Спирт этиловый
Структурная формула | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Общий | ||||||||||||||||||||||
Фамилия | Спирт этиловый | |||||||||||||||||||||
другие имена |
|
|||||||||||||||||||||
Молекулярная формула | С 2 Н 6 О | |||||||||||||||||||||
Краткое описание |
прозрачная, бесцветная, с пряным запахом и жгучим вкусом, легковоспламеняющаяся, гигроскопичная жидкость |
|||||||||||||||||||||
Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
характеристики | ||||||||||||||||||||||
Молярная масса | 46,07 г · моль -1 | |||||||||||||||||||||
Физическое состояние |
жидкость |
|||||||||||||||||||||
плотность |
0,7893 г см -3 (20 ° С ) |
|||||||||||||||||||||
Температура плавления |
−114,5 ° С |
|||||||||||||||||||||
точка кипения |
78,32 ° С |
|||||||||||||||||||||
Давление газа |
|
|||||||||||||||||||||
p K S значение |
16 |
|||||||||||||||||||||
растворимость |
произвольно с водой, диэтиловым эфиром , хлороформом , бензином и смешиваемым бензолом |
|||||||||||||||||||||
Показатель преломления |
1,3638 |
|||||||||||||||||||||
правила техники безопасности | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
MAK |
|
|||||||||||||||||||||
Токсикологические данные | ||||||||||||||||||||||
Термодинамические свойства | ||||||||||||||||||||||
ΔH f 0 |
−277,6 кДж / моль (л) −234,8 кДж / моль (г) |
|||||||||||||||||||||
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C |
Этанол ( ИЮПАК ), или этиловый спирт , а также этанол или этиловый спирт , в общей терминологии и (обычно) спирт , упомянутой, является алифатическим , одновалентным спиртом с молекулярной формулой С 2 Н 6 О.
Вещество в чистом виде представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость комнатной температуры с жгучим вкусом и характерным пряным (сладким) запахом. Вещества, классифицируемые как токсичные препараты для печени, используются при производстве роскошных пищевых продуктов и алкогольных напитков, таких как вино , пиво и спиртные напитки, из углеводного материала путем одной из индуцированных дрожжами ферментации в крупномасштабном производстве .
Ферментации из сахара в этанол является одним из старейших известных биохимических реакций. Этанол производился из этена для промышленных целей с 19 века . Этанол широко используется в качестве растворителя для веществ, которые используются в медицинских или косметических целях, таких как ароматизаторы , ароматизаторы , красители или лекарства, а также в качестве дезинфицирующего средства . В химической промышленности он используется как в качестве растворителя, так и в качестве сырья для синтеза других продуктов, таких как этиловый эфир карбоновой кислоты .
Этанол энергетически используется в качестве биотоплива , например, как так называемый биоэтанол . Например, этанольное топливо E85 содержит 85 процентов по объему этанола .
Систематика
Этанол (C 2 H 5 OH) относится к линейным н - алканолам . Этанол получают из алкана ( насыщенного углеводорода ) этана (C 2 H 6 ), в котором атом водорода формально заменен функциональной гидроксильной группой (-OH). Чтобы назвать имя Итан , добавлен суффикс ol . Эмпирическая формула для этанола в соответствии с системой Hill представляет собой С 2 Н 6 О, часто используются обозначения С 2 Н 5 ОН не является полным , но полу-структурная формула .
«Алкоголь» - сленговое слово, обозначающее «этанол» ; технический термин « спирты », с другой стороны, обозначает группу органически-химических соединений, которые, помимо углеводородной структуры, имеют по крайней мере одну гидроксильную группу в качестве дополнительной функциональной группы , без расположенного более значимого заместителя. на атоме углерода с гидроксильной группой .
история
Этанол производится естественным путем, в основном во время ферментации сладких фруктов. Человек уже давно известен опьянение этого природного вещества. В египетских свитках III династии и на древних месопотамских клинописных табличках есть упоминания о производстве напитков, содержащих этанол.
Изначально пиво , а затем и вина производили с помощью диких дрожжей . Содержание этанола в таких напитках было ниже, чем сегодня, так как дикие дрожжи перестают превращать сахар в этанол выше определенной концентрации этанола. На протяжении веков культивирования современные дрожжи, такие как Saccharomyces cerevisiae, переносят более высокое содержание этанола. Примерно в 900 г. персидскому врачу, ученому, философу и писателю Абу Бакру Мохаммаду ибн Закария ар-Рази удалось получить этанол в концентрированной форме путем дистилляции вина; по слову арабского языка ( арабский الكحول, ДМГ аль-kuḥūl ), термин спирта для «духа вина» можно проследить еще в 18 - м веке (в Парацельсе , Alcool Vini является спирт , полученный путем перегонки из вина, который может доходить до содержания 96% спирта при перегонке) . Такое дистилляционное разделение, вероятно, уже проводилось в Китае в раннем средневековье, было известно - вероятно, при посредничестве арабов - около 1100 года в Салерно и было сделано известным широкой публике в Европе Таддео Альдеротти до 1288 года.
В 1796 году Иоганн Тобиас Ловиц впервые получил чистый этанол путем фильтрации дистиллированного спирта над активированным углем . В то время термин винный спирт , который используется до сих пор, был обычным для чистого алкоголя. Антуан Лавуазье впервые описал этанол как комбинацию углерода , водорода и кислорода . В 1808 году Николя-Теодор де Соссюр определил химический состав этанола. Пятьдесят лет спустя, Арчибальд Скотт Купер опубликовал в структурную формулу этанола. Это была одна из первых структурных формул, которую нужно было определить.
Впервые этанол был произведен синтетически в 1826 году Генри Хеннелем и Жоржем Симоном Серулласом . В 1828 году Майкл Фарадей производства этанола путем кислотно-каталитической гидратации из этилена , способом , аналогичным способу синтеза промышленного этанола.
Сегодня этанол в основном получают из биомассы путем ферментации . В контексте производства биотоплива его называют биоэтанолом . Сельскохозяйственный спирт - это этанол, производимый из сельскохозяйственного сырья; в Германии сельскохозяйственный спирт производится на сельскохозяйственных заводах под надзором государства .
Вхождение
Этанол - это естественный продукт спиртового брожения спелых фруктов и соков . Многие продукты содержат небольшое количество этанола. Кроме того, безалкогольное пиво по- прежнему содержит до 0,5% этанола по объему. Согласно Немецкой пищевой книге, фруктовые соки могут содержать около 0,38 процента этанола по объему. Яблочный сок содержит до 0,016 % по объему, а виноградный сок до 0,059% по объему этанола. Спелый банан может содержать до 1 процента по объему, хлеб - до 0,3 процента по объему. В спелом кефире может содержаться до 1 объемного процента этанола, в квашеной капусте - до 0,5 процента по объему. Физиологическое содержание этанола в крови человека составляет примерно 0,02–0,03 ‰.
Этанол, наряду с другими органическими молекулами, такими как ацетальдегид, был обнаружен в межзвездных молекулярных облаках, хотя механизм его образования до сих пор неясен.
