Индазифлам

Структурная формула
	Упрощенная структурная формула без полной стереохимии ; - смесь диастереомеров -
Общий
Фамилия	Индазифлам
Другие названия	2-Амино-4 - [(1 R , 2 S ) -2,6-диметилиндан-1-иламино] -6 - [(1 RS ) -1-фторэтил] -1,3,5-триазин
Молекулярная формула	C 16 H 20 FN 5
Краткое описание	бежевого цвета, порошкообразное твердое вещество
Внешние идентификаторы / базы данных
Номер ЕС	936-023-6
ECHA InfoCard	100 216 692
PubChem	44146693
ChemSpider	21442049
Викиданные	Q27283540
характеристики
Молярная масса	301,36 г моль -1
Физическое состояние	твердо
плотность	1,23 г см −3
Температура плавления	183 ° С
Давление газа	2,5 · 10-8 Па (20 ° C)
растворимость	практически не растворим в воде (2,8 мг л -1 при 20 ° С, рН 9); растворим в ацетоне (55 г л -1 при 20 ° C);
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS Опасность
H- и P-фразы	ЧАС: 410
	П: 273-501
Токсикологические данные	> 2000 мг кг -1 ( LD 50 , крыса , оральный ) ; > 2000 мг кг -1 ( LD 50 , Vogel , оральный ) ; > 2000 мг кг -1 ( LD 50 , кролик , трансдермальный ) ;
	Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Индазифлам - синтетический гербицид из класса веществ фторалкилтриазина . Он был запущен в США в 2010 году компанией Bayer CropScience .

презентация

2,6-диметил-1-инданон , катализируемый с помощью рутения (II) комплекса и уменьшить стереоспецифический к цису - 2,6-диметил-индан-1-ол . Этот промежуточный продукт вступает в реакцию с помощью дифенилфосфорилазида азида с образованием пер - 1-амино-2-метилиндан ( реакции Штаудингер ). С дициандиамид в присутствии алюминия триизопропоксид и последующего замыкания кольца с метил - 2-фторпропаноат при основных условиях, диастереомерной образуется indaziflam.

Свойства и структура

Индазифлам - твердое вещество бежевого цвета, порошкообразное. Он не очень летуч и плохо растворяется в воде. Он очень стойкий в почве с периодом полураспада более 150 дней. На мелководье он относительно быстро фотолизируется с периодом полураспада 5 дней.

Стереоизомеры

Молекула имеет три стереоцентров . Следовательно, возможно восемь различных изомеров . Активный ингредиент представляет собой смесь двух изомеров,

(1 R , 2 S , 1 R ) и форма

(1 р , 2 с , 1 с ) форма.

Способ действия

Индазифлам - самый мощный из известных на сегодняшний день ингибиторов биосинтеза целлюлозы . Подавляя образование целлюлозы, рост клеток растений нарушается. По этой причине Индазифлам не подходит для зрелых растений, но особенно хорошо работает с растениями, находящимися в фазе развития или роста. Он действует как на однодольные, так и на двудольные растения . Эффект наступает быстро после нанесения (в течение часа) и обладает широким спектром действия. Одно исследование показало, что растения с устойчивостью к другим ингибиторам биосинтеза целлюлозы, таким как изоксабен, не устойчивы к индазифламу. Это говорит о том, что индазифлам имеет другой механизм действия.

использовать

Индазифлам используется для борьбы с « сорняками » на лужайках в домашних садах и на спортивных площадках, а также в качестве довсходового гербицида при выращивании косточковых и семечковых, цитрусовых, вина, кофе и оливок. В первую очередь он нацелен на однолетние травы, такие как индийский пальчиковый ( Eleusine indica ), однолетний мятлик , лолч и гусиная лапка, а также на широколистные сорняки.

токсикология

Индазифлам нетоксичен при пероральном, кожном или ингаляционном приеме. Кроме того, он не раздражает глаза или кожу и не вызывает сенсибилизации кожи. В двухлетних исследованиях на крысах и мышах канцерогенных или генотоксических эффектов не наблюдалось. По этой причине Агентство по охране окружающей среды США классифицирует это вещество как вероятно не канцерогенное .

Допуск

В Евросоюзе и Швейцарии нет одобренных пестицидов с препаратом Индазифлам. Однако во всем мире он используется в некоторых странах, например. Используется в США , Канаде , Мексике и Японии . Активный ингредиент также продается на бразильском рынке.

