Кристально-фиолетовый
| Структурная формула | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Общий | ||||||||||||||||||||||
| Фамилия | Кристально-фиолетовый | |||||||||||||||||||||
| Другие названия |
|
|||||||||||||||||||||
| Молекулярная формула | C 25 H 30 ClN 3 | |||||||||||||||||||||
| Краткое описание |
зеленый, твердое вещество без запаха |
|||||||||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| характеристики | ||||||||||||||||||||||
| Молярная масса | 407,99 г моль -1 | |||||||||||||||||||||
| Физическое состояние |
твердо |
|||||||||||||||||||||
| плотность |
1,19 г см −3 (20 ° C) |
|||||||||||||||||||||
| Температура плавления |
189-194 ° С |
|||||||||||||||||||||
| растворимость |
мало в воде (10 г л -1 при 20 ° С) |
|||||||||||||||||||||
| Инструкции по технике безопасности | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Процесс утверждения согласно REACH |
вызывает очень большую озабоченность : канцерогенный ( CMR ) |
|||||||||||||||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . | ||||||||||||||||||||||
Кристаллический фиолетовый (по ботаническому названию горечавки и горечавки называется) фиолетовый катионный трифенилметан .
Производство
Кристалл фиолетового получают путем конденсации из кетона Михлера (4,4'-бис-диметиламино-бензофенон) с N , N - диметиланилина в присутствии хлорокиси фосфора . Электрофильное замещение происходит на N , N - диметиланилине в паре - положении по углероду карбонильной группы кетона Михлер. Фосфорилхлорид служит акцептором электронной пары для кислорода карбонильной группы кетона. Таким образом, атом углерода заряжен положительно и, таким образом, способен электрофильно атаковать ароматические вещества. Затем вода удаляется из образовавшейся карбинольной основы.
характеристики
Кристаллический фиолетовый обычно имеет форму тонких блестящих игл металлического золота. Он растворяется в воде и других полярных растворителях с интенсивным фиолетовым цветом и окрашивает натуральные волокна в ярко-фиолетовый цвет, но его относительно легко вымыть. Он образует комплекс с переносом заряда с йодом .
Добавьте гидроксид натрия к очень разбавленному раствору кристаллического фиолетового, и раствор медленно обесцветится. Ион гидроксида присоединен к иону карбения, образующемуся в мезомерной граничной форме в центре молекулы . Эту реакцию можно исследовать кинетически с помощью фотометра (см. Фотометрию ). Если существует большая разница в концентрации (концентрация кристаллического фиолетового намного меньше, чем концентрация раствора гидроксида натрия), имеет место реакция псевдопервого порядка (см. Кинетика (химия) ).
использовать
Кристаллический фиолетовый используется в качестве красителя в цветных лентах , в копировальных перьях и, прежде всего, в технологии микроскопического окрашивания как основной компонент окрашивания по Граму , с помощью которого бактерии можно разделить на два класса. Он также используется в бляшках анализа , а иногда и в образцовом буфере для электрофореза в агарозном геле с ДНК , если экстракции геля следующим образом .
Кристаллический фиолетовый используется как индикатор pH при определении безводного содержания слабых оснований. Если раствор слегка подкислен по сравнению с кристаллическим фиолетовым, цвет меняется с фиолетового на зеленый, потому что ауксохром третьего ядра теряет свою электронодонорную способность и, следовательно, свою цветовую актуальность из-за добавления протона. Более сильное подкисление приводит к желтому соединению, в котором другой ауксохром дезактивируется протонированием.
В течение долгого времени, пока другие эффективные не были противогрибковые обнаружили, кристаллический фиолетовый был использован с медицинской точки зрения для того чтобы обработать кожу грибковых заболеваний ( микозов ), особенно ноги спортсмена , и стоматит . Для этого он наносится кистью в виде раствора пиоктанина (0,5–2%). Сегодня в западном мире он используется почти исключительно при натуропатии из-за окраски кожи . В детской дерматологии он все еще используется в стадах атопической экземы, когда она вызвана грамположительными бактериями или дерматофитами. Согласно рекомендациям ВОЗ , кристаллический фиолетовый до 2011 года считался основным лекарственным средством.
Применяется внутривенно для лечения вторичных микозов легких. Фунгистатический эффект кристаллического фиолетового в зависимости от типа микоза в 10-100 раз сильнее, чем у широко используемого клотримазола . Его превосходит амфотерицин B , который, однако, по сравнению с ним очень токсичен. Поэтому кристаллический фиолетовый часто используется у пациентов с ослабленным иммунитетом.
Кристаллический фиолетовый не должен попадать в глаза, так как он может нанести там серьезный вред. Кроме того, при наружном применении следует избегать передозировки, поскольку кристаллический фиолетовый, как родственные и аналогично используемые трифенилметановые красители, малахитовый зеленый и бриллиантовый зеленый , оказывает токсическое действие на клетки кожи.
В июне 2019 года канадский орган здравоохранения Health Canada предупредил о возможном риске рака от кристаллического фиолетового и рекомендовал также прекратить его применение в ветеринарии.
Смотри тоже
Лактон кристаллического фиолетового , производное кристаллического фиолетового, используется в безуглеродистой или термобумаге .
литература
- Гемейнхардт: Эндомикозы . VEB Verlag der Wissenschaften, 1973.
- Браун, Гюнтер, Шуберт: дерматология - учебник для студентов. VEB Verlag für Volk und Gesundheit, 1986.
веб ссылки
Индивидуальные доказательства
- ↑ б с д х е записи на кристаллическом фиолетовом в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 8 января 2020 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ запись на [4- [4,4'-бис (диметиламино) benzhydrylidene] циклогекса-2,5-диен-1-илиден] диметиламмоний хлорида в классификации и маркировки инвентаризации в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к которому февраля 1 августа 2016 г. Производители или дистрибьюторы могут расширить согласованную классификацию и маркировку .
- ↑ запись в списке SVHC из в Европейском химическом агентстве , доступ к 18 октября 2015 года.
- ↑ Янсен / Ралле / Пепер: кинетика реакции и химическое равновесие. Aulis Verlag Cologne 1984, стр. 49, стр.206, ISBN 3-7614-0642-8 .
- ↑ Типовые списки основных лекарственных средств ВОЗ , март 2007 г., раздел 13.2 (английский: PDF; 379 kB)
- ↑ Отзыв о кристально-фиолетовой
- ↑ Hobein / Lutz: Microencapsulation. Практическая серия тома химии 49, Aulis Verlag Cologne 1989, стр.43, ISBN 3-7614-1200-2 .