Целлюлоза

Структурная формула
Конформация кресла из целлюлозы
Димер глюкозы в конформации кресло (целлобиозная единица)
Общий
Фамилия Целлюлоза
Другие названия
Количество CAS 9004-34-6
Мономер β- D - глюкоза (мономер) целлобиоза (димер)
Молекулярная формула в повторяющемся звене С 12 Н 20 О 10
Молярная масса повторяющейся единицы 324,28 г моль -1
Краткое описание

белый порошок без запаха

характеристики
Физическое состояние

твердо

плотность

~ 1,5 г / см 3

растворимость

не растворим в воде

Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS
нет пиктограмм GHS
H- и P-фразы ЧАС: нет H-фраз
П: нет P-фраз
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Целлюлозы ( в том числе целлюлозы ) являются основным компонентом растительных клеточных стенок (массовая доля около 50%) и , таким образом, наиболее распространенного органического соединения , а также наиболее распространенного полисахарид (множественного сахар). Целлюлоза также является самой распространенной биомолекулой . Это неразветвленное , и состоит из нескольких сот до десятков тысяч (β-1,4- гликозидной связи ) β- D - глюкоза или целлобиозов единицы. Эти высокомолекулярные целлюлозные цепи собираются с образованием более высоких структур, которые, как устойчивые к разрыву волокна в растениях, часто выполняют статические функции. Целлюлоза отличается от полисахарида хитина , который также является обычным в природе, отсутствием ацетамидных групп . Целлюлоза важна как сырье для производства бумаги , а также в химической промышленности и других областях.

Форма целлюлозы (целлюлоза I β, туницин) является одним из углеводов в желатиновой оболочке оболочников .

история

Целлюлоза была открыта в 1838 году французским химиком Ансельмом Пайеном , который выделил ее из растений и определил их химическую формулу. Целлюлоза была использована компанией Hyatt Manufacturing Company в 1870 году для изготовления первого термопласта , целлулоида . Герман Штаудингер определил структуру целлюлозы в 1920 году. Целлюлоза была впервые химически синтезирована С. Кобаяши и С. Шода в 1992 году (без помощи ферментов на биологической основе ).

Целлюлоза со структурой нанометрового диапазона (до 100 нм в диаметре) называется наноцеллюлозой . Nanocellulose делится на три категории: микрофибриллированная целлюлоза (МФЦ), нано-кристаллической целлюлоза (НКК) и бактериальный nanocellulose (BNC). Термин был впервые введен в употребление в конце 1970-х годов.

химия

Целлюлоза представляет собой полимер ( полисахарид «множественного сахара „) из мономера целлобиозы, который в свою очередь является дисахарид (“двойной сахар») и димер на моносахарид (простой сахар «») глюкозы. Мономеры связаны друг с другом β-1,4-гликозидными связями. Здесь также присутствует β-1,4-гликозидная связь, поэтому глюкозу часто определяют как мономер целлюлозы.

1,4-гликозидная связь, выбранные водородные связи выделены синим пунктиром .

Мономеры связаны реакцией конденсации, в которой две гидроксильные группы (-OH) образуют молекулу воды (H 2 O), а оставшийся атом кислорода соединяет кольцевую основную структуру ( пирановое кольцо ) двух мономеров. В дополнение к этой прочной ковалентной связи менее сильные водородные связи также образуются внутримолекулярно . Молекула целлюлозы часто состоит из нескольких тысяч единиц глюкозы.

характеристики

Целлюлоза не растворяется в воде и большинстве органических растворителей . Растворители , такие как диметилацетамид / хлорид лития , N -Methylmorpholin- N - оксид , диметилсульфоксид / тетрабутиламмонии фторида или аммиак / Cu 2 + ( Реактив Швейцера ), а также некоторые ионные жидкости , но способен растворять целлюлозу.

Он может расщепляться сильными кислотами в присутствии воды с расщеплением гликозидных связей до глюкозы .

