Спирт этиловый

Структурная формула
Структурная формула этанола
Общий
Фамилия Спирт этиловый
другие имена
  • Этиловый спирт
  • Этанол (устаревший)
  • Этиловый спирт (устаревший)
  • Алкоголь
  • Спирт ( денатурированный этиловый спирт)
  • Топливо
  • Алкоголь (в просторечии)
  • Гидроксиэтан (редко)
  • EtOH
  • АЛКОГОЛЬ ( INCI )
Молекулярная формула С 2 Н 6 О
Краткое описание

прозрачная, бесцветная, с пряным запахом и жгучим вкусом, легковоспламеняющаяся, гигроскопичная жидкость

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 64-17-5
Номер ЕС 200-578-6
ECHA InfoCard 100 000 526
PubChem 702
ChemSpider 682
DrugBank DB00898
Викиданные Q153
характеристики
Молярная масса 46,07 г · моль -1
Физическое состояние

жидкость

плотность

0,7893 г см -3 (20 ° С )

Температура плавления

−114,5 ° С

точка кипения

78,32 ° С

Давление газа
  • 58 ч Па (20 ° C)
  • 104 гПа (30 ° C)
  • 178 гПа (40 ° C)
  • 293 гПа (50 ° C)
p K S значение

16

растворимость

произвольно с водой, диэтиловым эфиром , хлороформом , бензином и смешиваемым бензолом

Показатель преломления

1,3638

правила техники безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
02 - Легковоспламеняющийся / чрезвычайно огнеопасный 07 - Осторожно

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 225-319
П: 210-240-305 + 351 + 338-403 + 233
MAK
  • ДФГ : 200 мл м -3 или 380 мг м -3
  • Швейцария: 500 мл м −3 или 960 мг м −3
Токсикологические данные
Термодинамические свойства
ΔH f 0

−277,6 кДж / моль (л) −234,8 кДж / моль (г)

Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C

Этанол ( ИЮПАК ), или этиловый спирт , а также этанол или этиловый спирт , в общей терминологии и (обычно) спирт , упомянутой, является алифатическим , одновалентным спиртом с молекулярной формулой С 2 Н 6 О.

Вещество в чистом виде представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость комнатной температуры с жгучим вкусом и характерным пряным (сладким) запахом. Вещества, классифицируемые как токсичные препараты для печени, используются при производстве роскошных пищевых продуктов и алкогольных напитков, таких как вино , пиво и спиртные напитки, из углеводного материала путем одной из индуцированных дрожжами ферментации в крупномасштабном производстве .

Ферментации из сахара в этанол является одним из старейших известных биохимических реакций. Этанол производился из этена для промышленных целей с 19 века . Этанол широко используется в качестве растворителя для веществ, которые используются в медицинских или косметических целях, таких как ароматизаторы , ароматизаторы , красители или лекарства, а также в качестве дезинфицирующего средства . В химической промышленности он используется как в качестве растворителя, так и в качестве сырья для синтеза других продуктов, таких как этиловый эфир карбоновой кислоты .

Этанол энергетически используется в качестве биотоплива , например, как так называемый биоэтанол . Например, этанольное топливо E85 содержит 85 процентов по объему этанола  .

Систематика

Этанол (C 2 H 5 OH) относится к линейным н - алканолам . Этанол получают из алкана ( насыщенного углеводорода ) этана (C 2 H 6 ), в котором атом водорода формально заменен функциональной гидроксильной группой (-OH). Чтобы назвать имя Итан , добавлен суффикс ol . Эмпирическая формула для этанола в соответствии с системой Hill представляет собой С 2 Н 6 О, часто используются обозначения С 2 Н 5 ОН не является полным , но полу-структурная формула .

«Алкоголь» - сленговое слово, обозначающее «этанол» ; технический термин « спирты », с другой стороны, обозначает группу органически-химических соединений, которые, помимо углеводородной структуры, имеют по крайней мере одну гидроксильную группу в качестве дополнительной функциональной группы , без расположенного более значимого заместителя. на атоме углерода с гидроксильной группой .

история

Арчибальд Скотт Купер

Этанол производится естественным путем, в основном во время ферментации сладких фруктов. Человек уже давно известен опьянение этого природного вещества. В египетских свитках III династии и на древних месопотамских клинописных табличках есть упоминания о производстве напитков, содержащих этанол.

Изначально пиво , а затем и вина производили с помощью диких дрожжей . Содержание этанола в таких напитках было ниже, чем сегодня, так как дикие дрожжи перестают превращать сахар в этанол выше определенной концентрации этанола. На протяжении веков культивирования современные дрожжи, такие как Saccharomyces cerevisiae, переносят более высокое содержание этанола. Примерно в 900 г. персидскому врачу, ученому, философу и писателю Абу Бакру Мохаммаду ибн Закария ар-Рази удалось получить этанол в концентрированной форме путем дистилляции вина; по слову арабского языка ( арабский الكحول, ДМГ аль-kuḥūl ), термин спирта для «духа вина» можно проследить еще в 18 - м веке (в Парацельсе , Alcool Vini является спирт , полученный путем перегонки из вина, который может доходить до содержания 96% спирта при перегонке) . Такое дистилляционное разделение, вероятно, уже проводилось в Китае в раннем средневековье, было известно - вероятно, при посредничестве арабов - около 1100 года в Салерно и было сделано известным широкой публике в Европе Таддео Альдеротти до 1288 года.

В 1796 году Иоганн Тобиас Ловиц впервые получил чистый этанол путем фильтрации дистиллированного спирта над активированным углем . В то время термин винный спирт , который используется до сих пор, был обычным для чистого алкоголя. Антуан Лавуазье впервые описал этанол как комбинацию углерода , водорода и кислорода . В 1808 году Николя-Теодор де Соссюр определил химический состав этанола. Пятьдесят лет спустя, Арчибальд Скотт Купер опубликовал в структурную формулу этанола. Это была одна из первых структурных формул, которую нужно было определить.

Впервые этанол был произведен синтетически в 1826 году Генри Хеннелем и Жоржем Симоном Серулласом . В 1828 году Майкл Фарадей производства этанола путем кислотно-каталитической гидратации из этилена , способом , аналогичным способу синтеза промышленного этанола.

Сегодня этанол в основном получают из биомассы путем ферментации . В контексте производства биотоплива его называют биоэтанолом . Сельскохозяйственный спирт - это этанол, производимый из сельскохозяйственного сырья; в Германии сельскохозяйственный спирт производится на сельскохозяйственных заводах под надзором государства .

Вхождение

Этанол - это естественный продукт спиртового брожения спелых фруктов и соков . Многие продукты содержат небольшое количество этанола. Кроме того, безалкогольное пиво по- прежнему содержит до 0,5% этанола по объему. Согласно Немецкой пищевой книге, фруктовые соки могут содержать около 0,38 процента этанола по объему. Яблочный сок содержит до 0,016 % по объему, а виноградный сок до 0,059% по объему этанола. Спелый банан может содержать до 1 процента по объему, хлеб - до 0,3 процента по объему. В спелом кефире может содержаться до 1 объемного процента этанола, в квашеной капусте - до 0,5 процента по объему. Физиологическое содержание этанола в крови человека составляет примерно 0,02–0,03 ‰.

