Рафиноза

Структурная формула
Состав раффинозы
Общий
Фамилия Рафиноза
Другие названия
  • Мелитоз
  • Мелитриоз
  • Госсипоз
  • α- D- галактозил сахароза
Молекулярная формула С 18 Н 32 О 16
Краткое описание

бесцветные призмы

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 512-69-6
Номер ЕС 208-146-9
ECHA InfoCard 100.007.407
PubChem 439242
ChemSpider 388379
Викиданные Q410005
характеристики
Молярная масса 504,46 г моль -1
Физическое состояние

твердо

Температура плавления

80–82 ° C (пентагидрат)

растворимость
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS
нет пиктограмм GHS
H- и P-фразы ЧАС: нет H-фраз
П: нет P-фраз
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Рафиноза - это углевод, который содержится в растениях , точнее тройной сахар ( трисахарид ). Он состоит из трех простых сахаров - галактозы , глюкозы и фруктозы . Это невосстанавливающий сахар, поскольку невозможно раскрыть кольцо.

Возникновение и функция

Бобовые гороховые
Спелые бобовые бобовые

Рафиноза и семейство рафинозы заменяют крахмал в качестве запасного углевода в некоторых растениях. В больших количествах рафиноза содержится в бобовых . В случае гороха и бобов они могут составлять от 5 до 15% сухого вещества. Рафиноза также содержится в сахарном тростнике и сахарной свекле , но накапливается в патоке во время производства сахара . У некоторых видов ( тыквенные , липы , ильм ), рафиноза служат в качестве транспортного вещества в этих флоэмах в ситовидных трубках вместо сахарозы .

биосинтез

Биосинтез в растениях происходит путем переноса на галактозил остаток от галактинола до сахарозы , в результате чего мио - инозит высвобождается.

Сахароза + галактинол → рафиноза + мио-инозит.

Эта реакция катализируется мио-инозитол-галактозил-трансферазой. Галактоза присоединен в & alpha ; -1,6-гликозидной связи , и результат α- D- галактопиранозил- (1 → 6) -α- D -glucopyranosyl- (1 → 2) -β- D -fructofuranoside.

Аналитика

Надежное качественное и количественное определение рафинозы возможно после достаточной подготовки образцов и дериватизации в виде триметилсилильных производных путем сочетания газовой хроматографии или ВЭЖХ с масс-спектрометрией .

Семья рафиноза

Еще два олигосахарида являются производными рафинозы , к которым таким же образом присоединены другие звенья галактозы, начиная с рафинозы с α-1,6-гликозидной связью:

Таким образом, раффиноза, стахиоза и вербаскоза также относятся к семейству раффинозы.

Соединения имеют следующие молярные массы :

  • Рафиноза: 504,5 г моль -1
  • Stachyosis: 666,6 г моль -1
  • Вербаскоза: 828,7 г моль -1

человек

Рафиноза имеет только 22% от сладости из сахарной свеклы (сахароза) , так как сахариды становятся все более и более безвкусными , как степень полимеризации возрастает.

В тонком кишечнике он расщепляется и всасывается лишь в небольшой степени, поскольку связь α-галактозида не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека. В результате большие количества попадают в толстую кишку . Присутствующие в нем анаэробные микроорганизмы кишечной флоры , они эксплуатируют и выделяют, среди прочего, газы, вызывающие вздутие живота, свинец.

литература

  • Hans W. Heldt, Birgit Piechulla: Биохимия растений. 4-е издание. Spektrum Akademischer Verlag, Гейдельберг, 2008 г., ISBN 978-3-8274-1961-3 , стр. 252-253.

веб ссылки

Commons : Raffinose  - коллекция изображений, видео и аудио файлов.

Индивидуальные доказательства

  1. a b c d e Выход на рафинозу. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 25 декабря 2014 г.
  2. a b c лист данных рафинозы от Sigma-Aldrich , по состоянию на 15 июня 2011 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / имя не указаноШаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  3. Z. Füzfai, I. Boldizsár, I. Molnár-Perl: Характерные образцы фрагментации триметилсилильных и триметилсилилоксимных производных различных сахаридов, полученные с помощью газовой хроматографии в сочетании с масс-спектрометрией с ионной ловушкой. В: J Chromatogr A. 1177 (1), 4 января 2008 г., стр. 183-189. PMID 18061601
  4. М.И. Перлне, К. Хорват, З. Катона: Возможности ГХ / МС и ВЭЖХ в анализе сахаров и кислот в природных матрицах. В: Acta Pharm Hung. 70 (3-6), июль-декабрь 2000 г., стр. 231-238. PMID 11379030
  5. Ханс-Дитер Белиц, Вернер Грош, Петер Шиберле: Учебник пищевой химии. 6., полностью переработан. Версия. Springer, Берлин, 2008 г., ISBN 978-3-540-73201-3 , стр. 263.