метаболизм

биосинтез

Схематическое изображение клеточной стенки , микрофибриллы целлюлозы в голубом цвете

В большинстве растений целлюлоза имеет принципиальное значение как структурное вещество. Волокна древесных и недревесных растений состоят из большого количества фибрилл , которые, в свою очередь, состоят из множества молекул целлюлозы, расположенных параллельно друг другу. Целлюлоза Микрофибрилла являются синтезирована в плазматической мембране в клетке в так называемых розеточных комплексах. Они содержат фермент целлюлозы синтазы , который производит бета- D - глюканы ( D -глюкозы полимеры с бета-связью) и , таким образом , связывает первый углеродный атом в D - глюкозы молекулы с четвертым атомом углерода другого D -глюкозы молекулы. Производство глюкановой цепи требует двух основных этапов. Во-первых, сахарозосинтаза расщепляет дисахарид (двойной сахар) сахарозу на его мономеры, глюкозу и фруктозу, чтобы обеспечить глюкозу. Глюкоза теперь связана синтазой целлюлозы с дифосфатом уридина (UDP) с образованием UDP-глюкозы . На следующем этапе связанная глюкоза теперь переносится на невосстанавливающий сахар растущей глюкановой цепи. Затем глюкановая цепь или фермент переходит на следующий этап синтеза.

Целлюлоза образуется в плазматической мембране и связывается с образованием волокнистых структур. Затем пространственное расположение фибрилл целлюлозы происходит с помощью микротрубочек .

Важной особенностью туникатов является кутикулярная оболочка, которая отделена от однослойного эпидермиса и - уникально для животного мира - состоит из целлюлозы.

Разборка

Поскольку растения создают целлюлозу, которую они производят сами, в свои клеточные стенки, им необходимы эндогенные целлюлазы для ремоделирования клеточных стенок, например Б. в ростовых процессах . Ген растительной целлюлазы - очень старый ген.

использовать

Растительный материал, состоящий в основном из целлюлозы, использовался людьми в качестве топлива для приготовления пищи и обогрева, по крайней мере, с эпохи палеолита . Целлюлоза также является важным сырьем для использования в качестве материала, но также важна как натуральный или добавленный компонент пищевых продуктов и кормов . Поскольку целлюлоза также содержится почти во всех типах растительной биомассы, она также важна во многих других областях, таких как Б. в древесине ( лигноцеллюлозе ) в качестве строительного материала и т. Д.

сырье

Целлюлоза - важное сырье для производства бумаги . Сырьем служит древесина , богатая лигнином и целлюлозой. Это используется для производства древесной массы , которая используется для производства менее качественной бумаги. Удалив лигнин, можно получить целлюлозу , которая состоит в основном из целлюлозы и может использоваться для бумаги более высокого качества.

Семенные волоски хлопкового куста ( Gossypium herbaceum ) состоят из почти чистой целлюлозы.
Крупный план ткани из вискозы («искусственный шелк»).

В швейной промышленности используются как натуральные целлюлозные растительные волокна, так и искусственные целлюлозные волокна (сокращенно СО ). Примеры натуральных волокон хлопка и лубяные волокна из льна , которые обрабатываются в белье .

Для производства синтетических целлюлозных волокон (« вискоза ») щелочной раствор ксантогенизированной целлюлозы («раствор вискозы») перерабатывают в нити, так называемые регенерированные волокна (например, вискозу ).

Широкий спектр производных целлюлозы используются в различных формах, таких как. Б. метилцеллюлоза , ацетат целлюлозы и целлюлозы нитратов в строительной, текстильной и химической промышленности. Целлулоид , первый термопласт , получают из нитрата целлюлозы .

Другой регенерированный целлюлозный материал - это целлофан (гидрат целлюлозы), который является широко используемым упаковочным материалом в виде фольги.

Поскольку целлюлоза доступна в больших количествах в природе, делаются попытки использовать это возобновляемое сырье, например Б. сделать целлюлозный этанол доступным в качестве биотоплива . В настоящее время проводятся интенсивные исследования по разработке биомассы растений , особенно древесины и соломы, для этой цели.