Этанол, наряду с другими органическими молекулами, такими как ацетальдегид, был обнаружен в межзвездных молекулярных облаках, хотя механизм его образования до сих пор неясен.

Производство

Спиртовое брожение

Процесс спиртовой ферментации

Этанол получают путем ферментации из биомассы , в основном из сельскохозяйственных культур, содержащих сахар или крахмал, или традиционно из продуктов садоводства. Этот процесс осуществляется контролируемым образом с рядом продуктов, таких как вино из винограда или пиво из солода и хмеля . Древесный сахар может использоваться в качестве побочного продукта сульфита для ферментации сульфитсприта . Однако из-за большого количества примесей его можно использовать только в энергетических целях.

Перед фактической ферментацией, крахмал, как правило , первый раскол в дисахариды , то гликозидная связь , которая сломанные от гидролаз ; затем полученные моносахариды являются ферментированные с помощью дрожжей или бактерий . Когда концентрация этанола приближается к 15%, дрожжевые клетки и бактерии начинают умирать, поэтому ферментация не может достичь более высокой концентрации. Общее уравнение спиртового брожения:

перегонка

Этанол можно сконцентрировать дистилляцией для технических и развлекательных целей, так как он уже испаряется при 78 ° C.

Питьевой спирт

Питьевой спирт, пригодный для употребления, получают путем перегонки - так называемого сжигания - спиртосодержащего сусла из сельскохозяйственного сырья. В зависимости от процесса дистилляции дистиллят, так называемый бренди, помимо этанола содержит ароматизаторы , сивушные масла , другие органические соединения и воду, которые определяют характер и вкус конечного продукта, такого как бренди , виски или ром . Напротив, для производства водки используется почти чистый этанол, разбавленный только водой. В неразбавленном виде чистый этанол с торговым обозначением этиловый спирт сельскохозяйственного происхождения используется в качестве исходного продукта для других алкогольных напитков, например, для большинства ликеров . Алкогольные напитки, содержащие дистиллированный этанол, называются спиртными напитками (в просторечии также бренди или шнапсом ) - в отличие от вина и пива , этанол которых производится исключительно путем алкогольного брожения.

Технические цели

В промышленных масштабах чистый этанол для технических целей производится азеотропной ректификацией (ректификация азеотропных газов). Установка состоит из двух ректификационных колонн. В основной разделительной колонне смесь этанола и воды ректифицируется до точки, близкой к азеотропной . Нижний продукт - вода.

Вспомогательный циклогексан добавляют к верхнему продукту, который состоит из 95,6% этанола и 4,4% воды . Ранее распространенные энтренеры, такие как бензол в процессе Юнга или такие как трихлорэтен в процессе Drawinol , сегодня больше не используются. Эта трехкомпонентная смесь этанола, воды и уловителя поступает во вспомогательную разделительную колонну. Там он разделяется на чистый спирт, полученный в отстойнике, и смесь циклогексан-вода в качестве верхнего продукта. Циклогексан и вода не смешиваются в жидком состоянии и разделяются после конденсации в сепараторе (декантере). Вспомогательный циклогексан снова добавляют к поступающей азеотропной смеси этанол-вода на входе вспомогательной разделительной колонны. Он работает в контуре в верхней части колонны отделения вспомогательного материала и поэтому называется «перевернутым вспомогательным материалом». Безводный этанол получают в лабораторных масштабах путем перегонки над дегидратирующими химическими веществами, такими как оксид кальция , безводный сульфат кальция или молекулярные сита . Процесс производства абсолютного алкоголя известен как абсолютизация .

Технические синтезы

Этанол получают путем химического синтеза из воды и этена в так называемом непрямом процессе с использованием гомогенного катализа с добавлением серной кислоты. Спирт, произведенный таким способом, также известен как технический спирт .

Процесс проходит в две стадии с образованием сложных эфиров серной кислоты , которые необходимо гидролизовать на второй стадии. После гидролиза серную кислоту необходимо снова сконцентрировать. В процессе прямого , фосфорная кислота применяется к кремнеземным подачам в качестве гетерогенного катализатора . При температуре до 300 ° C и давлении 70 бар этанол получают непосредственно из этилена и воды в газовой фазе. Однако конверсия на проход реактора составляет только 5% в расчете на этен. Из-за проблем со сточными водами и проблем с коррозией, вызванных серной кислотой, полученной в непрямом процессе , этанол в настоящее время производят в промышленных масштабах с использованием катализа фосфорной кислотой. Общее уравнение для обоих процессов:

Синтез этанола 1

В принципе, этанол можно получить каталитическим гидрированием ацетальдегида . При высоких давлениях водорода ацетальдегид превращается в никельсодержащие контакты:

Синтез этанола 2

В процессе Synol этанол образуется в результате реакции монооксида углерода с водородом и может быть отделен от других спиртов, образованных перегонкой. С помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса можно выделить синтетический этанол из ископаемого топлива и этанол из возобновляемого сырья на основе соотношений изотопов водорода и углерода. Этот факт можно использовать для обнаружения разбрызгивания вина или спиртных напитков промышленным этанолом. В случае этанола, полученного в процессе ферментации, растительное происхождение можно определить по распределению дейтерия.

Объемы производства

Во всем мире США и Бразилия вместе произвели более 90% годового производства в 29 миллионов тонн в 2005 году. Крупнейшие европейские производители - Россия и Франция. Германия производит почти 4 миллиона гектолитров ежегодно в равных долях в виде алкогольных напитков и алкоголя для химико-технических целей, что соответствует покрытию внутренних потребностей около 62%.

Помимо производства нейтрального спирта для напитков, пищевых продуктов и технических целей, производится около 65% мирового топлива . В США строительству новых мощностей по производству этанола особенно способствует «Закон об энергетической политике» (EPACT) 2005 года, который призван способствовать расширению использования возобновляемых жидких источников энергии.

Налогообложение и денатурация

В Германии этанол облагается налогом на алкоголь ( налог на спиртные напитки до 2018 года ). Его взимает таможенная администрация с лица, разместившего его на рынке (изготовителя спиртных напитков, уполномоченного получателя, владельца винного магазина) при выезде со склада. Доставка с приостановлением налогообложения возможна через BVD или EVD - например, между производителями и оптовиками с открытыми хранилищами спиртных напитков, а также при экспортных сделках.

Для технических целей, например, в полиграфии , производстве красок , чистящих средств , для косметики и аналогичных областей применения, а также в качестве денатурированного спирта использование этанола не облагается налогом. Чтобы этот этанол нельзя было употреблять в качестве предметов роскоши или добавлять в него без уплаты налога, не облагаемый налогом алкоголь денатурируется под таможенным контролем. Денатурация означает, что этанол смешивается с другими химическими веществами, такими как метилэтилкетон (МЭК) и двумя другими компонентами маркировки, предписанными законодательством о налогах на спиртные напитки, петролейным эфиром , циклогексаном , диэтилфталатом , битрексом и т.п., чтобы сделать его непригодным для использования человеком. потребление. Это регулируется в Германии Постановлением о налогообложении спиртных напитков (BrStV), а в Австрии - постановлением Федерального министра финансов о денатурировании спирта (денатурирующий VO).

Биоэтанол для добавки к топливу денатурируется ЭТБЭ или бензином во время производства . Вышеупомянутые денатурирующие вещества, обычно используемые в спиртовых или косметических целях, например метилэтилкетон (МЭК), не должны использоваться в топливе в соответствии с EN 228.

