Галоксифоп

Галоксифоп представляет собой группу структурно схожих химических соединений, которые различаются остатком карбоновой кислоты и их стереохимической конфигурацией . ( R ) - изомер свободной кислоты и ее метиловый эфир используются в качестве гербицидов под названиями Галоксифоп-П или Галоксифоп-П-метил и действуют путем ингибирования ацетил-КоА-карбоксилазы . Галоксифоп-П-метил принадлежит к классу арилоксифеноксипропионатов гербицидов и продается под торговыми названиями Gallant , Zellk и Verdict .

Извлечение и представление

Галоксифоп-метил можно получить в результате многостадийной реакции. Синтез начинается с пропионовой кислоты , которая хлорируется и вступает в реакцию с метанолом и гидрохиноном . Промежуточный продукт затем реагирует с 3-метилтрифтор-5,6-дихлорпиридином (из 3-пиколина ) с образованием галоксифоп-метила.

Синтез галоксифоп-метила, svg

представитель

Варианты галоксифопа
Фамилия Галоксифоп
  • Галоксифоп-П
  • Галоксифоп-Р
 Галоксифоп-этотил Галоксифоп-метил Галоксифоп-П-метил Галоксифоп натрия
Структурная формула Галоксифоп Галоксифоп-П Галоксифоп-этотил Галоксифоп-метил Галоксифоп-П-метил Галоксифоп натрия
Конфигурация
стереоцентра 		неуказанный ( R ) неуказанный неуказанный ( R ) неуказанный
Количество CAS 69806-34-4 95977-29-0 87237-48-7 69806-40-2 72619-32-0 69806-86-6
PubChem 50895 91743 50896 23681922
Викиданные Q27105292 Q2337168 Q27262774 Q27106824 Q27268911 Q27276241
Молекулярная формула C 15 H 11 ClF 3 NO 4 C 19 H 19 ClF 3 NO 5 C 16 H 13 ClF 3 NO 4 C 15 H 10 ClF 3 NNaO 4
Молярная масса 361,70 г моль -1 433,81 г моль -1 375,73 г моль -1 383,68 г моль -1
Физическое состояние фиксированный жидкость
Краткое описание бесцветное твердое вещество Твердое вещество от белого до желтоватого цвета со слегка ароматным запахом
Температура плавления 107-108 ° С 58-61 ° С
точка кипения > 280 ° С
растворимость не растворим в воде
Маркировка опасности GHS
нет пиктограмм GHS
07 - Осторожно 09 - Опасно для окружающей среды
Внимание
07 - Осторожно
Внимание
07 - Осторожно 09 - Опасно для окружающей среды
Внимание
H-фразы нет 302-410 302 302-410
P-фразы нет ? ? 273-501
LD 50
  • 518 мг кг -1 (крыса, перорально)
  • > 5000 мг кг -1 (кролик, дермальный)
  • 393 мг кг -1 (крыса, перорально)
  • > 5000 мг кг -1 (кролик, дермальный)
  • 337 мг кг -1 (крыса, перорально)

Статус приема

Комиссия ЕС решила в 2002 году не включать галоксифоп в список разрешенных активных ингредиентов в средствах защиты растений.

Галоксифоп-П и галоксифоп-П-метил были одобрены в качестве активных ингредиентов гербицидов в ЕС с 1 января 2011 года. Утверждение было отозвано 31 декабря 2020 г.

Средства защиты растений с галоксифоп-П-метилом разрешены в Швейцарии, но не в Германии или Австрии.

Индивидуальные доказательства

  1. ↑ a b Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 771 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
  2. ↑ Европейская комиссия: Отчет об обзоре активного вещества галоксифоп-П , 28 октября 2010 г .: Отмечено, что название «галоксифоп-Р», которое широко используется, но не имеет официального статуса, было изменено на «галоксифоп-П», согласованное ISO-название вещества.
  3. ↑ a b c d техническое описание Haloxyfop-methyl от Sigma-Aldrich , по состоянию на 5 ноября 2016 г. ( PDF ).
  4. ↑ a b c d техническое описание Haloxyfop в Sigma-Aldrich , по состоянию на 5 ноября 2016 г. ( PDF ).
  5. ↑ б с д запись на haloxyfop- (2-этоксиэтил) в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 6 августа 2013 года . (Требуется JavaScript)
  6. ^ SD Gangolli, Королевское химическое общество (Великобритания): Словарь веществ и их эффектов (DOSE): Volume 04 EJ . Королевское химическое общество, 1999, ISBN 0-85404-823-5 , стр. 544 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
  7. ↑ а б в ГАЛОКСИФОП-П-МЕТИЛ (ФАО) (PDF; 391 kB).
  8. ↑ a b технический паспорт Haloxyfop-P-methyl от Sigma-Aldrich , по состоянию на 5 ноября 2016 г. ( PDF ).
  9. ↑ Регламент (ЕС) № 2076/2002 Комиссии от 20 ноября 2002 г. (PDF) о продлении срока в соответствии со статьей 8 (2) Директивы Совета 91/414 / EEC и о невключении определенных активных веществ в Приложении I к настоящей Директиве и аннулирование одобрения средств защиты растений с этими активными веществами.
  10. ↑ Директива 2010/86 / EU Комиссии от 2 декабря 2010 г. (PDF), вносящая поправки в Директиву Совета 91/414 / EEC для включения активного ингредиента Haloxyfop-P.
  11. ↑ Исполнительный регламент Комиссии (ЕС) 2020/1643 от 5 ноября 2020 г. (PDF), вносящий поправки в исполнительный регламент (ЕС) № 540/2011 в отношении срока действия разрешения на активные вещества фосфид кальция, денатония бензоат, галоксифоп -P, имидаклоприд, пенцикурон и зета-циперметрин
  12. ↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о Haloxyfop-P (Галоксифоп-R) в базу данных по пестицидам ЕС; Запись в национальные реестры средств защиты растений в Швейцарии , Австрии и Германии , доступ открыт 25 марта 2021 г.