Пурпурный (краситель)

Структурная формула
Структурная формула фиолетового цвета
Общий
Фамилия 6,6'-диброминдиго
Другие названия
  • (2 E ) -6-бром-2- (6-бром-3-оксо-1 H -индол-2-илиден) -1 H -индол-3-он
  • CI Натуральный Фиолетовый 1
  • CI 75800
Молекулярная формула C 16 H 8 Br 2 N 2 O 2
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS
PubChem 5491378
Викиданные Q5180360
характеристики
Молярная масса 420,05 г моль -1
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS:
классификация отсутствует
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Пурпурный (мужской или средний - тот или иной; средневерхненемецкий также purper [мужчина или женщина], древневерхненемецкий [женский] фиолетовый [ a ] от латинского purpura , это заимствовано из древнегреческого πορφύρα porphyra , «пурпурная улитка, пурпурный краситель») ) называется красителем , первоначально он был получен из пурпурных улиток (предпочтительно Hexaplex trunculus ), обитающих в Средиземноморье . Его яркий цвет ( малиновый ) еще называют пурпурным . По химическому составу это 6,6'-диброминдиго , который тесно связан с индиго .

история

Открытие окрашивающего эффекта пурпурного цвета приписывали жителям финикийского города Тир в древности . Но было доказано, что еще в 1600 г. до н.э. На минойском Крите сделали пурпурный. В поселении бронзового века Коппа Невигата (недалеко от Манфредонии , Апулия ) было доказано извлечение пурпура из пурпурных улиток ( Murex ). Вероятно, это началось еще 19-18 числа. Век до нашей эры До н.э., поскольку останки пурпурных улиток были обнаружены в значительном количестве (более 1400) в ранних слоях бронзового века. Безусловно, большинство останков пурпурных улиток (их более 30 000) датируются 15 и 14 веками до нашей эры. До н.э., что, впрочем, тоже может быть связано с исследованиями.

Согласно легенде , Геракл , который приравнял с финикийскими Мелькартами, как говорят, прошествовал в нимфу по имени Тир. Когда собака Геракла укусила фиолетовую улитку, сидящую на утесе у моря, и ее губы стали красивыми красными, нимфа заявила, что не получит Геракла снова, пока он не купит ей платье такого цвета.

По словам Ахилла Татиоса , собака рыбака укусила выброшенную фиолетовую улитку. Когда рыбак захотел промыть предполагаемую рану, он обнаружил стойкость цвета.

Пурпурные улитки ( Hexaplex trunculus )
различные пурпурные красители

Процесс изготовления наиболее полно описал Плиний .

Улиток ловили в период с осени по весну. Животных умерщвляли, гипожаберную железу с предшественниками красителя удаляли и погружали в соль на три дня. Все это нагревали в воде, но не кипятили. Затем массу очистили от остатков мяса. Однако быстро образующийся пурпурный краситель не подходил для окрашивания. Для этого его сначала нужно было привести к лейко-форме. Ткань (шерсть, шелк), пропитанная восстановленным пурпурным цветом, подвергалась воздействию света или кислорода воздуха или того и другого, так что ферментативная реакция могла изменить восстановленный бледно-желтоватый цвет на исходный пурпурный цвет . Цвет якобы зафиксировали добавлением меда. Для получения одного грамма чистого пурпура требуется примерно 12000 улиток.

В Древнем Риме фиолетовые полосы на тоге предназначались сенаторам . Позже римский император и торжествующий носили тогу , полностью окрашенную в пурпурный цвет во время триумфального шествия . Фактически, ни один указ никогда не был в состоянии ограничить роскошь пурпурной одежды частных лиц. В Риме были цеха ( коллегии или Familiae ) о purpuraii , в чьих руках улов пурпурных улиток и производство фиолетового было. Ливи описывает запах необработанной краски как неприятный, а его цвет похож на бурное море.

