Гидроксилизин

Структурная формула
Общий
Фамилия	Гидроксилизин
другие имена	5-гидроксилизин; 2,6-диамино-5-гидроксикапроновая кислота; (2 S , 5 R ) -2,6-диамино-5-гидроксигексановая кислота;
Молекулярная формула	C 6 H 14 N 2 O 3
Краткое описание	бежевый порошок (гидрохлорид)
Внешние идентификаторы / базы данных
Номер ЕС	214-726-2
ECHA InfoCard	100.013.388
PubChem	3032849
ChemSpider	10613296
Викиданные	Q419226
характеристики
Молярная масса	162,187 г моль -1
Физическое состояние	фиксированный
Температура плавления	225–230 ° C (гидрохлорид)
правила техники безопасности
Маркировка опасности GHS	нет пиктограмм GHS
	нет пиктограмм GHS
H- и P-фразы	ЧАС: нет H-фраз
	П: нет P-фраз
	Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Гидроксилизин (точнее, 5-гидрокси- L- лизин , сокр. Hyl ) - протеиногенная, но неканоническая аминокислота , открытая в 1921 году Дональдом Ван Слайком .

биосинтез

Хотя эта аминокислота содержится в белках, она не может быть включена непосредственно в полипептиды во время трансляции . Только после включения лизина он может быть окислен до гидроксилизина ферментом лизилгидроксилазой ( посттрансляционная модификация ).

Вхождение

5-Гидроксилизин содержится в коллагене (только у животных и людей) и в некоторых других гликопротеинах, таких как адипонектин .

Гидроксилизин также был обнаружен в бактериях, таких как золотистый стафилококк .

В полипептиде коллагена картина распределения гидроксилированных лизинов не является ни жесткой, ни полностью гибкой; ЧАС. В определенных положениях гидроксилирование никогда не обнаруживается, в некоторых всегда (за исключением некоторых заболеваний соединительной ткани), а в других - очень часто или очень редко. Внутри тройной спирали коллагена гидроксилированный лизин встречается почти только в позиции Y последовательности Gly-XY, то есть: Gly-X-Hyl (для более подробного объяснения последовательности тройной спирали см. Коллаген ). Внутри коротких, не тройных спиральных областей коллагена его также можно найти в других местах (например, X-Hyl-Ala или X-Hyl-Ser).

характеристики

Как и лизин, гидроксилизин имеет свободную аминогруппу в боковой цепи. Он принадлежит к группе основных аминокислот или гексоновых оснований, наряду с аргинином и гистидином. У них есть основная группа, которая заставляет их реагировать щелочно. Заряд гидроксилизина зависит от pH ( значение pK : ≈10).

Функции

В некоторых случаях гликозилирования 5-гидроксилизин служит отправной точкой для первого остатка сахара. В коллагене, с одной стороны, он также выполняет эту функцию; в других местах он служит отправной точкой для ковалентных поперечных связей между отдельными молекулами коллагена и между целыми фибриллами коллагена .

Недостаток гидроксилизина в молекулах коллагена вызывает слабость соединительной ткани и обычно происходит из-за неактивной лизилгидроксилазы. Причиной этого может быть генетическая аномалия ( синдром Элерса-Данлоса VI) или отравление ( например , специфическим ингибитором BAPN = β-аминопропионитрилом, сопутствующим отравлению при латиризме ). Полный дефицит гидроксилизина смертелен, а у млекопитающих маловероятно, что возможно даже живорождение.

Дефицит гидроксилизина в белках не может быть компенсирован непосредственно поглощением гидроксилизина, поскольку, по крайней мере, прямое включение в полипептиды во время трансляции физиологически невозможно. Однако гидроксилизин предлагается как ценная пищевая добавка . Однако какая-то конкретная польза сомнительна.

Рассматривается предотвращение окисления лизина до гидроксилизина ингибитором BAPN в терапевтических целях.

определение

Тест на гидроксилизин в моче используется для количественной оценки метаболизма коллагена в костях.

Индивидуальные доказательства

↑ ^a^b^c^d технический паспорт DL-5-гидроксилизина гидрохлорид от Sigma-Aldrich , доступ 20 октября 2016 г. ( PDF ).
^ W. Grady Smith, Daniel P. Gilboe и LM Henderson: включение гидроксилизина в клеточную стенку и предшественника клеточной стенки в Staphylococcus aureus , в: J. Bacteriol. 1965, 1, 89, стр. 136–140; PMC 315560 (полный текст).
↑ Патент US 4444787 : Местное офтальмологическое применение ингибиторов сшивки коллагена. Опубликовано 24 апреля 1984 г. , изобретатель: Луиза С. Мурхед. ‌
↑ K. Yoshihara et al.: Уровни экскреции гидроксилизингликозидов с мочой у пациентов с остеопорозом , В: Biol Pharm Bull . 1994, 6, 17, стр. 836-839; PMID 7951149 .

[Sigma-1] технический паспорт DL-5-гидроксилизина гидрохлорид от Sigma-Aldrich , доступ 20 октября 2016 г. ( PDF ).

[2] W. Grady Smith, Daniel P. Gilboe и LM Henderson: включение гидроксилизина в клеточную стенку и предшественника клеточной стенки в Staphylococcus aureus , в: J. Bacteriol. 1965, 1, 89, стр. 136–140; PMC 315560 (полный текст).

[3] Патент US 4444787 : Местное офтальмологическое применение ингибиторов сшивки коллагена. Опубликовано 24 апреля 1984 г. , изобретатель: Луиза С. Мурхед. ‌

[4] K. Yoshihara et al.: Уровни экскреции гидроксилизингликозидов с мочой у пациентов с остеопорозом , В: Biol Pharm Bull . 1994, 6, 17, стр. 836-839; PMID 7951149 .

Languages