Производство
Спиртовое брожение
Этанол получают путем ферментации из биомассы , в основном из сельскохозяйственных культур, содержащих сахар или крахмал, или традиционно из продуктов садоводства. Этот процесс осуществляется контролируемым образом с рядом продуктов, таких как вино из винограда или пиво из солода и хмеля . Древесный сахар может использоваться в качестве побочного продукта сульфита для ферментации сульфитсприта . Однако из-за большого количества примесей его можно использовать только в энергетических целях.
Перед фактической ферментацией, крахмал, как правило , первый раскол в дисахариды , то гликозидная связь , которая сломанные от гидролаз ; затем полученные моносахариды являются ферментированные с помощью дрожжей или бактерий . Когда концентрация этанола приближается к 15%, дрожжевые клетки и бактерии начинают умирать, поэтому ферментация не может достичь более высокой концентрации. Общее уравнение спиртового брожения:
перегонка
Этанол можно сконцентрировать дистилляцией для технических и развлекательных целей, так как он уже испаряется при 78 ° C.
Питьевой спирт
Питьевой спирт, пригодный для употребления, получают путем перегонки - так называемого сжигания - спиртосодержащего сусла из сельскохозяйственного сырья. В зависимости от процесса дистилляции дистиллят, так называемый бренди, помимо этанола содержит ароматизаторы , сивушные масла , другие органические соединения и воду, которые определяют характер и вкус конечного продукта, такого как бренди , виски или ром . Напротив, для производства водки используется почти чистый этанол, разбавленный только водой. В неразбавленном виде чистый этанол с торговым обозначением этиловый спирт сельскохозяйственного происхождения используется в качестве исходного продукта для других алкогольных напитков, например, для большинства ликеров . Алкогольные напитки, содержащие дистиллированный этанол, называются спиртными напитками (в просторечии также бренди или шнапсом ) - в отличие от вина и пива , этанол которых производится исключительно путем алкогольного брожения.
Технические цели
В промышленных масштабах чистый этанол для технических целей производится азеотропной ректификацией (ректификация азеотропных газов). Установка состоит из двух ректификационных колонн. В основной разделительной колонне смесь этанола и воды ректифицируется до точки, близкой к азеотропной . Нижний продукт - вода.
Вспомогательный циклогексан добавляют к верхнему продукту, который состоит из 95,6% этанола и 4,4% воды . Ранее распространенные энтренеры, такие как бензол в процессе Юнга или такие как трихлорэтен в процессе Drawinol , сегодня больше не используются. Эта трехкомпонентная смесь этанола, воды и уловителя поступает во вспомогательную разделительную колонну. Там он разделяется на чистый спирт, полученный в отстойнике, и смесь циклогексан-вода в качестве верхнего продукта. Циклогексан и вода не смешиваются в жидком состоянии и разделяются после конденсации в сепараторе (декантере). Вспомогательный циклогексан снова добавляют к поступающей азеотропной смеси этанол-вода на входе вспомогательной разделительной колонны. Он работает в контуре в верхней части колонны отделения вспомогательного материала и поэтому называется «перевернутым вспомогательным материалом». Безводный этанол получают в лабораторных масштабах путем перегонки над дегидратирующими химическими веществами, такими как оксид кальция , безводный сульфат кальция или молекулярные сита . Процесс производства абсолютного алкоголя известен как абсолютизация .
Технические синтезы
Этанол получают путем химического синтеза из воды и этена в так называемом непрямом процессе с использованием гомогенного катализа с добавлением серной кислоты. Спирт, произведенный таким способом, также известен как технический спирт .
Процесс проходит в две стадии с образованием сложных эфиров серной кислоты , которые необходимо гидролизовать на второй стадии. После гидролиза серную кислоту необходимо снова сконцентрировать. В процессе прямого , фосфорная кислота применяется к кремнеземным подачам в качестве гетерогенного катализатора . При температуре до 300 ° C и давлении 70 бар этанол получают непосредственно из этилена и воды в газовой фазе. Однако конверсия на проход реактора составляет только 5% в расчете на этен. Из-за проблем со сточными водами и проблем с коррозией, вызванных серной кислотой, полученной в непрямом процессе , этанол в настоящее время производят в промышленных масштабах с использованием катализа фосфорной кислотой. Общее уравнение для обоих процессов:
В принципе, этанол можно получить каталитическим гидрированием ацетальдегида . При высоких давлениях водорода ацетальдегид превращается в никельсодержащие контакты:
В процессе Synol этанол образуется в результате реакции монооксида углерода с водородом и может быть отделен от других спиртов, образованных перегонкой. С помощью спектроскопии ядерного магнитного резонанса можно выделить синтетический этанол из ископаемого топлива и этанол из возобновляемого сырья на основе соотношений изотопов водорода и углерода. Этот факт можно использовать для обнаружения разбрызгивания вина или спиртных напитков промышленным этанолом. В случае этанола, полученного в процессе ферментации, растительное происхождение можно определить по распределению дейтерия.
Объемы производства
Во всем мире США и Бразилия вместе произвели более 90% годового производства в 29 миллионов тонн в 2005 году. Крупнейшие европейские производители - Россия и Франция. Германия производит почти 4 миллиона гектолитров ежегодно в равных долях в виде алкогольных напитков и алкоголя для химико-технических целей, что соответствует покрытию внутренних потребностей около 62%.
Помимо производства нейтрального спирта для напитков, пищевых продуктов и технических целей, производится около 65% мирового топлива . В США строительству новых мощностей по производству этанола особенно способствует «Закон об энергетической политике» (EPACT) 2005 года, который призван способствовать расширению использования возобновляемых жидких источников энергии.
Налогообложение и денатурация
В Германии этанол облагается налогом на алкоголь ( налог на спиртные напитки до 2018 года ). Его взимает таможенная администрация с лица, разместившего его на рынке (изготовителя спиртных напитков, уполномоченного получателя, владельца винного магазина) при выезде со склада. Доставка с приостановлением налогообложения возможна через BVD или EVD - например, между производителями и оптовиками с открытыми хранилищами спиртных напитков, а также при экспортных сделках.
Для технических целей, например, в полиграфии , производстве красок , чистящих средств , для косметики и аналогичных областей применения, а также в качестве денатурированного спирта использование этанола не облагается налогом. Чтобы этот этанол нельзя было употреблять в качестве предметов роскоши или добавлять в него без уплаты налога, не облагаемый налогом алкоголь денатурируется под таможенным контролем. Денатурация означает, что этанол смешивается с другими химическими веществами, такими как метилэтилкетон (МЭК) и двумя другими компонентами маркировки, предписанными законодательством о налогах на спиртные напитки, петролейным эфиром , циклогексаном , диэтилфталатом , битрексом и т.п., чтобы сделать его непригодным для использования человеком. потребление. Это регулируется в Германии Постановлением о налогообложении спиртных напитков (BrStV), а в Австрии - постановлением Федерального министра финансов о денатурировании спирта (денатурирующий VO).
Биоэтанол для добавки к топливу денатурируется ЭТБЭ или бензином во время производства . Вышеупомянутые денатурирующие вещества, обычно используемые в спиртовых или косметических целях, например метилэтилкетон (МЭК), не должны использоваться в топливе в соответствии с EN 228.