Целлюлозу смешивают с бурой или другими фунгицидами и антипиренами и используют в качестве изоляции от выдувания . Для этого отсортированная газетная бумага сначала механически измельчается и обрабатывается фунгицидами и антипиренами. Полученный целлюлозный изоляционный материал можно без швов вдувать и использовать для теплоизоляции и звукоизоляции. Процесс выдувания использовался в Канаде и США примерно с 1940 года. Преимущество этого изоляционного материала - экологически чистое производство и дальнейшее использование сортированной газетной бумаги.

В лаборатории его можно использовать как наполнитель для колоночной хроматографии при разделении смесей веществ .

еда

Животные

Почти все животные, за исключением нескольких моллюсков , таких как несколько улиток, таких как римская улитка и несколько видов термитов, в том числе большинство травоядных, в отличие от крахмала, не могут расщеплять целлюлозу за счет собственных метаболических функций , хотя оба молекулы состоят из молекул глюкозы. У этих животных есть только ферменты, которые могут расщеплять α-1,4- или α-1,6-гликозидные связи (например, в крахмале) ( амилазы ), но не β-1,4-гликозидные связи целлюлозы ( целлюлазы ). Таким образом, эти животные (например, коровы) могут использовать высокую энергетическую ценность этого углевода только с помощью эндосимбиотических микроорганизмов, обитающих в их пищеварительных органах.

Затем животные, поедающие целлюлозу, питаются постоянно растущей массой симбионтов в их пищеварительной системе. Жвачные животные переваривают большую часть целлюлозы и других полисахаридов в рубце с помощью анаэробных микроорганизмов, которые превращают целлюлозу в жирные кислоты. То же самое касается лошадей и водоплавающих птиц , у которых переработка происходит в толстой кишке .

Некоторые наземные ракообразные, такие как Isopoda, могут расщеплять целлюлозу с помощью эндосимбиотических микроорганизмов. То же самое и с такими насекомыми, как чешуйница , почти со всеми термитами и тараканами . Из 200 изученных видов термитов было идентифицировано более 450 различных эндосимбионтов . Эндосимбионты ископаемых термитов были обнаружены непосредственно (в бирманском янтаре) еще в меловом периоде.

человек

У людей также нет пищеварительных ферментов, расщепляющих целлюлозу. С помощью анаэробных бактерий толстой кишки в первой части, слепой кишке и восходящей толстой кишке ( Colon ascendens ) часть целлюлозы из пищи расщепляется на короткоцепочечные олигосахариды. Они всасываются через слизистую толстой кишки и используются в процессе обмена веществ . Помимо гемицеллюлозы , пектина и лигнина , целлюлоза является важным растительным волокном в питании человека.

Обнаружение целлюлазы у животных (термитов)

Однако сообщения об обнаружении целлюлазы у термитов противоречат точке зрения о том, что у животных обычно отсутствуют целлюлазы. Гены целлюлазы были обнаружены у некоторых видов термитов ( Reticulitermes speratus и Coptotermes formosanus ), рака Cherax destructor , нематоды Bursaphelenchus xylophilus и моллюсков Corbicula japonica и Lyrodus pedicellatus .

Бактерии, грибы и жгутиконосцы

Многие бактерии , грибы и жгутиконосцы могут разрушать целлюлозу только через свои целлюлазы до димера глюкозы- целлобиозы . Некоторые простейшие и грибы , такие как Aspergillus - , Penicillium , - и Fusarium ТИПОВ дополнительно имеют необходимую бета-1,4-глюкозидазы или Cellobiases , которые расколоть целлобиозы в глюкозу. Некоторые разрушающие древесину грибы, такие как Ceriporiopsis subvermispora, также могут окислительно расщеплять целлобиозу с помощью целлобиозодегидрогеназы ( CDH ), внеклеточного гемофлавофермента . Это создает глюконовую кислоту вместо глюкозы .