В случае использования этанола в качестве топлива в виде денатурированного спирта , например, для перезарядки, а также походных и походных печей, чрезвычайно горький бензоат денатония (1 грамм / 100 литров) добавляется к этанолу в дополнение к МЕК . Пиридин , который ранее использовался в качестве денатурирующего агента для денатурированного спирта, не использовался немецкими производителями с 1993 года из-за проблем со здоровьем и больше не разрешен с 1 июля 2013 года. В отличие от пиридина, температура кипения которого составляет 115 ° C, бензоат денатония представляет собой твердое вещество, которое плавится только при температуре от 163 до 170 ° C. Поэтому он не испаряется при использовании денатурированного спирта, а скорее накапливается в фитилях спиртовых устройств, что приводит, например, к неисправностям ламп накаливания и газовых плит на спирте .

Денатуранты обычно имеют температуры кипения, подобные этанолу, что затрудняет их удаление перегонкой.

Этанол классифицируется как « UN  1170» как опасный товар.

характеристики

Физические свойства

точка возгорания 12 ° C (информация относится к

Измерение в закрытом тигле.)

Температура возгорания 400 ° С
Пределы взрываемости нижняя: 3,1 процента объема
верхняя: 27,7 процента объема

макс. давление: 8,4 бар

Скорость звука 1180 м с −1 (20 ° C)
Зависимость от температуры: −3,6 м с −1 ° C −1
плотность 0,79 г см −3 = 0,79 кг дм −3
Плотность энергии ( теплотворная способность ) 7,44 кВтч кг -1 = 26,78 МДж кг -1
5,87 кВтч л -1 = 21,14 МДж л -1
динамическая вязкость 1,2 · 10 −3  Па · с (20 ° C)
кинематическая вязкость 1,52 10 −6  м 2 с −1 (20 ° C)
Поверхностное натяжение 0,02255 Нм -1 (20 ° С)
Показатель преломления 1,3638
Биоразлагаемость 94% ( OECD 301 E)
Номер ООН 1170
Номер опасности 30 + 33
Тройная точка 150 ± 20 K / 0,43 мПа
-123,15 ± 20 ° C / 0,43 мПа
Критическая точка 514,0 К / 6,137 МПа / 168 см 3 / моль
240,85 ° C / 6,137 МПа / 168 см 3 / моль

Отличительной особенностью этанола является его гидроксильная группа . Поскольку атом кислорода притягивает электроны сильнее, чем водород и углерод, результатом является асимметричное распределение электронной плотности вдоль этой связи: образуется молекулярный диполь . Он придает этанолу его типичные свойства. С одной стороны, диполи притягиваются друг к другу на молекулярном уровне, так что получается сравнительно высокая температура кипения 78 ° C (S p, этан  = -88,6 ° C), с другой стороны, этанол можно смешивать с жидкостями. которые имеют аналогичные дипольные свойства, например, с водой и метанолом. Это свойство известно как гидрофильность . В то же время в молекуле есть органический остаток, который ограничивает смешиваемость с чисто липофильными веществами. По этой причине этанол является важным растворителем в химии и фармацевтике. Экстракты растений или другие лекарства предлагаются в виде спиртовых растворов, так называемых « настоек ».

При температуре замерзания этанол образует монокристаллы достаточного размера для определения с помощью анализа кристаллической структуры . Он кристаллизуется в моноклинной кристаллической системе с пространственной группой Pc (пространственная группа № 7) и имеет параметры решетки a  = 537,7 пм, b  = 688,2 пм, c  = 825,5 пм и β  = 102,2 ° при 87 К, а также 4  формульных единицы на элементарную ячейку . Молекулы образуют цепочки через водородные связи с расстоянием кислород-кислород 271,6 и 273,0 мкм. Конформация вокруг углерод-углеродной связи смещена в обеих молекулах. В то время как гидроксильная группа в одной молекуле имеет гош-конформацию вдоль оси CC-OH, другая молекула имеет транс-конформацию.Шаблон: группа комнат / 7

Водородная связь в кристаллах этанола при −186 ° C (87 K)

Смеси с другими растворителями

Этанол смешивается с водой в любом соотношении . При перемешивании происходит сокращение объема с выделением тепла . Общий объем смеси вода / этанол меньше суммы отдельных объемов. При смешивании 50 мл этанола с 50 мл воды получается 97 мл смеси этанол-вода (см. Расчет, а также другие примеры и заключение в основной статье о содержании спирта ).

Температура плавления водных растворов этанола уменьшается с увеличением содержания не этанол до тех пор , в эвтектиках с температурой плавления -118 ° C достигаются при содержании 93,5 % по  массе . При температуре около -20 ° C этанол (96%) почти не испаряется и приобретает более вязкие свойства. При −70 ° C становится еще более вязким (охлаждающее масло) .

Этанол образует азеотропные смеси со многими другими веществами .

В органических растворителях, таких как четыреххлористый углерод , этанол образует димеры , тримеры и тетрамеры за счет образования водородного мостика, в зависимости от концентрации . Энтальпию образования можно определить с помощью инфракрасных спектроскопических исследований . Оно составляет 92 кДж моль -1 для тетрамера , 42 кДж моль -1 для тримера и 21 кДж моль -1 для димера.

Химические свойства

ОН - группу из этанола снабжен Pk сек значение слегка кислой на 16, таким образом , способен взаимодействовать с сильным основанием (например , как щелочные металлы натрий и калий ), протон (Н + ) расщепляют. При взаимодействии с щелочными металлами этанол количественно превращается в свою депротонированную форму , этанолят- ион (CH 3 CH 2 O - ). Реакция протекает с выделением водорода:

Этанол и натрий реагируют с образованием этилата натрия и водорода.

Этанол растворяется во всех пропорциях с водой и многими другими органическими растворителями, такими как диэтиловый эфир , хлороформ и бензол .

Автопротолиз

Этанол можно использовать в качестве кислоты Бренстеда - в качестве реакции основания Бренстеда , что делает ее амфолитом :

Автопротолиз этанола

Константа автопротолиза pK au  = 19,5.

Нуклеофильное замещение

В апротонных растворителях этанол реагирует с галогенидами водорода посредством нуклеофильного замещения с образованием этилгалогенидов. Этанол и хлористый водород реагируют с образованием этилхлорида и воды:

Этанол и хлороводород реагируют с образованием этилхлорида и воды.

Этанол и бромистый водород реагируют с образованием бромистого этила и воды:

Этанол и бромистый водород реагируют с образованием бромистого этила и воды.

Более конкретно, этилгалогениды могут быть образованы галогенирующими реагентами, такими как тионилхлорид или трибромид фосфора .

Этерификация

Этанол вступает в реакцию с карбоновыми кислотами, катализируемую кислотой, в равновесной реакции с образованием этиловых эфиров :

Карбоновые кислоты реагируют с этанолом с образованием этиловых эфиров и воды.

Однако, поскольку образовавшаяся вода имеет более высокую температуру кипения, чем этанол, этиловый эфир лучше получается путем взаимодействия с ангидридами кислот. Этиловые эфиры используются в качестве добавок для косметики, а также в качестве ароматизаторов и ароматизаторов.