В случае использования этанола в качестве топлива в виде денатурированного спирта , например, для перезарядки, а также походных и походных печей, чрезвычайно горький бензоат денатония (1 грамм / 100 литров) добавляется к этанолу в дополнение к МЕК . Пиридин , который ранее использовался в качестве денатурирующего агента для денатурированного спирта, не использовался немецкими производителями с 1993 года из-за проблем со здоровьем и больше не разрешен с 1 июля 2013 года. В отличие от пиридина, температура кипения которого составляет 115 ° C, бензоат денатония представляет собой твердое вещество, которое плавится только при температуре от 163 до 170 ° C. Поэтому он не испаряется при использовании денатурированного спирта, а скорее накапливается в фитилях спиртовых устройств, что приводит, например, к неисправностям ламп накаливания и газовых плит на спирте .
Денатуранты обычно имеют температуры кипения, подобные этанолу, что затрудняет их удаление перегонкой.
Этанол классифицируется как « UN 1170» как опасный товар.
характеристики
Физические свойства
точка возгорания | 12 ° C (информация относится к
Измерение в закрытом тигле.) |
Температура возгорания | 400 ° С |
Пределы взрываемости | нижняя: 3,1 процента объема верхняя: 27,7 процента объема макс. давление: 8,4 бар |
Скорость звука | 1180 м с −1 (20 ° C) Зависимость от температуры: −3,6 м с −1 ° C −1 |
плотность | 0,79 г см −3 = 0,79 кг дм −3 |
Плотность энергии ( теплотворная способность ) | 7,44 кВтч кг -1 = 26,78 МДж кг -1 5,87 кВтч л -1 = 21,14 МДж л -1 |
динамическая вязкость | 1,2 · 10 −3 Па · с (20 ° C) |
кинематическая вязкость | 1,52 10 −6 м 2 с −1 (20 ° C) |
Поверхностное натяжение | 0,02255 Нм -1 (20 ° С) |
Показатель преломления | 1,3638 |
Биоразлагаемость | 94% ( OECD 301 E) |
Номер ООН | 1170 |
Номер опасности | 30 + 33 |
Тройная точка | 150 ± 20 K / 0,43 мПа -123,15 ± 20 ° C / 0,43 мПа |
Критическая точка | 514,0 К / 6,137 МПа / 168 см 3 / моль 240,85 ° C / 6,137 МПа / 168 см 3 / моль |
Отличительной особенностью этанола является его гидроксильная группа . Поскольку атом кислорода притягивает электроны сильнее, чем водород и углерод, результатом является асимметричное распределение электронной плотности вдоль этой связи: образуется молекулярный диполь . Он придает этанолу его типичные свойства. С одной стороны, диполи притягиваются друг к другу на молекулярном уровне, так что получается сравнительно высокая температура кипения 78 ° C (S p, этан = -88,6 ° C), с другой стороны, этанол можно смешивать с жидкостями. которые имеют аналогичные дипольные свойства, например, с водой и метанолом. Это свойство известно как гидрофильность . В то же время в молекуле есть органический остаток, который ограничивает смешиваемость с чисто липофильными веществами. По этой причине этанол является важным растворителем в химии и фармацевтике. Экстракты растений или другие лекарства предлагаются в виде спиртовых растворов, так называемых « настоек ».
При температуре замерзания этанол образует монокристаллы достаточного размера для определения с помощью анализа кристаллической структуры . Он кристаллизуется в моноклинной кристаллической системе с пространственной группой Pc (пространственная группа № 7) и имеет параметры решетки a = 537,7 пм, b = 688,2 пм, c = 825,5 пм и β = 102,2 ° при 87 К, а также 4 формульных единицы на элементарную ячейку . Молекулы образуют цепочки через водородные связи с расстоянием кислород-кислород 271,6 и 273,0 мкм. Конформация вокруг углерод-углеродной связи смещена в обеих молекулах. В то время как гидроксильная группа в одной молекуле имеет гош-конформацию вдоль оси CC-OH, другая молекула имеет транс-конформацию.
Смеси с другими растворителями
Этанол смешивается с водой в любом соотношении . При перемешивании происходит сокращение объема с выделением тепла . Общий объем смеси вода / этанол меньше суммы отдельных объемов. При смешивании 50 мл этанола с 50 мл воды получается 97 мл смеси этанол-вода (см. Расчет, а также другие примеры и заключение в основной статье о содержании спирта ).
Температура плавления водных растворов этанола уменьшается с увеличением содержания не этанол до тех пор , в эвтектиках с температурой плавления -118 ° C достигаются при содержании 93,5 % по массе . При температуре около -20 ° C этанол (96%) почти не испаряется и приобретает более вязкие свойства. При −70 ° C становится еще более вязким (охлаждающее масло) .
Этанол образует азеотропные смеси со многими другими веществами .
В органических растворителях, таких как четыреххлористый углерод , этанол образует димеры , тримеры и тетрамеры за счет образования водородного мостика, в зависимости от концентрации . Энтальпию образования можно определить с помощью инфракрасных спектроскопических исследований . Оно составляет 92 кДж моль -1 для тетрамера , 42 кДж моль -1 для тримера и 21 кДж моль -1 для димера.
Избыточный объем ( уменьшение объема ) при смешивании этанола и воды
Химические свойства
ОН - группу из этанола снабжен Pk сек значение слегка кислой на 16, таким образом , способен взаимодействовать с сильным основанием (например , как щелочные металлы натрий и калий ), протон (Н + ) расщепляют. При взаимодействии с щелочными металлами этанол количественно превращается в свою депротонированную форму , этанолят- ион (CH 3 CH 2 O - ). Реакция протекает с выделением водорода:
Этанол растворяется во всех пропорциях с водой и многими другими органическими растворителями, такими как диэтиловый эфир , хлороформ и бензол .
Автопротолиз
Этанол можно использовать в качестве кислоты Бренстеда - в качестве реакции основания Бренстеда , что делает ее амфолитом :
Константа автопротолиза pK au = 19,5.
Нуклеофильное замещение
В апротонных растворителях этанол реагирует с галогенидами водорода посредством нуклеофильного замещения с образованием этилгалогенидов. Этанол и хлористый водород реагируют с образованием этилхлорида и воды:
Этанол и бромистый водород реагируют с образованием бромистого этила и воды:
Более конкретно, этилгалогениды могут быть образованы галогенирующими реагентами, такими как тионилхлорид или трибромид фосфора .
Этерификация
Этанол вступает в реакцию с карбоновыми кислотами, катализируемую кислотой, в равновесной реакции с образованием этиловых эфиров :
Однако, поскольку образовавшаяся вода имеет более высокую температуру кипения, чем этанол, этиловый эфир лучше получается путем взаимодействия с ангидридами кислот. Этиловые эфиры используются в качестве добавок для косметики, а также в качестве ароматизаторов и ароматизаторов.
Обезвоживание
Очень сильные кислоты, такие как серная кислота, катализируют дегидратацию этанола. Он образовал диэтиловый эфир или этилен :
В реакции элиминирования этанол отщепляет воду с образованием двойной связи:
Какой продукт образуется, зависит от условий реакции, таких как температура, концентрация и т. Д. Высокотоксичный диэтилсульфат может образовываться во время дегидратации при определенных условиях реакции .