Расщепление целлюлозы дальнейшими гидролитическими ферментами поддерживается углеводно-связывающими областями (CBM) ферментов.

Зеленая водоросль Chlamydomonas reinhardtii может расщеплять целлюлозу и использовать ее для выработки энергии.

Пищевая добавка

Целлюлоза или производные целлюлозы также используются в пищевой и фармацевтической промышленности, например Б. как загуститель , носитель , наполнитель , разделительный агент , покрывающий агент и взбивающий агент . В качестве пищевой добавки целлюлоза имеет обозначения от E 460 до E 466:

E 460i - микрокристаллическая целлюлоза
E 460ii - порошок целлюлозы
E 461 - метилцеллюлоза
E 463 - гидроксипропилцеллюлоза
E 464 - гидроксипропилметилцеллюлоза
E 465 - этилметилцеллюлоза
E 466 - карбоксиметилцеллюлоза

Обнаружение осуществляется с помощью йода - раствора хлорида цинка (синего цвета).

Смотри тоже

литература

  • Ханс-Вернер Хельдт, Биргит Пихулла, Фиона Хельдт: Биохимия растений. 4-е издание, Spektrum, Гейдельберг / Берлин, 2008 г., ISBN 978-3-8274-1961-3 .
  • Питер Шопфер, Аксель Бреннике: Физиология растений. 7-е издание, Spektrum, Heidelberg / Berlin 2010, ISBN 978-3-8274-2351-1 .
  • Линкольн Тайз, Эдуардо Зейгер: физиология растений. (Оригинальное название: Физиология растений, перевод Ута Дресер), Spektrum, Heidelberg / Berlin 2000, ISBN 3-8274-0537-8 .
  • Дитер Гесс: физиология растений. 11-е полностью переработанное и переработанное издание, UTB 8393 / Ulmer , Штутгарт 2008, ISBN 978-3-8252-8393-3 (UTB) / ISBN 978-3-8001-2885-3 (Ulmer).
  • Фумиаки Накацубо: Химический синтез целлюлозы. В: Дэвид Н.-С. Хон, Нобуо Шира: Химия древесины и целлюлозы. Выпуск 2, CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8247-0024-9 , ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google.