Обезвоживание

Очень сильные кислоты, такие как серная кислота, катализируют дегидратацию этанола. Он образовал диэтиловый эфир или этилен :

Этанол конденсируется до диэтилового эфира с удалением воды.

В реакции элиминирования этанол отщепляет воду с образованием двойной связи:

В реакции элиминирования этанол отщепляет воду с образованием двойной связи.

Какой продукт образуется, зависит от условий реакции, таких как температура, концентрация и т. Д. Высокотоксичный диэтилсульфат может образовываться во время дегидратации при определенных условиях реакции .

окисление

Этанол может окисляться из атмосферного кислорода при комнатной температуре до ацетальдегида и даже уксусной кислоты . Такие реакции катализируются, например , ферментами в биологических системах . В лаборатории сильные неорганические окислители, такие как хромовая кислота или перманганат калия, используются для окисления до уксусной кислоты. Частичное окисление до ацетальдегида возможно с помощью более слабых окислителей, таких как хлорхромат пиридиния (PCC) .

Окисление этанола не должно останавливаться на уровне уксусной кислоты. На воздухе этанол горит синим пламенем (см. Рисунок) с теплотой сгорания 26,8 МДж / кг с образованием диоксида углерода и воды:

Во время горения этанол реагирует с кислородом воздуха с образованием диоксида углерода и воды.

Этанол медленно реагирует с хлором или бромом с образованием ацетальдегида и других галогенированных продуктов окисления. Ацетальдегид образует полуацетали с избытком этанола . Однако преобладает добавка галогена к енольной форме ацетальдегида, и в результате образуется ( слезоточивый ) α-галогенацетальдегид. Дальнейшее окисление хлором в конечном итоге приводит к полуацетали хлораля .

Дезинфекция за счет денатурации

Соответствуя денатурации кислотами или щелочами , этанол может разрушить водородные связи, необходимые в биополимерах для поддержания структуры , действуя как полярный растворитель. Это приводит к конформационным изменениям . От 50 до 70 процентов этанола денатурирует большинство белков и нуклеиновых кислот. Поскольку мембранные белки теряют свою функцию из-за разрушения пространственной структуры, а пораженные клетки лопаются, как воздушный шар, из-за дефектов мембраны, для дезинфекции можно использовать этанол с более высоким процентным содержанием : бактериальные и грибковые клетки необратимо инактивируются путем денатурирования их мембранных белков. , а оболочечные вирусы лишены белковой оболочки.

использовать

Световой спектр синего светящегося духовного пламени

Этанол используется на трех основных рынках:

Этанол, образующийся в результате ферментации продуктов, содержащих сахар и крахмал, используется во всех сферах. Синтетический этанол используется только как химическое сырье и источник энергии. Противоречивое использование этанола в производстве пищевых продуктов в качестве химического и энергетического ресурса обсуждается неоднозначно.

Большая часть производимого этанола употребляется в виде алкогольных напитков для удовольствия. Он также используется в качестве растворителя как для бытовых потребительских товаров ( парфюмерия , дезодорант ), так и для медицинских целей (растворители для лекарств , дезинфицирующих средств ), а также в самой промышленности в качестве растворителя и в целом в качестве топлива.

Бытовые и потребительские товары

Этанол используется повсюду в домашнем хозяйстве как превосходный растворитель, как носитель для пахучих веществ, таких как духи, дезодорант и ароматический спрей. Этанол также используется в качестве чистящего средства, например, для стекла ( средство для мытья окон ), хрома, пластика, в растворах для мытья ветрового стекла автомобилей и как пятновыводитель. При добавлении в воду он служит антифризом.

Этанол широко используется в качестве пищевой добавки. Например, этанол добавляют в портвейн , херес и другие южные вина , так называемые Aufspritung , чтобы завершить процесс ферментации в желаемое время . Из-за преждевременного брожения эти ликеры и вина - за некоторыми исключениями - имеют высокое остаточное содержание сахара и поэтому очень сладкие.

Этанол можно добавлять для консервирования других продуктов.

Топливная печь на камбузе парусной яхты
Кукольная печь со спиртовыми конфорками

В качестве топлива для походных печей, так называемый денатурированный спирт , этанол используется для получения энергии в домашних условиях. При добавлении ацетата целлюлозы или мыла денатурированный спирт можно превратить в гель, так называемый твердый спирт .

Простые капиллярные термометры с видимым столбиком жидкости синего или красного цвета заполнены цветным этанолом. С помощью достаточно длинной градуированной трубки можно измерить температуру от точки плавления до точки, близкой к точке кипения, что означает, что внешние температуры хорошо защищены.

медицина

Эффективность дезинфицирующего или антисептического средства (например, для дезинфекции рук ) зависит от концентрации водно-этанольной смеси. При оптимальном содержании алкоголя от 50 до 80% оболочка бактерий разрушается, и этанол смертельно опасен. Все бактерии, включая туберкулезные бактерии , погибают в течение одной минуты за счет денатурирования бактериальной клеточной стенки ( бактерицидное действие ). Кроме того, смеси этанол-вода имеют эффект из-за их высокого осмотического давления ; 70-процентный этанол имеет  самое высокое осмотическое давление из всех смесей с водой - 250 · 10 6 Паскалей. Смесь эффективна только против вирусов , но не эффективна против бактериальных эндоспор . Его не следует использовать на открытых ранах : помимо неприятного ощущения жжения, этанол оказывает сосудорасширяющее действие (в основном кожное ) , которое обычно полезно для очистки ран, но может резко усилить кровотечение, особенно в случае более крупных травм. Растворы с содержанием спирта более 80% обладают еще более сильным действием, но не используются регулярно из-за недостаточной переносимости кожи. Безводный этанол укрепляет бактериальную оболочку, поэтому бактерии остаются живыми. Употребление этанола или спиртных напитков не оказывает антисептического действия. Напитки с содержанием этанола менее 20% практически не убивают микробы. Комбинация со щелочами (около 1%) или пероксикарбоновыми кислотами (от 0,2 до 0,5%), помимо прочего, значительно повышает эффективность против вирусов и спор. Этанол используется в качестве растворителя для производства настойки йода , смеси йода с этанолом для дезинфекции ран, к которой добавлен йодид калия для предотвращения образования йодистого водорода .

95-процентный или чистый этанол можно использовать в качестве терапии PEI для облитерации «горячих» узлов щитовидной железы ( терапия чрескожными инъекциями этанола ) и других ограниченных опухолей, таких как гепатоцеллюлярная карцинома (также терапия чрескожными инъекциями этанола ).

Жидкие лекарственные средства могут содержать этанол в качестве растворителя, сорастворителя или солюбилизатора, если лекарственное средство (-а) плохо растворимо или нерастворимо в воде. Сам этанол можно при желании смешивать с водой. Он играет важную роль в сохранении и стабилизации жидких лекарственных трав ( фитотерапевтических агентов ). Лекарства должны быть маркированы в соответствии с Постановлением о предупреждении о наркотиках (AMWarnV).

Натирание кожи раствором этанола с высоким процентным содержанием ( например, медицинским спиртом ) улучшает кровообращение. Немецкоязычные хирурги с XII века регулярно используют для промывания ран «жженое вино» . В народной медицине разбавленные спиртовые растворы до сих пор используются для лечения укусов насекомых . Ткань, пропитанную спиртом, кладут на свежий шов на некоторое время. Обезболивание происходит за счет охлаждающего действия раствора этанола; зуд подавляется. Однако этанол не вызывает химического изменения или инактивации токсинов. В древности алкогольные напитки использовались как обезболивающие и обезболивающие.

