могут расширить гармонизированную классификацию и маркировку .
↑ Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT (ищите 123-73-9 или 2-butenal ), по состоянию на 14 сентября 2019 г.
↑ Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Тейлор и Фрэнсис, Бока-Ратон, Флорида, Стандартные термодинамические свойства химических веществ, стр. 5-25.
^ Брокгауза ABC Chemie , VEB Verlag Ф.А. Брокгауза Лейпциг 1965, стр. 749.
↑ ^a^b Запись по (E) -кротональдегиду в банке данных по опасным веществам , по состоянию на 1 марта 2019 г.
Перейти ↑ Hans Beyer и Wolfgang Walter: Organische Chemie , S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2 , p. 230.
^ Ассоциация авторов: Organikum 19 -е издание, Иоганн Амвросий Barth, Лейпциг · Берлин · Гейдельберг 1993, ISBN 3-335-00343-8 , стр 506..
^ Уильям Г. Янг, Уолтер Х. Хартунг, Фрэнк С. Кроссли: Восстановление альдегидов изопропоксидом алюминия , в: J. Am. Chem. Soc. , 1936 , 58 (1), стр. 100-102; DOI: 10.1021 / ja01292a033 .

[GESTIS-1] б^с^д^е^е^г^ч^я^J^к^л запись на транс-кротональдегид в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 1 марта 2019 года. (Требуется JavaScript)

[RÖMPP-2] Запись о (E) -But-2-enal. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 1 марта 2019 г.

[3] RA Raphael, Franz Sondheimer: 598. Синтез длинноцепочечных алифатических кислот из ацетиленовых соединений. Часть V. Синтез транс-цис-геркулина . В: Журнал химического общества (возобновлено) . 1951, стр. 2693 , DOI : 10.1039 / jr9510002693 .

[CLP_100.004.226-4] Вход на (E) -Crotonaldehyde в классификации и маркировке Перечне в Европейском химическом агентстве (ECHA), доступ к 28 февраля 2019 года производители или дистрибьюторы могут расширить гармонизированную классификацию и маркировку .

[5] Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT (ищите 123-73-9 или 2-butenal ), по состоянию на 14 сентября 2019 г.

[CRC90_5_25-6] Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Тейлор и Фрэнсис, Бока-Ратон, Флорида, Стандартные термодинамические свойства химических веществ, стр. 5-25.

[ABC_Chemie-7] Брокгауза ABC Chemie , VEB Verlag Ф.А. Брокгауза Лейпциг 1965, стр. 749.

[HSDB-8] Запись по (E) -кротональдегиду в банке данных по опасным веществам , по состоянию на 1 марта 2019 г.

[Beyer-9] Перейти ↑ Hans Beyer и Wolfgang Walter: Organische Chemie , S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2 , p. 230.

[ORGANIKUM_19_345-10] Ассоциация авторов: Organikum 19 -е издание, Иоганн Амвросий Barth, Лейпциг · Берлин · Гейдельберг 1993, ISBN 3-335-00343-8 , стр 506..

[11] Уильям Г. Янг, Уолтер Х. Хартунг, Фрэнк С. Кроссли: Восстановление альдегидов изопропоксидом алюминия , в: J. Am. Chem. Soc. , 1936 , 58 (1), стр. 100-102; DOI: 10.1021 / ja01292a033 .

Languages