веб ссылки

Индивидуальные доказательства

  1. Вход на ЦЕЛЛЮЛОЗАХ в CosIng базе данных Комиссии ЕС, доступ к 16 февраля 2020 года.
  2. Запись на E 460: Целлюлоза в европейской базе данных пищевых добавок, по состоянию на 6 августа 2020 г.
  3. a b c d e технический паспорт Целлюлоза, микрокристаллическая в AlfaAesar, по состоянию на 18 июня 2019 г. ( PDF )(Требуется JavaScript) .
  4. Технический паспорт целлюлозы (PDF) от Merck , по состоянию на 18 июня 2019 г.
  5. Кенджи Камиде: Целлюлоза и производные целлюлозы. Elsevier, 2005, ISBN 978-0-08-045444-3 , стр. 1.
  6. Фолькер Шторх, Ульрих Велш: Систематическая зоология . 6-е издание. Spektrum Akademischer Verlag, Гейдельберг, Берлин 2004, ISBN 3-8274-1112-2 , стр. 490 .
  7. ^ RL Кроуфорд: биодеградация и трансформация лигнина . Джон Вили и сыновья, Нью-Йорк 1981, ISBN 0-471-05743-6 .
  8. Дитер Клемм, Бриджит Хойблен, Ханс-Петер Финк, Андреас Бон: Целлюлоза: увлекательный биополимер и экологически чистое сырье . В: ХимИнформ . 36, № 36, 2005. DOI : 10.1002 / chin.200536238 .
  9. Cellulose - Materialinfo на сайте nanopartikel.info, по состоянию на 3 марта 2017 г.
  10. AF Turbak, FW Snyder, KR Sandberg: Микрофибриллированная целлюлоза, новый целлюлозный продукт: свойства, использование и коммерческий потенциал. В: J. Appl. Polym. Sci. : Прил. Polym. Symp. (США), том: 37. А. Сарко (ред.): Симпозиум по целлюлозе и древесине как будущему химическому сырью и источникам энергии и общие документы. Труды Девятой конференции по целлюлозе, 1982, Вили, Нью-Йорк, 1983, ISBN 0-471-88132-5 , стр. 815-827.
  11. ^ Люберт Страйер : Биохимия. 4-е издание, Spektrum der Wissenschaft Verlag, исправленное переиздание, Гейдельберг, 1999, ISBN 3-86025-346-8 , стр. 497.
  12. Дж. Чжан и др.: Применение ионных жидкостей для растворения целлюлозы и изготовления материалов на основе целлюлозы: современное состояние и будущие тенденции. В: Materials Chemistry Frontiers, выпуск 7, 2017. doi: 10.1039 / C6QM00348F
  13. запись a b о целлюлозе. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 9 августа 2013 г.
  14. Ангус Дэвисон, Марк Блэкстер: Древнее происхождение генов целлюлазы семейства 9 гликозилгидролаз. В кн . : Молекулярная биология и эволюция. Том 22, № 5, 2005 г., стр. 1273-1284, DOI: 10.1093 / molbev / msi107 .
  15. Альберт Госсауэр : Структура и реакционная способность биомолекул. Verlag Helvetica Chimica Acta, Цюрих, 2006 г., ISBN 978-3-906390-29-1 , стр. 346.
  16. Информационный центр космоса и строительства им. Фраунгофера (Baufachinformation.de): Органические изоляционные материалы .
  17. Фэй Л. Майерс и Д.Х. Норткот: Частичное очищение и некоторые свойства целлюлазы из Helix pomatia. Кафедра биохимии Кембриджского университета, 23 июля 1958 г., в: Biochemical Journal. 71 (4), апрель 1959 г., 749-756, DOI: 10.1042 / bj0710749 .
  18. ^ Х. Ватанабе, Хироаки Нода, Г. Токуда, Н. Ло: ген целлюлазы термитного происхождения. В кн . : Природа . 394, стр. 330-331, 1998, DOI: 10.1038 / 28527 .
  19. Андреас Брюн и Мория Окума: Роль макробиоты кишечника термитов в симбиотическом пищеварении. В: Дэвид Эдвард Бигнелл и др.: Биология термитов: современный синтез. 2-е издание, Springer, 2011 г., ISBN 978-90-481-3976-7 , глава 16, DOI : 10.1007 / 978-90-481-3977-4_16 .
  20. М. Циммер и др.: Переваривание целлюлозы и окисление фенола у прибрежных изопод (Crustacea: Isopoda). В кн . : Морская биология. Volume 140, No. 6, 2002, pp. 1207-1213; DOI: 10.1007 / s00227-002-0800-2 .
  21. Мартин Циммер, Вернер Топп: Микроорганизмы и переваривание целлюлозы в кишечнике мокрицы Porcellio scaber. В: Журнал химической экологии. Volume 24, No. 8, 1998, pp. 1397-1408; DOI: 10,1023 / А: 1021235001949 .
