Экдизон
Структурная формула | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Общий | |||||||||||||||||||
Фамилия | Экдизон | ||||||||||||||||||
Другие названия |
(2 S , 3 R , 5 R , 9 R , 10 R , 13 R , 14 S , 17 R ) -17 - [(2 S , 3 R ) -3,6-дигидрокси-6-метилгептан-2-ил ] -2,3,14-тригидрокси-10,13-диметил-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-декагидро- 1H- циклопента [a] фенантрен-6-он |
||||||||||||||||||
Молекулярная формула | С 27 Н 44 О 6 | ||||||||||||||||||
Внешние идентификаторы / базы данных | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
характеристики | |||||||||||||||||||
Молярная масса | 464,63 г · моль -1 | ||||||||||||||||||
Физическое состояние |
твердо |
||||||||||||||||||
Температура плавления |
239-242 ° С |
||||||||||||||||||
Инструкции по технике безопасности | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . |
Экдизон, точнее α-экдизон, - это гормон, который можно найти у многих животных. Экдизон должен быть гидроксилирован, чтобы активировать его . Классическим представителем здесь является 20-гидроксиэкдизон (экдистерон) или β-экдизон. У насекомых , пауков и некоторых других групп животных он отвечает за линьку , поэтому эти группы также называются линяющими животными .
Он принадлежит к экдистероидам и действует как стероидные гормоны из позвоночных , стимулируя транскрипцию определенных генов через посредство внутриклеточных рецепторов. Насекомые выделяют его с помощью желез ( переднегруди ) в первом грудном кольце , которое, в свою очередь, находится под контролем проторакотропного гормона (PTTH). Экдизон вызывает линьку личинок, когда одновременно присутствуют ювенильные гормоны , но если ювенильный гормон отсутствует, происходит линька взрослых особей.
Впервые он был представлен в чистой кристаллизованной форме Адольфом Бутенандтом и Питером Карлсоном . Уточнение конституции провел Ханс Хоффмайстер. Биогенез экдизона из холестерина также был описан в рабочей группе Карлсона . Также была опубликована обзорная статья о химии экдизона.
литература
- П. деФур (ред.): Эндокринные нарушения у беспозвоночных: эндокринология, тестирование и оценка . (= Серия технических публикаций SETAC). Setac press, 1999, ISBN 1-880611-27-9 .
Индивидуальные доказательства
- ↑ a b Технические данные α-Экдизона от Sigma-Aldrich , по состоянию на 16 июня 2011 г. ( PDF ).
- ↑ Ханс Хоффмайстер: Конституционное просвещение Ecdysons , Hochschulschrift München, Naturwiss. Ф., дисс. 12 июня 1963 г., http://d-nb.info/481953256
- ^ П. Карлсон, Х. Хоффмайстер: О биогенезе экдайсона. I. Превращение холестерина в экдизон. В: Hoppe Seylers Z Physiol Chem.331 , март 1963 г., стр. 289-300, PMID 13962541 .
- ^ Питер Карлсон, Ханс Хоффмайстер, Вальтер Хоппе, Роберт Хубер: Zur Chemie Des Ecdysons. В: Анналы химии Юстуса Либиха. 662, 1963, стр. 1, DOI: 10.1002 / jlac.19636620102 .