В поздней античности пурпурный ламыс / палудаментум был привилегией и знаком римских и византийских императоров . Этот цвет также был символом статуса немецких императоров , а с 1468 года он был официальным цветом кардиналов . Примечательно, что мантии в основном окрашивались кермесом вместо первоначального пурпурного.

Сегодня фиолетовый используется только в традиционных церковных или государственных официальных случаях, например, британскими королями, но цвет больше не делается с соком фиолетовой улитки.

От пурпурной улитки Hexaplex trunculus получен Purpurküpe .

химия

Структура пурпурного цвета была определена Полом Фридлендером в 1909 году как дибромоиндиго.

Краситель 6,6'-диброминдиго был впервые химически синтезирован в 1903 году. Полный синтез пурпурного цвета занял некоторое время после выяснения структуры. Включение брома направлено к сайту замещения другими заместителями в бензольном кольце. Аминогруппа -NHR является орто-пара-направляющей, группа -CRO является мета-направляющей, и, таким образом, замещение брома не является термодинамически благоприятным. Таким образом, прямое бромирование индиго приводит к 5,5'-диброминдиго или 5,5 ', 7,7'-тетраброминдиго (Ciba blue G), который имеет разные цветовые свойства из -за соотношения π-электронов .

использовать

Окрашивание синтетического пурпурного на кусок ткани

В настоящее время дорогой оригинальный краситель используется редко. В основном он используется в литургических целях, например, для раскрашивания одежд главного раввината евреев . Он также используется для восстановления тканей, первоначально окрашенных в фиолетовый цвет. На сегодняшний день этот краситель самый дорогой, его предлагают по цене около 2500 евро за грамм.

Фиолетовая улитка

В 1858 году морской биолог Феликс Жозеф Анри де Лаказ-Дютье обнаружил, что три улитки в Средиземном море производят пурпурно-синие красители. Один вид, Murex trunculus (ныне Hexaplex trunculus ), был определен им как источник сине-пурпурного цвета в Библии ( 2 Мес 26  ЕС ). В своей книге Mémoire sur le pourpre (Париж, 1859 г.) он имел дело с окраской в ​​пурпурный цвет. Красителем является также вид улиток Nucella lapillus , обитающий в Атлантике .

Пурпурные оксиды

Пигменты оксида железа , которые образуются как побочный продукт при обжиге пирита для получения серной кислоты , называются пурпурными оксидами. К ним также часто добавляют коричневые органические пигменты, чтобы увеличить их непрозрачность .

Смотри тоже

литература

  • Хартмут Блюм : Фиолетовый как символ статуса в греческом мире (= Antiquitas. Серия 1, Том 47). Habelt, Бонн 1998, ISBN 978-3-7749-2875-6 .
  • Кристофер Дж. Кукси: Tyrian Purple: 6,6'-Диброминдиго и родственные соединения. В кн . : Молекулы . 6, 2001, ISSN  1420-3049 , с. 736-769. (PDF; 302 кБ) .
  • Джон Эдмондс: Тайна императорского пурпурного красителя. Джон Эдмондс, Little Chalfont 2000 (серия исторических красок 7), ISBN 0-9534133-6-5 .
  • Феликс Жозеф Анри де Лаказ-Дютье: Mémoire sur la pourpre. Impr. De L. Danel, Lille 1860. (Extrait des: Mémoires de la Société des Sciences, de l'agriculture et des arts de Lille ).
  • Роланд Р. Мельцер, Петер Брандхубер, Тимо Циммерманн, Ульрих Смола: Цвета моря. Пурпурный. В кн . : Биология в наше время. 31, 2001. С. 30–39. (PDF, 802 кБ) , DOI : 10.1002 / 1521-415X (200101) 31: 1 <30 :: АИД-BIUZ30> 3.0.CO; 2-Г .
  • Рейнхольд Мейер: История пурпура как символа статуса в древности. Latomus, Брюссель 1970. ( Коллекция Latomus 116). ISSN  1420-3049 .
  • пурпура. В: Paulys Realencyclopädie der Classischen Antiquities . Том 46. Альфред Друкермюллер Верлаг, Штутгарт, 1959, Sp. 2000-2020.
  • Гёста Сандерг: Красные красители: кохенеал, марена и пурпурный мурекс. Эшвилл, 1997, ISBN 978-1-887374-17-0 .
  • Эхуд Спаниер: Королевский пурпур и библейский синий. Иерусалим, 1987, OCLC 640127534 .
  • Герхард Штайгервальд: Пурпурные одежды библейских и церковных деятелей как носители смысла в раннехристианском искусстве. Наследственная серия . Исследования по истории древней церкви 16. Бонн 1999, ISBN 3-923946-43-0 .
  • Хайнке Штульц: фиолетовый цвет в ранней греческой культуре, наблюдаемый в литературе и изобразительном искусстве. Teubner, Stuttgart 1990, ISBN 3-519-07455-9 , (В то же время диссертация в Кельнском университете 1990 г .; = вклад в античность. Том 6).
  • Герберт Фоглер: Следы раннего окрашивания в Минойской империи на Крите . В: German Färberkalender. 88, (1984), стр. 193-206.
  • Ева Вундерлих: Значение красного цвета в культе греков и римлян. Объясняется с учетом соответствующих обычаев других народов. Töpelmann, Giessen 1925 (= Религиозно-исторические эксперименты и предварительная работа , 20, 1.) В то же время диссертация в Университете Галле-Виттенберг 1923. Перепечатка: De Gruyter, 2012, ISBN 978-3-11-158769-1 .