  22. Н. Чакраборти, Г. М. Саркар, С. К. Лахири: Разлагающие целлюлозу способности целлюлозолитических бактерий, выделенных из кишечных жидкостей серебряного сверчка. В кн . : Эколог. Том 20, № 1, 2000 г., стр. 9-11, DOI: 10.1023 / A: 1006691524607 .
  23. Мория Окума: Симбиозы жгутиков и прокариот в кишечнике низших термитов. В кн . : Тенденции микробиологии. 16 (7): 2008, 345-362, DOI : 10.1016 / j.tim.2008.04.004 .
  24. Андреас Брюн, Ульрих Стингл: Прокариотические симбионты жгутиков кишечника термитов: Филогенетические и метаболические последствия трехстороннего симбиоза. DOI : 10.1007 / 3-540-28221-1_3 , В: Йорг Overmann (Ed.): Прогресс в области молекулярной биологии и субклеточных. Том 41.Springer Verlag, 2005, ISBN 3-540-28210-6 .
  25. Майкл Слейтор: Переваривание целлюлозы у термитов и тараканов: какую роль играют симбионты? В: Сравнительная биохимия и физиология Часть B: Сравнительная биохимия. Том 103, № 4, 1992, стр. 775-784, DOI : 10.1016 / 0305-0491 (92) 90194-V .
  26. Майкл А. Ямин: Жгутиконосцы из отрядов Trichomonadida Kirby, Oxymonadida Grasse и Hypermastigida Grassi & Foa, зарегистрированные у низших термитов (семейства Isoptera Mastotermitidae, Kalotermitidae, Hodotermitidae, Termopsidae, Rhinotermitidae, древесные и серотермитеридовые, питающиеся: ). В кн . : Социобиология. Том 4, 1979, стр. 113-117, OCLC 800236058 .
  27. Джордж О Пойнар-младший: Описание термитов раннего мелового периода (Isoptera: Kalotermitidae) и связанных с ними кишечных простейших с комментариями об их совместной эволюции. В: Паразиты и векторы. Том 2, 2009 г., стр. 12, DOI: 10.1186 / 1756-3305-2-12 .
  28. К. Накашима и др.: Двойная система переваривания целлюлозы у древесных термитов, Coptotermes formosanus Shiraki. В кн . : Биохимия и молекулярная биология насекомых. Том 32, № 7, 2002 г., стр. 777-784, DOI : 10.1016 / S0965-1748 (01) 00160-6 .
  29. Майкл М. Мартин, Джоан С. Мартин: Переваривание целлюлозы в средней кишке грибного термитника Macrotermes natalensis: роль приобретенных пищеварительных ферментов. В кн . : Наука. Том 199, № 4336, 1978, стр. 1453-1455, DOI: 10.1126 / science.199.4336.1453 .
  30. Хирофуми Ватанабе и др.: Ген целлюлазы термитного происхождения. В кн . : Природа. Том 394, № 6691, 1998, стр. 330-331, DOI: 10.1038 / 28527 .
  31. EC 3.2.1.4 - целлюлаза от BRENDA , доступ 9 августа 2013 г.
  32. ^ Уильям Трэджер: Выращивание жгутиков, переваривающих целлюлозу, Trichomonas termopsidis и некоторых других простейших термитов. В: Биологический бюллетень. Vol. 66, No. 2, 1934, pp. 182-190, JSTOR 1537331 .
  33. Майкл А. Ямин: Метаболизм целлюлозы жгутиковыми трихонимфами термитов не зависит от эндосимбиотических бактерий. В кн . : Наука . Том 211, № 4477, 1981, стр. 58-59, DOI: 10.1126 / science.211.4477.58 .
  34. М. Вайденборнер: Лексикон пищевой микологии . Springer, 1999, ISBN 978-3-540-65241-0 .
  35. Э. Дуэнхофен: Ферментация, очистка и характеристика целлобиозодегидрогеназы из Ceriporiopsis subvermispora. Дипломная работа в Университете природных ресурсов и наук о жизни, Вена , 2005 г., AC04548818 .
  36. Энтони В. Блейк и др.: Понимание биологического обоснования разнообразия целлюлозно-направленных углеводсвязывающих модулей в прокариотических ферментах. В: Журнал биологической химии. Том 281, № 39, 2006 г., стр. 29321-29329, DOI : 10.1074 / jbc.M605903200 .
  37. Ольга Блифернез-Классен, Виктор Классен и другие: Деградация и ассимиляция целлюлозы одноклеточным фототрофным эукариотом Chlamydomonas reinhardtii. В кн . : Nature Communications. 3, статья: 1214, 2012 г., doi: 10.1038 / ncomms2210 , растения поедают растения на сайте research.de, по состоянию на 3 марта 2017 г.