В случае отравления метанолом первым шагом является введение этанола внутривенно , что препятствует превращению метанола в ядовитый метаналь с помощью фермента алкогольдегидрогеназы . Этанол связывается с алкогольдегидрогеназой примерно в 25 раз сильнее, чем метанол. В случае тяжелой алкогольной зависимости прием алкоголя с этанолом можно прервать, чтобы вылечить острое второе заболевание без симптомов, которые в противном случае возникают .

Этанол как топливо

Производство этанола в ЕС для топливного сектора с 2004 по 2009 гг.

Этанол используется в качестве этанольного топлива в виде биогенного биоэтанола в качестве топлива для бензиновых двигателей , в основном в смесях с бензином . Для этого можно использовать как ископаемый биоэтанол, так и биоэтанол, произведенный из регенеративной биомассы , поскольку между этими двумя типами нет химической разницы. Из-за доступности, производственных затрат и мер политической поддержки сегодня в основном используется биоэтанол, который производится на основе сбраживаемого сахара ( сахарный тростник и сахарная свекла ) и крахмала (особенно кукурузного и пшеничного крахмала). Исследуется возможность использования целлюлозного этанола из древесины в будущем .

Этанол в основном используется в качестве добавки к обычному топливу , например, в концентрации 5% этанола (E5 в качестве примеси в обычном автомобильном бензине) или 85% этанола (как E85 для автомобилей, подходящих для этой цели ). В связи с Киотским протоколом сегодня часто говорится о производстве и использовании биогенного топлива (которое должно быть биотопливом ) и сокращении выбросов углекислого газа - объем выбросов обсуждается на километр. В Европейском союзе количество этанола, произведенного для топливного сектора, выросло с 525 миллионов литров в 2004 году до 3,7 миллиарда литров в 2009 году. С 2011 года производство этанола оставалось неизменным как для топлива, так и для других целей.

Согласно разработке Вернера фон Брауна, этанол также использовался в качестве топлива для ракет A1 , A2 , A3 , A4 , A4b и A5 до 1950-х годов . В отличие от бензина теплотворную способность можно легко снизить, разбавив его водой для целей испытаний , чтобы предотвратить взрывы во время тестовых прогонов двигателей, а с другой стороны, этанол легко получали из сельскохозяйственных продуктов во время Второй мировой войны. в отличии от дефицитного бензина.

Помимо чистого этанола, в топливном секторе используются его производные. Как метил - трет-бутиловый эфир , этил - трет - бутиловый эфир (ЭТБЭ) будет использоваться для повышения октанового числа в бензине . ЭТБЭ получают путем кислотно-катализируемого добавления этанола к изобутену :

Синтез этил-трет-бутилового эфира из изобутена.

Дальнейшее использование этанола

Этанол является важным растворителем и промежуточным продуктом в химической промышленности . Важным вторичным продуктом является этилхлорид , который получают из этанола в результате реакции с хлористым водородом . Окисление производит другие вторичные продукты, такие как ацетальдегид и уксусная кислота .

Этанол используется в различных реакциях этерификации. Полученные сложные эфиры находят широкое применение в качестве растворителей и промежуточных продуктов для последующих синтезов. Важным вторичным продуктом является этилакрилат , мономер, который используется в качестве сомономера в различных процессах полимеризации. Этилацетат используется в качестве растворителя для клеев и лаков для ногтей , и для извлечения из антибиотиков . Гликолевые эфиры, такие как 2-этоксиэтанол , широко используются в качестве растворителей для масел, смол, жиров, восков, нитроцеллюлозы и красок.

В обратной реакции нефтехимического производства этанол снова превращается в этен, который используется, например, бразильской химической компанией Braskem в качестве сырья для производства полиэтилена . На заводе в Рио-Гранде, Бразилия, Braskem уже производит полиэтилен на основе сахарного тростника на заводе мощностью 200 000 т в год.

Жидкие препараты из биологии и медицины часто фиксируются и консервируются водно-этанольными смесями или формалином .

Биологическое значение

Этанол всасывается в пищеварительном тракте . В небольшой степени это начинается на слизистой оболочке полости рта . Поглощенный этанол попадает непосредственно в кровь и таким образом распределяется по всему телу, включая мозг . Около 20% всасывается в желудке, остальная часть - в тонком кишечнике . Этанол, абсорбированный в желудке и кишечнике, сначала с кровью попадает в печень , где частично расщепляется. Потребление этанола увеличивается за счет факторов, усиливающих кровообращение, таких как тепло ( ирландский кофе , грог ), сахар ( ликер ) и углекислый газ ( игристое вино ). Напротив, жир замедляет всасывание. Это не приводит к снижению всасывания алкоголя в целом, а только к временному увеличению.

Примерно от 2 до 10% проглоченного этанола выделяется в неизмененном виде с мочой, потом и дыханием. Частичная деградация уже происходит в желудке; обнаруженная там сигма- алкогольдегидрогеназа проявляет активность примерно в 200 раз выше, чем изоферменты, локализованные в печени. Доля этанола в общей деградации составляет всего около 5%.

Как и другие водорастворимые токсины - - В печени основная часть этанола вырабатывается ферментом алкогольдегидрогеназой (ADH) и каталазой, а система MEOS превращает этаналь ( ацетальдегид , H 3 C-CHO) в этаналь ( ацетальдегид , H 3 C-CHO), который затем разлагается ацетальдегидом до уксусная кислота окисляется до. Уксусная кислота вдыхается в CO 2 через цикл лимонной кислоты и дыхательную цепь во всех клетках тела, генерируя энергию . Печень может в небольшой степени регулировать свою разрушающую способность при значительно увеличенном регулярном потреблении. Промежуточный продукт этаналь частично отвечает за так называемые симптомы « похмелья », такие как головная боль, тошнота и рвота. Расщепление этанола подавляется сахаром , поэтому похмелье особенно интенсивно от сладких алкогольных напитков, особенно от ликеров, чаш для пунша , фруктовых вин и некоторых видов игристого вина.

Скорость разложения алкогольдегидрогеназой в определенных пределах постоянна. Это около 0,1 для мужчин и 0,085 грамма в час и килограмм веса тела для женщин. Точно измеренные скорости разложения у мужчин составляли от 0,088 до 0,146 грамма в час на килограмм веса тела. У мужчин наблюдается незначительное повышение активности алкогольдегидрогеназы желудочного сока в желудке, что приводит к небольшому ускорению распада алкоголя. Потребление высоких доз фруктозы может привести к ускорению метаболизма у некоторых людей, поддерживая распад каталазы и этанола. При более высоких концентрациях алкоголя - примерно от 50 г этанола в день - или при хронических пьющих алкоголь также расщепляется через микросомальную окислительную систему этанола (MEOS) . Этанол в гладком ER клеток печени также окисляется до этаналя цитохромом  P450 (CYP2E1) с потреблением кислорода. В зависимости от ситуации этанол вызывает анестезию, стимуляцию или изменение настроения. Это приводит, в частности, к расширению периферических кровеносных сосудов.

