Цистин
Структурная формула | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Структурная формула (натурального) L - (-) - цистина | ||||||||||||||||||||||
Общий | ||||||||||||||||||||||
Фамилия | Цистин | |||||||||||||||||||||
другие имена |
|
|||||||||||||||||||||
Молекулярная формула | C 6 H 12 N 2 O 4 S 2 | |||||||||||||||||||||
Краткое описание |
белый порошок со слабым запахом |
|||||||||||||||||||||
Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Информация о лекарствах | ||||||||||||||||||||||
Код УВД | ||||||||||||||||||||||
Класс препарата |
аминокислота |
|||||||||||||||||||||
характеристики | ||||||||||||||||||||||
Молярная масса | 240,30 г моль -1 | |||||||||||||||||||||
Физическое состояние |
фиксированный |
|||||||||||||||||||||
Температура плавления |
260–261 ° C (разложение) |
|||||||||||||||||||||
p K S значение |
1 |
|||||||||||||||||||||
растворимость |
очень плохо в воде (190 мг л -1 при 20 ° С) |
|||||||||||||||||||||
правила техники безопасности | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Токсикологические данные | ||||||||||||||||||||||
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . |
Цистин - это химическое соединение . Это дисульфид, который образуется из двух молекул протеиногенной α- аминокислоты цистеина в результате окисления их сульфгидрильных групп (–SH).
L - цистин[синоним: (R,R) -цистин] - это встречающийся в природеэнантиомер. ОбычноL-цистин означает, когда терминцистин используетсябездескриптора.
Открытие и естественное происхождение
Встречающийся в природе цистин был открыт в 1810 году Уильямом Хайдом Волластоном как «кистозный оксид» в камнях мочевого пузыря , и только 74 года спустя был открыт мономерный цистеин . Серосодержащие аминокислоты также найден в высоких концентрациях в пептидной связи в клетках в системе иммунной , на коже и в особенности волос .
Кератины , белковые волокна рогового вещества волос, щетины или пера, содержат около 11% L- цистина. Он возникает из-за образования дисульфидных мостиков между боковыми цепями L- цистеина в различных участках белка. Чем больше сшиты компоненты ваших волокон, тем жестче становятся кератиновые волокна. Связанный цистин здесь образуется из строительных блоков цистеина, связанных в полипептиде, а не за счет включения свободного цистина.
Есть также камни в почках , состоящие из L- цистина.
Изомерия
Цистин хиральный, потому что он содержит два стереоцентра. Только один энантиомер, L- цистин [синоним: ( R , R ) -цистин], встречается в природе. Его зеркальное отображение, D- цистин [синоним: ( S , S ) -цистин], как и третий стереоизомер, мезоцистин , не имеет практического значения.
Изомеры цистина | |||
Фамилия | L- цистин | D- цистин | мезо- цистин |
другие имена | ( R , R ) -цистин (-) - цистин |
( S , S ) -цистин (+) - цистин |
( R , S ) -цистин ( S , R ) -цистин |
Структурная формула | |||
Количество CAS | 56-89-3 | 349-46-2 | 6020-39-9 |
923-32-0 (ДЛ) | |||
Номер ЕС | 200-296-3 | 206-486-2 | |
213-094-5 (ДЛ) | |||
Информационная карта ECHA | 100 000 270 | 100 005 897 | |
100.011.904 (DL) | |||
PubChem | 67678 | 6857538 | 6991966 |
595 (DL) | |||
Номер FL | 17.006 | - | - |
Викиданные | Q408626 | Q27116494 | Q27282385 |
Q27102343 (DL) |
Производство и добыча
Сегодня L- цистин в основном производится путем ферментации для использования в пищевой промышленности. Здесь используются генетически модифицированные бактерии типа Escherichia coli . L- цистин, образованный микроорганизмами, затем может быть очищен и кристаллизован. Поскольку генетически модифицированы только бактериальные штаммы, но не их питательный субстрат, и в продукте больше не остается модифицированной ДНК, полученный L- цистин не классифицируется как генетически модифицированный.
Второй производственный процесс - это кислотный гидролиз кератинсодержащих белков, таких как птичьи перья, волосы и копыта. Здесь после нейтрализации получается гидролизат белка, состоящий примерно из 20 протеиногенных α-аминокислот. Фракция , обогащенная L - цистин и L - тирозин легко может быть получена из этого, отделения с хорошо растворимой в воду аминокислоты, так как L - цистин и L - тирозин только слегка растворит в воде. На сегодняшний день L- цистин коммерчески получен с использованием этого простого метода разделения.
использовать
Электрохимическое восстановление L- цистина ( дисульфида ) дает L- цистеин ( тиол ). Многие лекарства производятся из L- цистина в промышленных масштабах, например B. ( R ) - S - карбоксиметилцистеин и ( R ) - N - ацетилцистеин .
Цистин (как и цистеин, E920 ) можно использовать при обработке муки . Обе аминокислоты изменяют свойства клейковины в тесте из пшеничной муки. В то время как цистин укрепляет структуру клея, то есть делает тесто менее эластичным, цистеин ослабляет структуру клея и, таким образом, делает тесто более эластичным.
Торговые наименования
Пантогар (A), Пантовигар (D), Настоятельница (A, D)
Индивидуальные доказательства
- ↑ a b c лист данных (R) - (-) - цистин (PDF) от Merck , по состоянию на 6 декабря 2018 г.
- ↑ б с д запись на цистин в ChemIDplus базе данных Национальной библиотеки США медицины (NLM), доступ к 9 августа 2016 года.
- ↑ Ханс-Дитер Якубке и Ханс Йешкейт: Аминокислоты, пептиды, белки , Verlag Chemie, Weinheim, 1982, ISBN 3-527-25892-2 .
- ^ Йошихару Идзуми, Ичиро Чибата и Тамио Ито: Производство и использование аминокислот , Angewandte Chemie 90 (1978) 187-194.