окисление
Этанол может окисляться из атмосферного кислорода при комнатной температуре до ацетальдегида и даже уксусной кислоты . Такие реакции катализируются, например , ферментами в биологических системах . В лаборатории сильные неорганические окислители, такие как хромовая кислота или перманганат калия, используются для окисления до уксусной кислоты. Частичное окисление до ацетальдегида возможно с помощью более слабых окислителей, таких как хлорхромат пиридиния (PCC) .
Окисление этанола не должно останавливаться на уровне уксусной кислоты. На воздухе этанол горит синим пламенем (см. Рисунок) с теплотой сгорания 26,8 МДж / кг с образованием диоксида углерода и воды:
Этанол медленно реагирует с хлором или бромом с образованием ацетальдегида и других галогенированных продуктов окисления. Ацетальдегид образует полуацетали с избытком этанола . Однако преобладает добавка галогена к енольной форме ацетальдегида, и в результате образуется ( слезоточивый ) α-галогенацетальдегид. Дальнейшее окисление хлором в конечном итоге приводит к полуацетали хлораля .
Дезинфекция за счет денатурации
Соответствуя денатурации кислотами или щелочами , этанол может разрушить водородные связи, необходимые в биополимерах для поддержания структуры , действуя как полярный растворитель. Это приводит к конформационным изменениям . От 50 до 70 процентов этанола денатурирует большинство белков и нуклеиновых кислот. Поскольку мембранные белки теряют свою функцию из-за разрушения пространственной структуры, а пораженные клетки лопаются, как воздушный шар, из-за дефектов мембраны, для дезинфекции можно использовать этанол с более высоким процентным содержанием : бактериальные и грибковые клетки необратимо инактивируются путем денатурирования их мембранных белков. , а оболочечные вирусы лишены белковой оболочки.
использовать
Этанол используется на трех основных рынках:
- алкогольные напитки
- Сырье для химической промышленности
- Источник энергии (присадка в бензин)
Этанол, образующийся в результате ферментации продуктов, содержащих сахар и крахмал, используется во всех сферах. Синтетический этанол используется только как химическое сырье и источник энергии. Противоречивое использование этанола в производстве пищевых продуктов в качестве химического и энергетического ресурса обсуждается неоднозначно.
Большая часть производимого этанола употребляется в виде алкогольных напитков для удовольствия. Он также используется в качестве растворителя как для бытовых потребительских товаров ( парфюмерия , дезодорант ), так и для медицинских целей (растворители для лекарств , дезинфицирующих средств ), а также в самой промышленности в качестве растворителя и в целом в качестве топлива.
Бытовые и потребительские товары
Этанол используется повсюду в домашнем хозяйстве как превосходный растворитель, как носитель для пахучих веществ, таких как духи, дезодорант и ароматический спрей. Этанол также используется в качестве чистящего средства, например, для стекла ( средство для мытья окон ), хрома, пластика, в растворах для мытья ветрового стекла автомобилей и как пятновыводитель. При добавлении в воду он служит антифризом.
Этанол широко используется в качестве пищевой добавки. Например, этанол добавляют в портвейн , херес и другие южные вина , так называемые Aufspritung , чтобы завершить процесс ферментации в желаемое время . Из-за преждевременного брожения эти ликеры и вина - за некоторыми исключениями - имеют высокое остаточное содержание сахара и поэтому очень сладкие.
Этанол можно добавлять для консервирования других продуктов.
В качестве топлива для походных печей, так называемый денатурированный спирт , этанол используется для получения энергии в домашних условиях. При добавлении ацетата целлюлозы или мыла денатурированный спирт можно превратить в гель, так называемый твердый спирт .
Простые капиллярные термометры с видимым столбиком жидкости синего или красного цвета заполнены цветным этанолом. С помощью достаточно длинной градуированной трубки можно измерить температуру от точки плавления до точки, близкой к точке кипения, что означает, что внешние температуры хорошо защищены.
медицина
Эффективность дезинфицирующего или антисептического средства (например, для дезинфекции рук ) зависит от концентрации водно-этанольной смеси. При оптимальном содержании алкоголя от 50 до 80% оболочка бактерий разрушается, и этанол смертельно опасен. Все бактерии, включая туберкулезные бактерии , погибают в течение одной минуты за счет денатурирования бактериальной клеточной стенки ( бактерицидное действие ). Кроме того, смеси этанол-вода имеют эффект из-за их высокого осмотического давления ; 70-процентный этанол имеет самое высокое осмотическое давление из всех смесей с водой - 250 · 10 6 Паскалей. Смесь эффективна только против вирусов , но не эффективна против бактериальных эндоспор . Его не следует использовать на открытых ранах : помимо неприятного ощущения жжения, этанол оказывает сосудорасширяющее действие (в основном кожное ) , которое обычно полезно для очистки ран, но может резко усилить кровотечение, особенно в случае более крупных травм. Растворы с содержанием спирта более 80% обладают еще более сильным действием, но не используются регулярно из-за недостаточной переносимости кожи. Безводный этанол укрепляет бактериальную оболочку, поэтому бактерии остаются живыми. Употребление этанола или спиртных напитков не оказывает антисептического действия. Напитки с содержанием этанола менее 20% практически не убивают микробы. Комбинация со щелочами (около 1%) или пероксикарбоновыми кислотами (от 0,2 до 0,5%), помимо прочего, значительно повышает эффективность против вирусов и спор. Этанол используется в качестве растворителя для производства настойки йода , смеси йода с этанолом для дезинфекции ран, к которой добавлен йодид калия для предотвращения образования йодистого водорода .
95-процентный или чистый этанол можно использовать в качестве терапии PEI для облитерации «горячих» узлов щитовидной железы ( терапия чрескожными инъекциями этанола ) и других ограниченных опухолей, таких как гепатоцеллюлярная карцинома (также терапия чрескожными инъекциями этанола ).
Жидкие лекарственные средства могут содержать этанол в качестве растворителя, сорастворителя или солюбилизатора, если лекарственное средство (-а) плохо растворимо или нерастворимо в воде. Сам этанол можно при желании смешивать с водой. Он играет важную роль в сохранении и стабилизации жидких лекарственных трав ( фитотерапевтических агентов ). Лекарства должны быть маркированы в соответствии с Постановлением о предупреждении о наркотиках (AMWarnV).
Натирание кожи раствором этанола с высоким процентным содержанием ( например, медицинским спиртом ) улучшает кровообращение. Немецкоязычные хирурги с XII века регулярно используют для промывания ран «жженое вино» . В народной медицине разбавленные спиртовые растворы до сих пор используются для лечения укусов насекомых . Ткань, пропитанную спиртом, кладут на свежий шов на некоторое время. Обезболивание происходит за счет охлаждающего действия раствора этанола; зуд подавляется. Однако этанол не вызывает химического изменения или инактивации токсинов. В древности алкогольные напитки использовались как обезболивающие и обезболивающие.
В случае отравления метанолом первым шагом является введение этанола внутривенно , что препятствует превращению метанола в ядовитый метаналь с помощью фермента алкогольдегидрогеназы . Этанол связывается с алкогольдегидрогеназой примерно в 25 раз сильнее, чем метанол. В случае тяжелой алкогольной зависимости прием алкоголя с этанолом можно прервать, чтобы вылечить острое второе заболевание без симптомов, которые в противном случае возникают .