веб ссылки

Индивидуальные доказательства

  1. Это вещество либо еще не классифицировано с точки зрения его опасности, либо надежный и цитируемый источник еще не найден.
  2. Геродот 4.151.
  3. Франц Мария Фельдхаус : Технология доисторических времен, историческое время и первобытные народы. Энгельманн, Лейпциг и Берлин, 1914, стр. 843, оцифрованоhttp: //vorlage_digitalisat.test/1%3D~GB%3D~IA%3Ddietechnikdervo01feldgoog~MDZ%3D%0A~SZ%3D~doppelseiten%3D~LT%3D~PUR%3D .
  4. ^ Клаудия Миннити: Раковины в поселении бронзового века Коппа Невигата (Апулия, Италия). В: Даниэлла Э. Бар-Йосеф Майер (ред.): Археомалакология Моллюски в прежних средах человеческого поведения. Материалы 9-й конференции Международного совета археозоологии, Дарем, август 2002 г., Oxbow Books, 2005 г., ISBN 978-1-84217-120-2 , стр. 71-81.
  5. Григорий Назианц Оратио 4.108.
  6. Cassiodor Variae 1.2.
  7. Юлиус Поллукс Ономастикон 1.45 сл.
  8. Ахиллес Татиос Леукиппе и Клейтофрон 2.11.
  9. Pliny Naturalis history 9.
  10. Плутарх Александр 36.
  11. Vitruvus De Architectura 7.13.3.
  12. Вальтер Хатто Гросс . В: Маленькая Поли (КП). Том 4, Штутгарт, 1972 г., столбец 1243 f.
  13. ^ Герхард Штайгервальд: Императорская пурпурная привилегия в позднеримские и византийские времена. В: Jahrbuch für Antike und Christianentum 33 (1990), стр. 209–233.
  14. Пол Фридлендер: О красителе древнего пурпура из Murex brandaris. В: Бер. Немецкий Chem. Ges. Vol. 42 (1), 1909, стр. 765-770, DOI : 10.1002 / cber.190904201122 .
  15. Ф. Сакс, Р. Кемпф: О п-галоген-о-нитробензальдегиде. В: Бер. Немецкий Chem. Ges. Vol. 36 (3), 1903, стр. 3299-3303, DOI : 10.1002 / cber.190303603113 .
  16. Ханс Бейер: Учебник органической химии . Лейпциг, 1968, с. 632.
  17. Уилфред М. Морганс: Пигменты для красок и чернил. Торговля и технические науки , Манчестер 1980, ISBN 0-905716-02-7 .