Птерин

Структурная формула
Строение птерина
Общий
Фамилия Птерин
Другие названия

2-амино-3 H -птеридин-4-он

Молекулярная формула C 6 H 5 N 5 O
Краткое описание

от бежевого до желтого кристаллического твердого вещества

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 2236-60-4
Номер ЕС 218-799-1
ECHA InfoCard 100.017.091
PubChem 73000
ChemSpider 65806
Викиданные Q386702
характеристики
Молярная масса 163,14 г моль -1
Физическое состояние

твердо

Температура плавления

> 360 ° С

значение pK s
  • pK s 1 2,20 (20 ° С)
  • pK s 2 7,86 (20 ° С)
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS
07 - Предупреждение

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 315-319-335
П: 261-305 + 351 + 338
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Pterine является производным от птеридина и , следовательно, гетероциклическое соединение. Он встречается как структурный элемент во многих биомолекулах, например. B. в различных цветных пигментах насекомых, таких как лейкоптерин и ксантоптерин , в кофакторе биоптерине или в витамине фолиевой кислоте .

характеристики

Птерин образует светло-желтые кристаллы . При нагревании разлагается, не плавясь. Соединение показывает две кислотные константы с pK s 1 2,20 и pK s 2 7,86 (в воде при 20 ° C). Растворимость в воде 0,175 г * л -1 .

Соединение может иметь две таутомерные структуры.Таутомерия птерина 01.png

синтез

Птерин получают в результате реакции метил-3-хлорпиразинкарбоксилата с гидрокарбонатом гуанидиния.

Синтез птерина 01.png

Другой синтез начинается с 2,4,5-триамино-6-гидроксипиримидина, который реагирует с глиоксалем .

Синтез птерина 02.png

Индивидуальные доказательства

  1. птеринового паспорт на Acros, доступ к 2 июля 2007 года.
  2. ^ Запись о птеридинах. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 10 ноября 2014 г.
  3. а б в Пфлейдерер, В .; Лидек, Э .; Lohrmann, R .; Руквид, М .: Птеридин, X. О структуре птерина в Chem.Ber. 93 (1960) 2015-2022. DOI : 10.1002 / cber.19600930916 .
  4. a b Технический паспорт Pterine в Sigma-Aldrich , по состоянию на 22 апреля 2011 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  5. Альберт и др.: J. Chem.Soc. 1952, 4219-4220.
  6. Jaramillo, P .; Коутиньо, К.; Кануто, С.: Влияние растворителей в химических процессах. Реакция переноса протона птерина с помощью воды в водной среде в J. Phys. Chem. A 113 (2009) 12485-12495. DOI : 10.1021 / jp903638n .
  7. ^ GPG Dick, HCS Wood: производные птеридина. Часть I. Новый синтез 2-амино-4-гидроксиптеридинов. В: Журнал химического общества (возобновлено). 1955, р 1379,. DOI : 10.1039 / JR9550001379 .
  8. JH Mowat, JH Boothe, BL Hutchings, ELR Stokstad, CW Waller, RB Angier, J. Semb, DB Cosulich, Y. SubbaRow: Структура фактора Liver L. casei в J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 14-18, DOI : 10.1021 / ja01181a005 .