Индивидуальные доказательства

↑ ^б^с^д^е^е^г^ч^я^J запись на Indaziflam в БД Свойства пестицидов (БДПП) из в Университете Hertfordshire , доступ к 5 августа 2019 года.
↑ ^a^b Datasheet Indaziflam от Sigma-Aldrich , по состоянию на 5 августа 2019 г. ( PDF ).
↑ Петер Йешке, Маттиас Витчель, Вольфганг Кремер, Ульрих Ширмер: Современные средства защиты растений . John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google [доступ 5 августа 2019 г.]).
↑ Юри Каапро, Джон Холл: ИНДАЗИФЛАМ - НОВЫЙ ГЕРБИЦИД ДЛЯ ПРЕДВАРИТЕЛЬНОЙ БОРЬБЫ С СОРНЯМИ НА ДЕРЕВЬЯХ, ЛЕСНОМ ХОЗЯЙСТВЕ, ПРОМЫШЛЕННОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТИ И ДЕКОРАТИВНЫХ УСЛОВИЯХ . В: Пакистанский журнал исследований науки о сорняках . Лента 18 , специальный выпуск, 1 декабря 2011 г., стр. 267-270 (англ., Org.pk ).
↑ Сет ДеБолт, Майкл Барретт, Йожеф Сторк, Ин Гу, Лей Лей: Гербицидное действие индазифлама : мощный ингибитор биосинтеза целлюлозы . В кн . : Физиология растений . Лента 166 , нет. 3 , 1 ноября 2014 г., ISSN 0032-0889 , стр. 1177-1185 , DOI : 10.1104 / pp.114.241950 , PMID 25077797 , PMC 4226351 (бесплатно полный текст) - ( plantphysiol.org [доступ к 5 августа, 2019]).
↑ Информационный бюллетень о пестицидах - Индазифлам. (PDF) В: USEPA. 26 июля 2010, доступ к 5 августа 2019 .
↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись об индазифламе в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 25 апреля 2020 г.
^ Benjamin Luig, Фрэн Пол де Кастро и Аланы Tygel (оба Кампания Permanente Contra ОС Agrotóxicos е Пел Vida), Лен Luig (INKOTA сеть), Simphiwe Dada (Khanyisa), Сара Шнайдер (Misereor) и Ян Urhahn (Rosa-Luxemburg- Фонд ): Опасные пестициды. (PDF; 2,4 МБ) от Bayer и BASF - глобального бизнеса с двойными стандартами. Фонд Розы Люксембург , INKOTA сеть , Bischöfliches Hilfswerk Misereor и др., Апрель 2020, доступ к 25 апреля 2020 года .

[PPDB-1] б^с^д^е^е^г^ч^я^J запись на Indaziflam в БД Свойства пестицидов (БДПП) из в Университете Hertfordshire , доступ к 5 августа 2019 года.

[Sigma-2] Datasheet Indaziflam от Sigma-Aldrich , по состоянию на 5 августа 2019 г. ( PDF ).

[jeschke-3] Петер Йешке, Маттиас Витчель, Вольфганг Кремер, Ульрих Ширмер: Современные средства защиты растений . John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google [доступ 5 августа 2019 г.]).

[4] Юри Каапро, Джон Холл: ИНДАЗИФЛАМ - НОВЫЙ ГЕРБИЦИД ДЛЯ ПРЕДВАРИТЕЛЬНОЙ БОРЬБЫ С СОРНЯМИ НА ДЕРЕВЬЯХ, ЛЕСНОМ ХОЗЯЙСТВЕ, ПРОМЫШЛЕННОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТИ И ДЕКОРАТИВНЫХ УСЛОВИЯХ . В: Пакистанский журнал исследований науки о сорняках . Лента 18 , специальный выпуск, 1 декабря 2011 г., стр. 267-270 (англ., Org.pk ).

[5] Сет ДеБолт, Майкл Барретт, Йожеф Сторк, Ин Гу, Лей Лей: Гербицидное действие индазифлама : мощный ингибитор биосинтеза целлюлозы . В кн . : Физиология растений . Лента 166 , нет. 3 , 1 ноября 2014 г., ISSN 0032-0889 , стр. 1177-1185 , DOI : 10.1104 / pp.114.241950 , PMID 25077797 , PMC 4226351 (бесплатно полный текст) - ( plantphysiol.org [доступ к 5 августа, 2019]).

[6] Информационный бюллетень о пестицидах - Индазифлам. (PDF) В: USEPA. 26 июля 2010, доступ к 5 августа 2019 .

[7] Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись об индазифламе в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 25 апреля 2020 г.

[8] Benjamin Luig, Фрэн Пол де Кастро и Аланы Tygel (оба Кампания Permanente Contra ОС Agrotóxicos е Пел Vida), Лен Luig (INKOTA сеть), Simphiwe Dada (Khanyisa), Сара Шнайдер (Misereor) и Ян Urhahn (Rosa-Luxemburg- Фонд ): Опасные пестициды. (PDF; 2,4 МБ) от Bayer и BASF - глобального бизнеса с двойными стандартами. Фонд Розы Люксембург , INKOTA сеть , Bischöfliches Hilfswerk Misereor и др., Апрель 2020, доступ к 25 апреля 2020 года .

Languages