токсикология

Возможный вред распространенных опьяняющих препаратов , в том числе этанола, в Великобритании (на основе Дэвида Натта , 2010 г.).
Сравнение потенциала зависимости и соотношения между обычной и смертельной дозой этанола и различных других психоактивных веществ .

Патологоанатомы считают этанол одним из «обязательных гепатотоксичных веществ», то есть одним из токсинов печени. "Прямое токсическое действие алкоголя на эритропоэз ", образование красных кровяных телец, считается несомненным. Педиатры называют его « тератогенным ядовитым агентом», т. Е. Ядом, который повреждает плод, а фармакологи и токсикологи говорят об «остром отравлении» сверх определенной пороговой дозы и о «хроническом отравлении» в случае алкоголизма .

Проглатывание приводит к типичным симптомам острой интоксикации, таким как головокружение , тошнота , дезориентация, разговорчивость и повышенная агрессивность - примерно от 0,5 до  1 промилле концентрации этанола в крови . Летальная доза (ЛД) составляет около 3,0 до 4,0 промилле для неопытных пьющих. Однако уже измерены значения выше 7 промилле. ЛД 50 для крыс составляет 7060 мг / кг для перорального введения. При остром отравлении этанолом все еще находящийся в желудке алкоголь можно частично удалить , вызвав рвоту или откачав содержимое желудка . Описаны алкогольные психозы .

доказательство

Этанол можно определить как сложный эфир п- нитробензойной кислоты или сложный эфир 3,5-динитробензойной кислоты путем этерификации . Реакция протекает по реакции с соответствующим хлорангидридом . Этанол может быть неспецифично обнаружен в образце йодоформа . С помощью хроматографических методов, таких как газовая хроматография , этанол можно определить количественно. Количественное определение влажного химического вещества возможно путем окисления с избытком дихромата калия , в результате чего непрореагировавший дихромат калия может быть определен йодометрическим методом.

При анализе пищевых продуктов используется разница в плотности воды и этанола. Содержание этанола отделяют перегонкой с водяным паром и определяют пикнометрически. В качестве альтернативы плотность также можно измерить с помощью изгибного осциллятора. Оба метода оцениваются с использованием табличных значений.

В спектре протонного резонанса этанол имеет триплетную структуру при комнатной температуре из-за взаимодействия протонов гидроксильной группы с протонами метилена . Это указывает на фиксацию гидроксильной группы по отношению к метиленовым протонам. Расщепление уменьшается с повышением температуры и, наконец, полностью исчезает из-за увеличения вращения гидроксильной группы.

Концентрацию этанола во время производственного процесса, например на пивоваренных заводах, можно контролировать с помощью инфракрасной спектроскопии , измеряя интенсивность частоты колебаний полосы CH при 2900 см -1 . Инфракрасный спектр этанола показывает валентные колебания СН, ОН и СО, а также различные изгибные колебания. Валентное колебание ОН проявляется в виде широкой полосы около 3300–3500 см -1 , валентное колебание СН - около 3000 см -1 .

Смотри тоже

литература

веб ссылки

Commons : Ethanol  - Коллекция изображений, видео и аудио файлов.
Викисловарь: Этанол  - объяснение значений, происхождение слов, синонимы, переводы
Викисловарь: Алкоголь  - объяснение значений, происхождение слов, синонимы, переводы
 Викиновости: Алкоголь  - в новостях

