Имидазолины

Имидазолины представляют собой химическую группу из области гетероциклических соединений и относятся к группе азолинов . Его членами являются пятичленные циклические органические ненасыщенные соединения, которые имеют ровно два несмежных атома азота в кольцевой структуре. Они получены из имидазолов путем гидрирования с двойной связью и изомерные к пиразолинов . Существуют три основные структуры имидазолинов, которые изомеры друг другу и различаются положением двойной связи.

Структурные формулы трех исходных систем имидазолинов ( 2-имидазолин , 3-имидазолин и 4-имидазолин )

Имидазолины могут образовывать стабильные карбены . С этой целью имидазолы, замещенные у обоих атомов азота, можно восстановить гидридом натрия и трет- бутанолатом калия . Полученные карбены стабильны и называются карбенами Ардуенго . Эти карбены можно использовать, например, в качестве лигандов на катализаторах Граббса .

Синтез карбенов Ардуенго
Обычный карбен Ардуенго для синтеза лигандов Граббса

веб ссылки

набухать

  1. ^ Х. Бейер, В. Вальтер: Учебник органической химии , 23-е издание, С. Хирцель Верлаг, Штутгарт, 1998, стр. 795-896, ISBN 3-7776-0808-4 .
  2. M. Scholl, S. Ding, CW Lee, RH Grubbs: Синтез и активность нового поколения катализаторов метатезиса олефинов на основе рутения, координированных с 1,3-димезитил-4,5-дигидроимидазол-2-илиденовыми лигандами , в: Organic Letters 1999 , 1 , 953-956; DOI: 10.1021 / ol990909q .