Topramezone

Структурная формула
Структурная формула топрамезона
Общий
Фамилия Topramezone
Другие названия

[3- (4,5-дигидро-3-изоксазолил) -2-метил-4- (метилсульфонил) фенил] (5-гидрокси-1-метил- 1H- пиразол-4-ил) метанон

Молекулярная формула C 16 H 17 N 3 O 5 S
Краткое описание

белый порошок без запаха

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 210631-68-8
Номер ЕС 606-699-4
ECHA InfoCard 100.120.851
PubChem 11302979
Викиданные Q1168918
характеристики
Молярная масса 363,39 г моль -1
Физическое состояние

твердо

плотность

1,425 г см −3

Температура плавления

221,6 ° С

точка кипения

300 ° C (разложение)

Давление газа

<0,001 гПа (25 ° C)

растворимость

растворим в воде, ацетон, толуол, н - гептан и этилацетат

Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS
08 - Опасно для здоровья 09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 360-410
П: 201-273-308 + 313-501
Токсикологические данные
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Топрамезон - активный ингредиент средства защиты растений и химическое соединение из группы бензоилпиразолов .

Извлечение и представление

Топрамезон можно получить в результате шестистадийной реакции. К ним относятся: конденсация 2,6-динитротолуол с органическими нитритами , циклизация в оксит , образованные с алкенами , уменьшение нитрогруппы в 3-isoxazolinylnitrobenzenes получена, конверсия анилина с диалкилдисульфидами, бромирование с бензольным кольцом из в бензоле тиоэфир , окисление тиоэфира бромбензола на серу Карбоксилирование (замещение брома) монооксидом углерода в присутствии спиртов .

характеристики

Топрамезон - белое твердое вещество без запаха, растворимое в воде.

использовать

Топрамезон используется как гербицид . Используется в послевсходовых культурах кукурузы и действует против широколистных сорняков и трав. Эффект основан на ингибировании фермента 4-hydroxyphenylpyruvate диоксигеназы (4-HPPD) в чувствительных растениях, в результате чего биосинтез из plastoquinones и косвенно является каротиноиды предотвратить. Это нарушает синтез и функцию хлоропластов и приводит к окислительному распаду хлорофилла .

Допуск

Заявка на включение соединения в Приложение I Директивы 91/414 / EEC была подана BASF в мае 2003 года . Предварительное одобрение закончилось 30 апреля 2015 года. В Германии, Австрии и Швейцарии пестициды с этим активным веществом не одобрены.

Индивидуальные доказательства

  1. a b c d e f g h i техническое описание Topramezone в Sigma-Aldrich , по состоянию на 20 мая 2017 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  2. a b Запись о Topramezone в банке данных по опасным веществам , по состоянию на 10 сентября 2012 г.
  3. б с д е запись на Topramezone в пестицидах Свойства базы данных (БДПП) из в университете Хартфордшир , доступ к 1 августа 2013 года .
  4. EPA: Информационный бюллетень о пестицидах - Topramezone (PDF; 33 kB), 10 августа 2005 г.
  5. Топрамезон - новый гербицидный активный ингредиент для высокоселективной борьбы с просо и сорняками кукурузы (PDF; 150 kB), Journal of Plant Diseases and Protection, журнал по болезням и защите растений, специальный выпуск, 1023-1031 (2006), ISSN  1861-4051 .
  6. Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о топрамезоне в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 12 марта 2016 г.