Индивидуальные доказательства

  1. Вход на СПИРТ в CosIng базе данных Комиссии ЕС, доступ к 28 декабря 2019 года.
  2. a b c d e f g h Введение в этанол. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 22 марта 2015 г.
  3. a b Герхард Эйзенбранд (ред.), Питер Шрайер (ред.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2-е издание, Thieme Verlag, Штутгарт, 2006 г., стр. 322.
  4. б с д е е г ч я J запись на этаноле в базе вещества GESTIS из в IFA , доступ к 1 февраля 2016 года. (Требуется JavaScript)
  5. a b c d e f g h Запись об этаноле в базе данных ChemIDplus Национальной медицинской библиотеки США (NLM)
  6. запись на этанол в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
  7. Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT (поиск 64-17-5 или этанол ), по состоянию на 13 сентября 2019 г.
  8. ^ A b Г. Стюарт Виберг, Х. Локсли Тренхольм, Блейк Б. Колдвелл: Повышенная токсичность этанола у старых крыс: изменения LD50, метаболизма in vivo и in vitro и активности алкогольдегидрогеназы печени. В кн . : Токсикология и прикладная фармакология . Том 16, 1970, стр. 718-727, DOI : 10.1016 / 0041-008X (70) 90077-3 .
  9. Гигиена и Санитария. Для английского перевода см. HYSAAV , 1967, Vol. 32 (3), p. 31.
  10. Справочник данных по сырью. Том 1: Органические растворители, 1974, стр. 44.
  11. Матти Валимяки, Матти Хэрконен, Рейно Юликахри: Острые эффекты алкоголя на женские половые гормоны. В кн . : Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . Том 7, 1983, стр. 289-293, DOI: 10.1111 / j.1530-0277.1983.tb05462.x .
  12. ^ SJ Baker, GJ Chrzan, CN Park, JH Saunders: Поведенческие эффекты 0 и 0,05% алкоголя в крови у мужчин-добровольцев. В кн . : Нейроповеденческая токсикология и тератология . Том 8, 1986, стр. 77-81, PMID 3703098 .
  13. М. Ямагиши, Т. Ивасаки: Острая алкогольная интоксикация у двухмесячного ребенка. В: Журнал UOEH . Том 9, 1987, стр. 53-59, PMID 3576010 .
  14. Справочник CRC, стр. 5–22 ( памятная записка от 26 апреля 2015 г. в Интернет-архиве ).
  15. Выражения на химико-техническом языке, см. Статью этанол или этиловый спирт в Duden онлайн; доступ 13 мая 2018 г.
  16. См. Запись этанола в duden-online; доступ 14 мая 2018 г.
  17. См. Запись этилового спирта в duden-online; доступ 14 мая 2018 г.
  18. Роберт Дадли: Этанол, созревание плодов и исторические истоки человеческого алкоголизма у плодоядных приматов. В кн . : Интегративная и сравнительная биология . Том 44, № 4, 2004 г., стр. 315-323, DOI : 10.1093 / icb / 44.4.315 .
  19. ^ Дж. Вестермейер: Межкультурные исследования алкоголизма. В: HW Goedde: Алкоголизм: биомедицинские и генетические аспекты. Pergamon Press, Нью-Йорк, 1989, стр. 305-311.
  20. ^ A b Диана фон Кранах: Наркотики в Древнем Египте. В: Г. Фёльгер, К. Велк: Опьянение и реальность: наркотики в культурном сравнении. Том 2, Rowohlt, Reinbek 1982, ISBN 3-499-34006-2 , стр. 480-487.
  21. Гельмут Ганс Диттрих: Микробиология вина. Ульмер Ойген Верлаг, 2005, ISBN 3-8001-4470-0 , стр. 89.
  22. Клаус Приснер, Карин Фигала: Алхимия: Лексикон герметической науки. CH Beck, 1998, ISBN 3-406-44106-8 , стр. 146.
  23. Фридрих Доблер: Химическая основа медицины Теофраста Парацельса: Экспериментальный обзор его препаратов сурьмы. В: Публикации Международного общества истории фармации , Новая серия, 10, 1957, стр. 76–86, здесь: стр. 80.
  24. Лу Гвей-Джен, Джозеф Нидхэм и Дороти Нидхэм: «Пришествие пламенной воды». В: Ambix 19, 1972, стр. 69-112.
  25. ^ Эдмунд О. фон Липпманн и Карл Судхофф : Таддео Флорентинус (Таддео Альдеротти) о духе вина. В: Sudhoffs Archiv 7, 1914, стр. 379–389.
  26. Гундольф Кейл : Ипокрас. Личная авторитетная легитимация в средневековой медицине. В: Происхождение и происхождение. Исторические и мифические формы легитимации. Под редакцией Питера Вундерли, Яна Торбеке, Sigmaringen 1994, стр. 157–177; здесь: с. 170.
  27. ^ Таддео Альдеротти: Я " Консилья ". Publicati a cura di Giuseppe Michele Nardi, Турин, 1937, стр. 235-242.
  28. Пауль Браун: Рецепт вайсенауэровского алкоголя 13 века. В: Вклад в историю аптек Вюртемберга V (1960–1962), № 3, 1961, стр. 78 f.
  29. ^ Лео Жюль ван де Виль: De Eerste publikatie в гет Nederlands над алкоголем. В: Фарм. Бельг. Том 41, 1964, с. 65-80.
  30. Рам Б. Гупта: Бензин, дизельное топливо и этанол, биотопливо из трав и растений. Cambridge Univ. Press, 2010, ISBN 0-521-76399-1 , стр.74 .
  31. Мошенничество с этикеткой - безалкогольное пиво действительно содержит алкоголь. welt.de, 28 марта 2012, доступ к 22 марта 2015 года .
  32. Принципы приготовления фруктовых соков. (PDF) Федеральное министерство продовольствия, сельского хозяйства и защиты прав потребителей, 27 ноября 2002 года, доступ к 22 марта 2015 года .
  33. Приложение I, № 8 Регламента (ЕС) № 1439/1999.
  34. Питер Бютцер: «Алкоголь» Этанол. (PDF, 1000 Кб) Галлен университет образования, февраль 2015 года, доступ к 22 марта 2015 года .
  35. Д. Т. Халфен, А. Дж. Аппони, Н. Вульф, Р. Полт и Л. М. Зиурис: Систематическое исследование гликолевого альдегида в Стрельце B2 (N) на 2 и 3 мм: критерии обнаружения больших межзвездных молекул. В: Астрофизический журнал . Том 639, № 1, 2006 г., стр. 237-245, DOI : 10.1086 / 499225 .
  36. а б Х. Г. Хиршберг: Справочник по технологическому проектированию и строительству заводов. Химия, технологии и бизнес-администрирование. Springer, Berlin 1999, ISBN 3-540-60623-8 , стр. 350-355.
  37. Бейер-Вальтер, Учебник органической химии, 23-е издание, С. Хирцель Верлаг 1998 ISBN 3-7776-0808-4
  38. а б в г В. Кейм , А. Бер , Г. Шмитт: Основы промышленной химии. Salle-Sauerländer Verlag, 1986, ISBN 3-7935-5490-2 , стр. 183-184.
  39. Э. Броуд Майер, Дж. Юнг: Органическая химия. Основы, классы веществ, реакции, концепции, молекулярная структура. Тиме, Штутгарт 2005 г., ISBN 3-13-541505-8 , стр. 214.
  40. К. Бауэр-Кристоф, Н. Кристоф, М. Рупп: Spirituosenanalytik. Behr, 2009 г., ISBN 3-89947-440-6 , стр. 313.
  41. ^ А. Рапп, А. Марковец: ЯМР-спектроскопия в анализе вина. В кн . : Химия в наше время . 27. Год 1993, № 3, стр. 149–155, DOI: 10.1002 / ciuz.19930270307 .
  42. ^ К. Форд Рунге, Бенджамин Сенауэр: Как биотопливо может умирать бедных с голоду . Совет по иностранным делам, май / июнь 2007 г. Проверено 22 марта 2015 г.
  43. Эвелин Боос, Томас Приермайер: Возможности получения прибыли Изменение климата: инвестиционные возможности и инвестиционные стратегии . Linde Verlag, Вена 2008, ISBN 978-3-7093-0216-3 , стр.81.
  44. § 50 денатурация БрСтВ . В: www.steuernundabgabe.de .
  45. RIS - Denaturation of Alcohol (VO denaturation) - Сводный федеральный закон, версия от 07.01.2019 . В: www.ris.bka.gv.at .
  46. Исполнительное постановление (ЕС) № 162/2013 Комиссии от 21 февраля 2013 г. (PDF; 749 kB)
  47. ^ Карл-Людвиг Хакен: Основы автомобильной инженерии. Hanser Verlag, 2007, ISBN 978-3-446-22812-2 , стр. 23.
  48. a b Запись по этанолу (данные о фазовом переходе). В: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Eds.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . Национальный институт стандартов и технологий , Гейтерсбург, Мэриленд, по состоянию на 17 ноября 2019 г.
  49. CRC , pp. 6–54, по состоянию на 22 марта 2015 г.