Этанол как топливо
Этанол используется в качестве этанольного топлива в виде биогенного биоэтанола в качестве топлива для бензиновых двигателей , в основном в смесях с бензином . Для этого можно использовать как ископаемый биоэтанол, так и биоэтанол, произведенный из регенеративной биомассы , поскольку между этими двумя типами нет химической разницы. Из-за доступности, производственных затрат и мер политической поддержки сегодня в основном используется биоэтанол, который производится на основе сбраживаемого сахара ( сахарный тростник и сахарная свекла ) и крахмала (особенно кукурузного и пшеничного крахмала). Исследуется возможность использования целлюлозного этанола из древесины в будущем .
Этанол в основном используется в качестве добавки к обычному топливу , например, в концентрации 5% этанола (E5 в качестве примеси в обычном автомобильном бензине) или 85% этанола (как E85 для автомобилей, подходящих для этой цели ). В связи с Киотским протоколом сегодня часто говорится о производстве и использовании биогенного топлива (которое должно быть биотопливом ) и сокращении выбросов углекислого газа - объем выбросов обсуждается на километр. В Европейском союзе количество этанола, произведенного для топливного сектора, выросло с 525 миллионов литров в 2004 году до 3,7 миллиарда литров в 2009 году. С 2011 года производство этанола оставалось неизменным как для топлива, так и для других целей.
Согласно разработке Вернера фон Брауна, этанол также использовался в качестве топлива для ракет A1 , A2 , A3 , A4 , A4b и A5 до 1950-х годов . В отличие от бензина теплотворную способность можно легко снизить, разбавив его водой для целей испытаний , чтобы предотвратить взрывы во время тестовых прогонов двигателей, а с другой стороны, этанол легко получали из сельскохозяйственных продуктов во время Второй мировой войны. в отличии от дефицитного бензина.
Помимо чистого этанола, в топливном секторе используются его производные. Как метил - трет-бутиловый эфир , этил - трет - бутиловый эфир (ЭТБЭ) будет использоваться для повышения октанового числа в бензине . ЭТБЭ получают путем кислотно-катализируемого добавления этанола к изобутену :
Дальнейшее использование этанола
Этанол является важным растворителем и промежуточным продуктом в химической промышленности . Важным вторичным продуктом является этилхлорид , который получают из этанола в результате реакции с хлористым водородом . Окисление производит другие вторичные продукты, такие как ацетальдегид и уксусная кислота .
Этанол используется в различных реакциях этерификации. Полученные сложные эфиры находят широкое применение в качестве растворителей и промежуточных продуктов для последующих синтезов. Важным вторичным продуктом является этилакрилат , мономер, который используется в качестве сомономера в различных процессах полимеризации. Этилацетат используется в качестве растворителя для клеев и лаков для ногтей , и для извлечения из антибиотиков . Гликолевые эфиры, такие как 2-этоксиэтанол , широко используются в качестве растворителей для масел, смол, жиров, восков, нитроцеллюлозы и красок.
В обратной реакции нефтехимического производства этанол снова превращается в этен, который используется, например, бразильской химической компанией Braskem в качестве сырья для производства полиэтилена . На заводе в Рио-Гранде, Бразилия, Braskem уже производит полиэтилен на основе сахарного тростника на заводе мощностью 200 000 т в год.
Жидкие препараты из биологии и медицины часто фиксируются и консервируются водно-этанольными смесями или формалином .
Биологическое значение
Этанол всасывается в пищеварительном тракте . В небольшой степени это начинается на слизистой оболочке полости рта . Поглощенный этанол попадает непосредственно в кровь и таким образом распределяется по всему телу, включая мозг . Около 20% всасывается в желудке, остальная часть - в тонком кишечнике . Этанол, абсорбированный в желудке и кишечнике, сначала с кровью попадает в печень , где частично расщепляется. Потребление этанола увеличивается за счет факторов, усиливающих кровообращение, таких как тепло ( ирландский кофе , грог ), сахар ( ликер ) и углекислый газ ( игристое вино ). Напротив, жир замедляет всасывание. Это не приводит к снижению всасывания алкоголя в целом, а только к временному увеличению.
Примерно от 2 до 10% проглоченного этанола выделяется в неизмененном виде с мочой, потом и дыханием. Частичная деградация уже происходит в желудке; обнаруженная там сигма- алкогольдегидрогеназа проявляет активность примерно в 200 раз выше, чем изоферменты, локализованные в печени. Доля этанола в общей деградации составляет всего около 5%.
Как и другие водорастворимые токсины - - В печени основная часть этанола вырабатывается ферментом алкогольдегидрогеназой (ADH) и каталазой, а система MEOS превращает этаналь ( ацетальдегид , H 3 C-CHO) в этаналь ( ацетальдегид , H 3 C-CHO), который затем разлагается ацетальдегидом до уксусная кислота окисляется до. Уксусная кислота вдыхается в CO 2 через цикл лимонной кислоты и дыхательную цепь во всех клетках тела, генерируя энергию . Печень может в небольшой степени регулировать свою разрушающую способность при значительно увеличенном регулярном потреблении. Промежуточный продукт этаналь частично отвечает за так называемые симптомы « похмелья », такие как головная боль, тошнота и рвота. Расщепление этанола подавляется сахаром , поэтому похмелье особенно интенсивно от сладких алкогольных напитков, особенно от ликеров, чаш для пунша , фруктовых вин и некоторых видов игристого вина.
Скорость разложения алкогольдегидрогеназой в определенных пределах постоянна. Это около 0,1 для мужчин и 0,085 грамма в час и килограмм веса тела для женщин. Точно измеренные скорости разложения у мужчин составляли от 0,088 до 0,146 грамма в час на килограмм веса тела. У мужчин наблюдается незначительное повышение активности алкогольдегидрогеназы желудочного сока в желудке, что приводит к небольшому ускорению распада алкоголя. Потребление высоких доз фруктозы может привести к ускорению метаболизма у некоторых людей, поддерживая распад каталазы и этанола. При более высоких концентрациях алкоголя - примерно от 50 г этанола в день - или при хронических пьющих алкоголь также расщепляется через микросомальную окислительную систему этанола (MEOS) . Этанол в гладком ER клеток печени также окисляется до этаналя цитохромом P450 (CYP2E1) с потреблением кислорода. В зависимости от ситуации этанол вызывает анестезию, стимуляцию или изменение настроения. Это приводит, в частности, к расширению периферических кровеносных сосудов.
токсикология
Патологоанатомы считают этанол одним из «обязательных гепатотоксичных веществ», то есть одним из токсинов печени. "Прямое токсическое действие алкоголя на эритропоэз ", образование красных кровяных телец, считается несомненным. Педиатры называют его « тератогенным ядовитым агентом», т. Е. Ядом, который повреждает плод, а фармакологи и токсикологи говорят об «остром отравлении» сверх определенной пороговой дозы и о «хроническом отравлении» в случае алкоголизма .
