Фторхлоридон

Структурная формула
Структурная формула без стереохимии
Общий
Фамилия	Фторхлоридон
Другие названия	3-хлор-4-хлорметил-1- [3- (трифторметил) фенил] пирролидин-2-он Фларч хлорид Гонщик
Молекулярная формула	C 12 H 10 Cl 2 F 3 НЕТ
Краткое описание	бежевое кристаллическое вещество по техническому качеству: воскообразное вещество
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 61213-25-0 (сложная смесь стереоизомеров) 61213-60-3 (рацемический транс- диастереомер) 61213-59-0 (рацемический цис- диастереомер) Номер ЕС 262-661-3 ECHA InfoCard 100.056.947 PubChem 91677 ChemSpider 82780 Викиданные Q18624139
характеристики
Молярная масса	312,12 г моль -1
Физическое состояние	твердо
Температура плавления	цис- изомер 55-57 ° C транс- изомер 81-83 ° C
растворимость	практически не растворим в воде (40 мг л -1 при 20 ° С)
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS Опасность H- и P-фразы ЧАС: 302-317-360FD-410 П: 261-280-301 + 312-321-405-501
Токсикологические данные	3650 мг кг -1 ( LD 50 ,  крыса ,  оральный )
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Флурохлоридон - это химическое соединение из группы пирролидинонов , которое используется в качестве активного ингредиента в пестицидах .

Стереохимия

Вообще говоря, химические соединения с множеством стереоцентров образуют до 2 ⁿ стереоизомеров . Здесь n - количество стереоцентров. Согласно этому, существует четыре стереоизомера фторхлоридона, что также подтверждено экспериментально. Это смесь (3 S , 4 S ) -, (3 R , 4 R ) -, (3 S , 4 R ) - и (3 R , 4 S ) формы:

Четыре стереоизомера (две пары диастереомеров)
транс- диастереомер = смесь 1: 1 ( рацемат ) Номер CAS:61213-60-3
цис -диастереомер = смесь 1: 1 (рацемат) Номер CAS:61213-59-0

В коммерчески доступного fluorochloridone, то массовая доля в транс - диастереоизомера вл етс 72% до 74%. Массовая доля цис- диастереомера составляет от 22% до 24%.

Извлечение и представление

Фторхлоридон можно получить, исходя из 3-аминобензотрифторида и уксусного ангидрида . Их продукт реагирует с аллилбромидом , хлористым водородом и дихлорацетилхлоридом . Конечный продукт образуется замыканием кольца в присутствии хлорида железа (II) .

использовать

Флурохлоридон был представлен ICI (ныне Syngenta ) в середине 1980-х годов как селективный гербицид . Это один из ингибиторов фитоиндесатуразы (ингибиторов PDS), которые участвуют в биосинтезе каротиноидов .

Флюрохлоридон используется против широколистных сорняков и некоторых злаковых сорняков при выращивании зерновых, картофеля, подсолнечника и хлопка.

Допуск

Средства защиты растений с этим активным ингредиентом разрешены в Швейцарии и некоторых странах ЕС , но не в Австрии или Германии.

Индивидуальные доказательства

1. ↑ ^{a b c d e f g} Введение в фторхлоридон. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 12 ноября 2014 г.
2. ↑ ^{a b} Паспорт безопасности фторхлоридона. (PDF) В: Стандарты LGC. 3 апреля 2019, доступ к 11 августа 2020 . 
3. ↑ Паула И. Брюс: Органическая химия: Краткое исследование . Pearson Studium, Мюнхен 2011 г., ISBN 978-3-86894-102-9 , стр.205.
4. ↑ Элим М. Ульрих, Кэндис М. Моррисон, Майкл М. Голдсмит, Уильям Т. Форманн: Хиральные пестициды: идентификация, описание и влияние на окружающую среду . В: Обзоры загрязнения окружающей среды и токсикологии. Springer 2012, Бостон, том 217, стр. 1–74, doi: 10.1007 / 978-1-4614-2329-4_1 , см. Стр. 24.
5. ↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о фруктозе в базе данных ЕС по пестицидам, по состоянию на 2 февраля 2018 г.
6. ↑ ^{a b} Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 580 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг). 
7. ↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о фторхлоридоне в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , доступ осуществлен 4 июля 2021 г.