  50. ^ A b Пер-Гуннар Йонссон: Исследования водородных связей. CXIII Кристаллическая структура этанола при 87 К. В: Acta Cryst. Том 32, 1976, стр. 232-235, DOI: 10.1107 / S0567740876002653 .
  51. ^ EW Flick: Справочник по промышленным растворителям. Пятое издание, Noyes Data Corporation (ndc), Вествуд, Нью-Джерси / США, 1998, ISBN 0-8155-1413-1 , стр. 252.
  52. ^ WC Coburn Jr., E. Grunwald: Инфракрасные измерения ассоциации этанола в тетрахлорметане. В: J. Am. Chem. Soc. Vol. 80, No. 6, 1958, pp. 1318-1322, DOI: 10.1021 / ja01539a010 .
  53. Джордж Бринк, Лесли Глассер: Исследования водородных связей: энтальпия образования водородных связей этанола в растворах четыреххлористого углерода. В: Журнал молекулярной структуры . Том 145, 1986, стр. 219-224, DOI: 10.1016 / 0022-2860 (86) 85026-8 .
  54. запись на диэтилсульфатом в базе вещества GESTIS из в МРС , доступ к 22 марта 2015 года. (Требуется JavaScript)
  55. ↑ Серия уроков по теме «Белок». WWU Münster, Семинар: Школьные эксперименты. WS 06/07 (PDF; 355 кБ). Проверено 22 марта 2015 года.
  56. Стандартные инструкции по гигиенической дезинфекции рук. ( Памятка от 1 июня 2010 г. в Интернет-архиве ) Институт гигиены и экологической медицины, Университет Грайфсвальда (PDF; 127 kB). Проверено 22 марта 2015 года.
  57. Учебные пособия WIGL: Алкогольные напитки: спиртные напитки. (doc; 47 КБ). Проверено 22 марта 2015 года.
  58. Вольфганг Штаудт: 50 простых вещей, которые вы должны знать о вине. Westend, 2007, ISBN 978-3-938060-04-9 , стр. 37.
  59. Nagl-Netzreport: Сохранение продуктов питания. ( Памятка от 8 октября 2007 г. в Интернет-архиве ) (PDF; 202 kB). Проверено 22 марта 2015 года.
  60. Крепкий алкоголь. На: Spektrum.de. Вступление в химический лексикон. Проверено 22 марта 2015 года.
  61. а б Х.-Х. Фрей, FR Althaus: Учебник фармакологии и токсикологии для ветеринарной медицины. Георг Тим Верлаг, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6 , стр. 469.
  62. Х. Хоф, Р. Доррис: Медицинская микробиология. 3-е издание, Георг Тим Верлаг, Штутгарт, 2005 г., стр. 686.
  63. Чрескожная инъекция алкоголя (PEI) щитовидной железы. На сайте: madeasy.de. Проверено 22 марта 2015 года.
  64. П. Яновиц, С. Акманн: Отдаленные результаты инстилляции алкоголя под контролем УЗИ пациентам с очаговой автономией щитовидной железы и гипертиреозом. В кн . : Медицинская клиника . 96, 2001, стр. 451, DOI: 10.1007 / PL00002227 .
  65. ^ W. Caspary, U. Leuschner, S. Zeuzem: Терапия заболеваний печени и желчного пузыря. Springer, 2001, ISBN 3-540-67390-3 , стр. 365.
  66. Линн Торндайк и Фрэнсис С. Бенджамин младший (ред.): Травы Руфина. Чикаго 1945 (= Корпус средневековых научных текстов , 1), стр. 119
  67. Фолькер Циммерманн: Два сифилиса в Харбурге. В: Отчеты истории болезни Вюрцбурга. Том 7, 1989 г., стр. 71-81, здесь: стр. 76.
  68. Рудольф Фрей , Отто Майрхофер при поддержке Томаса Э. Киза и Джона С. Ланди: важные данные из истории анестезии. В: Р. Фрей, Вернер Хюгин , О. Майрхофер (ред.): Учебник анестезиологии и реанимации. Шпрингер, Гейдельберг / Базель / Вена, 1955; 2-е, переработанное и дополненное издание. В сотрудничестве с Х. Бензером. Springer-Verlag, Берлин / Гейдельберг / Нью-Йорк, 1971. ISBN 3-540-05196-1 , стр. 13-16, здесь: стр. 13.
  69. Алкогольдегидрогеназа. Technische Universität Дармштадт, Институт неорганической химии, архивируются с оригинала на 24 февраля 2008 года ; Доступ к 22 марта 2015 года .
  70. a b Возобновляемый этанол: создание рабочих мест, рост и инновации по всей Европе. Состояние отрасли. Доклад 2014 г. (PDF) 2014, в архиве с оригинала на 16 июня 2015 года ; Доступ к 22 марта 2015 года .
  71. ^ Завод по производству этанола в этилен Braskem, Бразилия. На сайте: chemical-technology.com. Проверено 22 марта 2015 года.
  72. Запись о консервации. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 25 марта 2015 г.
  73. Х. Люльманн, Л. Хайн, К. Мор, М. Велинг: Pharmakologie und Toxikologie. 16-е издание, Георг Тим Верлаг, 2006 г., ISBN 978-3-13-368516-0 , стр. 521.
  74. К. Рот : Химия похмелья: алкоголь и его последствия. В кн . : Химия в наше время . Том 41, 2007 г., стр. 46-55, DOI: 10.1002 / ciuz.200700409 .
  75. ^ W. Gerok, C. Huber, T. Meinertz, H. Henning Zeidler (ред.): Внутренняя медицина: справочная информация для специалиста. 11-е издание, Schattauer Verlag, 2006, ISBN 978-3-7945-2222-4 , стр. 644-646.
  76. а б в Х.-К. Бисальский, О. Адам: Лечебное питание: Согласно учебному плану диетологии Немецкой медицинской ассоциации. 3-е издание, Георг Тим Верлаг, 2004 г., ISBN 978-3-13-100293-8 , стр. 520-528.
  77. а б П. Шаудер, Г. Олленшлегер: Лечебное питание: профилактика и терапия. Elsevier, Германия, 2006 г., ISBN 978-3-437-22921-3 , стр. 162.
  78. ^ Генрих Каспер: диетология и диетология. 10-е издание, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2004, ISBN 978-3-437-42011-5 , стр. 70.
  79. ^ Эдуард Бургис: Интенсивный курс общей и специальной фармакологии. 4-е издание, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2008, ISBN 978-3-437-42613-1 , стр. 520.
  80. Дэвид Дж. Натт, Лесли А. Кинг, Лоуренс Д. Филлипс: Вред наркотиков в Великобритании: многокритериальный анализ решений . В кн . : Ланцет . Лента 376 , нет. 9752 , 6 ноября 2010 г., стр. 1558-1565 , DOI : 10.1016 / S0140-6736 (10) 61462-6 , PMID 21036393 .
  81. ^ Роберт Гейбл: токсичность наркотиков. Проверено 17 февраля 2011 года .
  82. RS Gable: Острая токсичность лекарств по сравнению с регулирующим статусом. В: JM Fish (Ed.): Drugs and Society. Государственная политика США. Rowman & Littlefield Publishers, Lanham, MD 2006, ISBN 0-7425-4244-0 , стр. 149-162.
  83. Эккехард Грундманн (Ред.): Специальная патология. Учебник. Bgr. v. Франц Бюхнер, 7-й, исправленный. Изд., Мюнхен / Вена / Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3 , стр. 258.
  84. Э. Грундманн (Ред.): Специальная патология. Учебник. Bgr. v. Франц Бюхнер, 7-й, исправленный. Изд., Мюнхен / Вена / Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3 , стр. 75.
  85. К.-Х. Ниссен (ред.): Педиатрия. 3-е, переработанное издание, Weinheim / Basel / Cambridge / New York 1993, ISBN 3-527-15517-1 , стр. 64.
  86. W. Forth et al. (Ред.): Общая и специальная фармакология и токсикология. Для студентов факультетов медицины, ветеринарии, фармации, химии, биологии, а также для врачей, ветеринаров и фармацевтов. 6. Полностью переработан. Изд., Мангейм / Лейпциг / Вена / Цюрих, 1992, ISBN 3-411-15026-2 , стр. 798.
  87. Обнаружен человек с показателем чуть менее 7,7 промилле. В: Tagesspiegel.de. 11 ноября 2008 г., по состоянию на 22 марта 2015 г.
  88. A. Chandrakumar, A. Bhardwaj, GW 't Jong: Обзор расстройств, связанных с дефицитом тиамина: энцефалопатия Вернике и психоз Корсакова. В кн . : Журнал фундаментальной и клинической физиологии и фармакологии. Том 30, Номер 2, октябрь 2018, стр 153-162,. Дои : 10,1515 / jbcpp-2018-0075 , PMID 30281514 .
  89. Холли А. Станкевич: Психоз, связанный с алкоголем. В: ncbi.nlm.nih.gov. 23 декабря 2018, доступ к 21 апреля 2019 .
  90. ^ WJ Мур, Д.О. Хаммел: Физическая химия. Вальтер де Грюйтер, Берлин / Нью-Йорк, 1983, ISBN 978-3-11-008554-9 , стр. 958.
  91. М. Гессе, Х. Мейер, Б. Зи: Спектроскопические методы в органической химии. Thieme, Штутгарт 2005, ISBN 3-13-576107-X , стр. 40-44.