Проглатывание приводит к типичным симптомам острой интоксикации, таким как головокружение , тошнота , дезориентация, разговорчивость и повышенная агрессивность - примерно от 0,5 до 1 промилле концентрации этанола в крови . Летальная доза (ЛД) составляет около 3,0 до 4,0 промилле для неопытных пьющих. Однако уже измерены значения выше 7 промилле. ЛД 50 для крыс составляет 7060 мг / кг для перорального введения. При остром отравлении этанолом все еще находящийся в желудке алкоголь можно частично удалить , вызвав рвоту или откачав содержимое желудка . Описаны алкогольные психозы .
доказательство
Этанол можно определить как сложный эфир п- нитробензойной кислоты или сложный эфир 3,5-динитробензойной кислоты путем этерификации . Реакция протекает по реакции с соответствующим хлорангидридом . Этанол может быть неспецифично обнаружен в образце йодоформа . С помощью хроматографических методов, таких как газовая хроматография , этанол можно определить количественно. Количественное определение влажного химического вещества возможно путем окисления с избытком дихромата калия , в результате чего непрореагировавший дихромат калия может быть определен йодометрическим методом.
При анализе пищевых продуктов используется разница в плотности воды и этанола. Содержание этанола отделяют перегонкой с водяным паром и определяют пикнометрически. В качестве альтернативы плотность также можно измерить с помощью изгибного осциллятора. Оба метода оцениваются с использованием табличных значений.
В спектре протонного резонанса этанол имеет триплетную структуру при комнатной температуре из-за взаимодействия протонов гидроксильной группы с протонами метилена . Это указывает на фиксацию гидроксильной группы по отношению к метиленовым протонам. Расщепление уменьшается с повышением температуры и, наконец, полностью исчезает из-за увеличения вращения гидроксильной группы.
Концентрацию этанола во время производственного процесса, например на пивоваренных заводах, можно контролировать с помощью инфракрасной спектроскопии , измеряя интенсивность частоты колебаний полосы CH при 2900 см -1 . Инфракрасный спектр этанола показывает валентные колебания СН, ОН и СО, а также различные изгибные колебания. Валентное колебание ОН проявляется в виде широкой полосы около 3300–3500 см -1 , валентное колебание СН - около 3000 см -1 .
1 H-ЯМР спектр этанола
Смотри тоже
литература
- Аллинджер , Кава , де Йонг , Джонсон , Лебель , Стивенс : органическая химия. 1-е издание, Вальтер де Грюйтер, Берлин 1980, ISBN 3-11-004594-X , стр. 125–127.
- Бейер , Вальтер : Учебник органической химии. 19-е издание, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1981, ISBN 3-7776-0356-2 , стр. 115-117.
- Моррисон , Бойд : Учебник органической химии. 3-е издание, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6 , стр. 526-527.
- Байльштейн: Справочник по органической химии. Том 1. С. 292–314 ( доб. Ссылка ).
веб ссылки
- Что такое этанол на самом деле? Статья от 18 мая 2020 года в Espresso
- Как алкоголь воздействует на мозг? Сообщение от 10 февраля 2004 & Co Кварки .
- «Спиртовой» этанол. Статья Питера Бютцера на эту тему (файл PDF; 966 кБ).
Индивидуальные доказательства
- ↑ Вход на СПИРТ в CosIng базе данных Комиссии ЕС, доступ к 28 декабря 2019 года.
- ↑ a b c d e f g h Введение в этанол. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 22 марта 2015 г.
- ↑ a b Герхард Эйзенбранд (ред.), Питер Шрайер (ред.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2-е издание, Thieme Verlag, Штутгарт, 2006 г., стр. 322.
- ↑ б с д е е г ч я J запись на этаноле в базе вещества GESTIS из в IFA , доступ к 1 февраля 2016 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ a b c d e f g h Запись об этаноле в базе данных ChemIDplus Национальной медицинской библиотеки США (NLM)
- ↑ запись на этанол в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
- ↑ Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT (поиск 64-17-5 или этанол ), по состоянию на 13 сентября 2019 г.
- ^ A b Г. Стюарт Виберг, Х. Локсли Тренхольм, Блейк Б. Колдвелл: Повышенная токсичность этанола у старых крыс: изменения LD50, метаболизма in vivo и in vitro и активности алкогольдегидрогеназы печени. В кн . : Токсикология и прикладная фармакология . Том 16, 1970, стр. 718-727, DOI : 10.1016 / 0041-008X (70) 90077-3 .
- ↑ Гигиена и Санитария. Для английского перевода см. HYSAAV , 1967, Vol. 32 (3), p. 31.
- ↑ Справочник данных по сырью. Том 1: Органические растворители, 1974, стр. 44.
- ↑ Матти Валимяки, Матти Хэрконен, Рейно Юликахри: Острые эффекты алкоголя на женские половые гормоны. В кн . : Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования . Том 7, 1983, стр. 289-293, DOI: 10.1111 / j.1530-0277.1983.tb05462.x .
- ^ SJ Baker, GJ Chrzan, CN Park, JH Saunders: Поведенческие эффекты 0 и 0,05% алкоголя в крови у мужчин-добровольцев. В кн . : Нейроповеденческая токсикология и тератология . Том 8, 1986, стр. 77-81, PMID 3703098 .
- ↑ М. Ямагиши, Т. Ивасаки: Острая алкогольная интоксикация у двухмесячного ребенка. В: Журнал UOEH . Том 9, 1987, стр. 53-59, PMID 3576010 .
- ↑ Справочник CRC, стр. 5–22 ( памятная записка от 26 апреля 2015 г. в Интернет-архиве ).
- ↑ Выражения на химико-техническом языке, см. Статью этанол или этиловый спирт в Duden онлайн; доступ 13 мая 2018 г.
- ↑ См. Запись этанола в duden-online; доступ 14 мая 2018 г.
- ↑ См. Запись этилового спирта в duden-online; доступ 14 мая 2018 г.
- ↑ Роберт Дадли: Этанол, созревание плодов и исторические истоки человеческого алкоголизма у плодоядных приматов. В кн . : Интегративная и сравнительная биология . Том 44, № 4, 2004 г., стр. 315-323, DOI : 10.1093 / icb / 44.4.315 .
- ^ Дж. Вестермейер: Межкультурные исследования алкоголизма. В: HW Goedde: Алкоголизм: биомедицинские и генетические аспекты. Pergamon Press, Нью-Йорк, 1989, стр. 305-311.
- ^ A b Диана фон Кранах: Наркотики в Древнем Египте. В: Г. Фёльгер, К. Велк: Опьянение и реальность: наркотики в культурном сравнении. Том 2, Rowohlt, Reinbek 1982, ISBN 3-499-34006-2 , стр. 480-487.
- ↑ Гельмут Ганс Диттрих: Микробиология вина. Ульмер Ойген Верлаг, 2005, ISBN 3-8001-4470-0 , стр. 89.
- ↑ Клаус Приснер, Карин Фигала: Алхимия: Лексикон герметической науки. CH Beck, 1998, ISBN 3-406-44106-8 , стр. 146.
- ↑ Фридрих Доблер: Химическая основа медицины Теофраста Парацельса: Экспериментальный обзор его препаратов сурьмы. В: Публикации Международного общества истории фармации , Новая серия, 10, 1957, стр. 76–86, здесь: стр. 80.
- ↑ Лу Гвей-Джен, Джозеф Нидхэм и Дороти Нидхэм: «Пришествие пламенной воды». В: Ambix 19, 1972, стр. 69-112.
- ^ Эдмунд О. фон Липпманн и Карл Судхофф : Таддео Флорентинус (Таддео Альдеротти) о духе вина. В: Sudhoffs Archiv 7, 1914, стр. 379–389.
- ↑ Гундольф Кейл : Ипокрас. Личная авторитетная легитимация в средневековой медицине. В: Происхождение и происхождение. Исторические и мифические формы легитимации. Под редакцией Питера Вундерли, Яна Торбеке, Sigmaringen 1994, стр. 157–177; здесь: с. 170.
- ^ Таддео Альдеротти: Я " Консилья ". Publicati a cura di Giuseppe Michele Nardi, Турин, 1937, стр. 235-242.
- ↑ Пауль Браун: Рецепт вайсенауэровского алкоголя 13 века. В: Вклад в историю аптек Вюртемберга V (1960–1962), № 3, 1961, стр. 78 f.
- ^ Лео Жюль ван де Виль: De Eerste publikatie в гет Nederlands над алкоголем. В: Фарм. Бельг. Том 41, 1964, с. 65-80.
- ↑ Рам Б. Гупта: Бензин, дизельное топливо и этанол, биотопливо из трав и растений. Cambridge Univ. Press, 2010, ISBN 0-521-76399-1 , стр.74 .
- ↑ Мошенничество с этикеткой - безалкогольное пиво действительно содержит алкоголь. welt.de, 28 марта 2012, доступ к 22 марта 2015 года .
- ↑ Принципы приготовления фруктовых соков. (PDF) Федеральное министерство продовольствия, сельского хозяйства и защиты прав потребителей, 27 ноября 2002 года, доступ к 22 марта 2015 года .
- ↑ Приложение I, № 8 Регламента (ЕС) № 1439/1999.
- ↑ Питер Бютцер: «Алкоголь» Этанол. (PDF, 1000 Кб) Галлен университет образования, февраль 2015 года, доступ к 22 марта 2015 года .
- ↑ Д. Т. Халфен, А. Дж. Аппони, Н. Вульф, Р. Полт и Л. М. Зиурис: Систематическое исследование гликолевого альдегида в Стрельце B2 (N) на 2 и 3 мм: критерии обнаружения больших межзвездных молекул. В: Астрофизический журнал . Том 639, № 1, 2006 г., стр. 237-245, DOI : 10.1086 / 499225 .
- ↑ а б Х. Г. Хиршберг: Справочник по технологическому проектированию и строительству заводов. Химия, технологии и бизнес-администрирование. Springer, Berlin 1999, ISBN 3-540-60623-8 , стр. 350-355.
- ↑ Бейер-Вальтер, Учебник органической химии, 23-е издание, С. Хирцель Верлаг 1998 ISBN 3-7776-0808-4
- ↑ а б в г В. Кейм , А. Бер , Г. Шмитт: Основы промышленной химии. Salle-Sauerländer Verlag, 1986, ISBN 3-7935-5490-2 , стр. 183-184.
- ↑ Э. Броуд Майер, Дж. Юнг: Органическая химия. Основы, классы веществ, реакции, концепции, молекулярная структура. Тиме, Штутгарт 2005 г., ISBN 3-13-541505-8 , стр. 214.
- ↑ К. Бауэр-Кристоф, Н. Кристоф, М. Рупп: Spirituosenanalytik. Behr, 2009 г., ISBN 3-89947-440-6 , стр. 313.
- ^ А. Рапп, А. Марковец: ЯМР-спектроскопия в анализе вина. В кн . : Химия в наше время . 27. Год 1993, № 3, стр. 149–155, DOI: 10.1002 / ciuz.19930270307 .
- ^ К. Форд Рунге, Бенджамин Сенауэр: Как биотопливо может умирать бедных с голоду . Совет по иностранным делам, май / июнь 2007 г. Проверено 22 марта 2015 г.
- ↑ Эвелин Боос, Томас Приермайер: Возможности получения прибыли Изменение климата: инвестиционные возможности и инвестиционные стратегии . Linde Verlag, Вена 2008, ISBN 978-3-7093-0216-3 , стр.81.
- ↑ § 50 денатурация БрСтВ . В: www.steuernundabgabe.de .
- ↑ RIS - Denaturation of Alcohol (VO denaturation) - Сводный федеральный закон, версия от 07.01.2019 . В: www.ris.bka.gv.at .
- ↑ Исполнительное постановление (ЕС) № 162/2013 Комиссии от 21 февраля 2013 г. (PDF; 749 kB)
- ^ Карл-Людвиг Хакен: Основы автомобильной инженерии. Hanser Verlag, 2007, ISBN 978-3-446-22812-2 , стр. 23.
- ↑ a b Запись по этанолу (данные о фазовом переходе). В: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Eds.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . Национальный институт стандартов и технологий , Гейтерсбург, Мэриленд, по состоянию на 17 ноября 2019 г.
- ↑ CRC , pp. 6–54, по состоянию на 22 марта 2015 г.
- ^ A b Пер-Гуннар Йонссон: Исследования водородных связей. CXIII Кристаллическая структура этанола при 87 К. В: Acta Cryst. Том 32, 1976, стр. 232-235, DOI: 10.1107 / S0567740876002653 .
- ^ EW Flick: Справочник по промышленным растворителям. Пятое издание, Noyes Data Corporation (ndc), Вествуд, Нью-Джерси / США, 1998, ISBN 0-8155-1413-1 , стр. 252.
- ^ WC Coburn Jr., E. Grunwald: Инфракрасные измерения ассоциации этанола в тетрахлорметане. В: J. Am. Chem. Soc. Vol. 80, No. 6, 1958, pp. 1318-1322, DOI: 10.1021 / ja01539a010 .
- ↑ Джордж Бринк, Лесли Глассер: Исследования водородных связей: энтальпия образования водородных связей этанола в растворах четыреххлористого углерода. В: Журнал молекулярной структуры . Том 145, 1986, стр. 219-224, DOI: 10.1016 / 0022-2860 (86) 85026-8 .
- ↑ запись на диэтилсульфатом в базе вещества GESTIS из в МРС , доступ к 22 марта 2015 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ Серия уроков по теме «Белок». WWU Münster, Семинар: Школьные эксперименты. WS 06/07 (PDF; 355 кБ). Проверено 22 марта 2015 года.
- ↑ Стандартные инструкции по гигиенической дезинфекции рук. ( Памятка от 1 июня 2010 г. в Интернет-архиве ) Институт гигиены и экологической медицины, Университет Грайфсвальда (PDF; 127 kB). Проверено 22 марта 2015 года.
- ↑ Учебные пособия WIGL: Алкогольные напитки: спиртные напитки. (doc; 47 КБ). Проверено 22 марта 2015 года.
- ↑ Вольфганг Штаудт: 50 простых вещей, которые вы должны знать о вине. Westend, 2007, ISBN 978-3-938060-04-9 , стр. 37.
- ↑ Nagl-Netzreport: Сохранение продуктов питания. ( Памятка от 8 октября 2007 г. в Интернет-архиве ) (PDF; 202 kB). Проверено 22 марта 2015 года.
- ↑ Крепкий алкоголь. На: Spektrum.de. Вступление в химический лексикон. Проверено 22 марта 2015 года.
- ↑ а б Х.-Х. Фрей, FR Althaus: Учебник фармакологии и токсикологии для ветеринарной медицины. Георг Тим Верлаг, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6 , стр. 469.
- ↑ Х. Хоф, Р. Доррис: Медицинская микробиология. 3-е издание, Георг Тим Верлаг, Штутгарт, 2005 г., стр. 686.
- ↑ Чрескожная инъекция алкоголя (PEI) щитовидной железы. На сайте: madeasy.de. Проверено 22 марта 2015 года.
- ↑ П. Яновиц, С. Акманн: Отдаленные результаты инстилляции алкоголя под контролем УЗИ пациентам с очаговой автономией щитовидной железы и гипертиреозом. В кн . : Медицинская клиника . 96, 2001, стр. 451, DOI: 10.1007 / PL00002227 .
- ^ W. Caspary, U. Leuschner, S. Zeuzem: Терапия заболеваний печени и желчного пузыря. Springer, 2001, ISBN 3-540-67390-3 , стр. 365.
- ↑ Линн Торндайк и Фрэнсис С. Бенджамин младший (ред.): Травы Руфина. Чикаго 1945 (= Корпус средневековых научных текстов , 1), стр. 119
- ↑ Фолькер Циммерманн: Два сифилиса в Харбурге. В: Отчеты истории болезни Вюрцбурга. Том 7, 1989 г., стр. 71-81, здесь: стр. 76.
- ↑ Рудольф Фрей , Отто Майрхофер при поддержке Томаса Э. Киза и Джона С. Ланди: важные данные из истории анестезии. В: Р. Фрей, Вернер Хюгин , О. Майрхофер (ред.): Учебник анестезиологии и реанимации. Шпрингер, Гейдельберг / Базель / Вена, 1955; 2-е, переработанное и дополненное издание. В сотрудничестве с Х. Бензером. Springer-Verlag, Берлин / Гейдельберг / Нью-Йорк, 1971. ISBN 3-540-05196-1 , стр. 13-16, здесь: стр. 13.
- ↑ Алкогольдегидрогеназа. Technische Universität Дармштадт, Институт неорганической химии, архивируются с оригинала на 24 февраля 2008 года ; Доступ к 22 марта 2015 года .
- ↑ a b Возобновляемый этанол: создание рабочих мест, рост и инновации по всей Европе. Состояние отрасли. Доклад 2014 г. (PDF) 2014, в архиве с оригинала на 16 июня 2015 года ; Доступ к 22 марта 2015 года .
- ^ Завод по производству этанола в этилен Braskem, Бразилия. На сайте: chemical-technology.com. Проверено 22 марта 2015 года.
- ↑ Запись о консервации. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 25 марта 2015 г.
- ↑ Х. Люльманн, Л. Хайн, К. Мор, М. Велинг: Pharmakologie und Toxikologie. 16-е издание, Георг Тим Верлаг, 2006 г., ISBN 978-3-13-368516-0 , стр. 521.
- ↑ К. Рот : Химия похмелья: алкоголь и его последствия. В кн . : Химия в наше время . Том 41, 2007 г., стр. 46-55, DOI: 10.1002 / ciuz.200700409 .
- ^ W. Gerok, C. Huber, T. Meinertz, H. Henning Zeidler (ред.): Внутренняя медицина: справочная информация для специалиста. 11-е издание, Schattauer Verlag, 2006, ISBN 978-3-7945-2222-4 , стр. 644-646.
- ↑ а б в Х.-К. Бисальский, О. Адам: Лечебное питание: Согласно учебному плану диетологии Немецкой медицинской ассоциации. 3-е издание, Георг Тим Верлаг, 2004 г., ISBN 978-3-13-100293-8 , стр. 520-528.
- ↑ а б П. Шаудер, Г. Олленшлегер: Лечебное питание: профилактика и терапия. Elsevier, Германия, 2006 г., ISBN 978-3-437-22921-3 , стр. 162.
- ^ Генрих Каспер: диетология и диетология. 10-е издание, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2004, ISBN 978-3-437-42011-5 , стр. 70.
- ^ Эдуард Бургис: Интенсивный курс общей и специальной фармакологии. 4-е издание, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2008, ISBN 978-3-437-42613-1 , стр. 520.
- ↑ Дэвид Дж. Натт, Лесли А. Кинг, Лоуренс Д. Филлипс: Вред наркотиков в Великобритании: многокритериальный анализ решений . В кн . : Ланцет . Лента 376 , нет. 9752 , 6 ноября 2010 г., стр. 1558-1565 , DOI : 10.1016 / S0140-6736 (10) 61462-6 , PMID 21036393 .
- ^ Роберт Гейбл: токсичность наркотиков. Проверено 17 февраля 2011 года .
- ↑ RS Gable: Острая токсичность лекарств по сравнению с регулирующим статусом. В: JM Fish (Ed.): Drugs and Society. Государственная политика США. Rowman & Littlefield Publishers, Lanham, MD 2006, ISBN 0-7425-4244-0 , стр. 149-162.
- ↑ Эккехард Грундманн (Ред.): Специальная патология. Учебник. Bgr. v. Франц Бюхнер, 7-й, исправленный. Изд., Мюнхен / Вена / Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3 , стр. 258.
- ↑ Э. Грундманн (Ред.): Специальная патология. Учебник. Bgr. v. Франц Бюхнер, 7-й, исправленный. Изд., Мюнхен / Вена / Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3 , стр. 75.
- ↑ К.-Х. Ниссен (ред.): Педиатрия. 3-е, переработанное издание, Weinheim / Basel / Cambridge / New York 1993, ISBN 3-527-15517-1 , стр. 64.
- ↑ W. Forth et al. (Ред.): Общая и специальная фармакология и токсикология. Для студентов факультетов медицины, ветеринарии, фармации, химии, биологии, а также для врачей, ветеринаров и фармацевтов. 6. Полностью переработан. Изд., Мангейм / Лейпциг / Вена / Цюрих, 1992, ISBN 3-411-15026-2 , стр. 798.
- ↑ Обнаружен человек с показателем чуть менее 7,7 промилле. В: Tagesspiegel.de. 11 ноября 2008 г., по состоянию на 22 марта 2015 г.
- ↑ A. Chandrakumar, A. Bhardwaj, GW 't Jong: Обзор расстройств, связанных с дефицитом тиамина: энцефалопатия Вернике и психоз Корсакова. В кн . : Журнал фундаментальной и клинической физиологии и фармакологии. Том 30, Номер 2, октябрь 2018, стр 153-162,. Дои : 10,1515 / jbcpp-2018-0075 , PMID 30281514 .
- ↑ Холли А. Станкевич: Психоз, связанный с алкоголем. В: ncbi.nlm.nih.gov. 23 декабря 2018, доступ к 21 апреля 2019 .
- ^ WJ Мур, Д.О. Хаммел: Физическая химия. Вальтер де Грюйтер, Берлин / Нью-Йорк, 1983, ISBN 978-3-11-008554-9 , стр. 958.
- ↑ М. Гессе, Х. Мейер, Б. Зи: Спектроскопические методы в органической химии. Thieme, Штутгарт 2005, ISBN 3-13-576107-X , стр. 40-44.