2-метил-4,6-динитрофенол

Структурная формула
Общий
Фамилия	2-метил-4,6-динитрофенол
Другие названия	4,6-динитро о- крезол; ДНОК;
Молекулярная формула	C 7 H 6 N 2 O 5
Краткое описание	желтые кристаллы
Внешние идентификаторы / базы данных
Номер ЕС	208-601-1
ECHA InfoCard	100 007 821
PubChem	10800
Викиданные	Q209437
характеристики
Молярная масса	198,13 г моль -1
Физическое состояние	твердо
плотность	1,58 г см −3
Температура плавления	87,5 ° С
точка кипения	312 ° С
Давление газа	16 м Па (25 ° C)
значение pK s	4,31
растворимость	плохо растворим в воде: 0,198 г л -1 (20 ° С); 6,94 г л -1 (pH 7 и 20 ° C);
Инструкции по технике безопасности
H- и P-фразы	ЧАС: 300 + 310 + 330-315-317-318-341-410
	EUH: 044
	П: 262-280-301 + 310 + 330-302 + 352 + 310-304 + 340 + 310-305 + 351 + 338 + 310
MAK	Швейцария: 0,2 мг м -3 (измеряется как вдыхаемая пыль )
Токсикологические данные	7 мг кг -1 ( LD 50 , крыса , оральный ) ; 1000 мг кг -1 ( LD 50 , кролик , трансдермальный ) ;
	Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

2-метил-4,6-динитрофенола и 4,6-динитро о - крезол ( ДНКИ ), является вдвойне нитрованным орто - крезол . Он был выпущен на рынок компанией Bayer в 1892 году как первый синтетический инсектицид . В 1925 году он был также представлен как гербицид .

характеристики

2-Метил-4,6-динитрофенол образует желтые кристаллы с триклинной кристаллической структурой , которые в сухом виде взрывоопасны и плавятся при 88,2–89,9 ° C. Он очень токсичен и может всасываться через кожу. В экспериментах на животных 2-метил-4,6-динитрофенол проявляет мутагенные эффекты. Образует водорастворимые соли с щелочными металлами .

использовать

2-метил-4,6-динитрофенол является несистемным инсектицидом и акарицидом с контактным и токсическим действием против укусов и сосущих вредителей, особенно для борьбы с монахиней ( Lymantria monacha ) в лесу, в качестве зимнего спрея ( желтый карболинеум , желтое масло ) против стадий гибернации животных. Вредители используются в садах и виноградарстве, а также в качестве овицида против паутинных клещей . Он также используется в качестве контактного гербицида с едким действием против однолетних сорняков зерновых и кукурузы и для уничтожения сорняков при выращивании картофеля. Биохимически, как 2,4-динитрофенол, он действует как в развязывающего для окислительного фосфорилирования .

Используется в виде натриевой или аммониевой соли с добавкой не менее 10% воды.

Предполагаемое использование 2-метил-4,6-динитрофенола во время войны во Вьетнаме в качестве дефолианта «желтый агент» иногда упоминается в немецкоязычной литературе. Об этом нет никаких свидетельств в англоязычной специализированной прессе.

Допуск

2-Метил-4,6-динитрофенол не был одобрен нигде в Европе с 1991 года.

Торговые наименования

Antinonnin, первый синтетический инсектицид, запатентованный компанией Bayer в 1894 году и поступивший в продажу.
Динитрол , Эцель : ДНОК для использования в качестве гербицида
Selinon (соль аммония), Dinitrokarbolineum , Dinitrosol-карболовый : ДНКИ как зимой распылений для садов

Индивидуальные доказательства

↑ ^a^b^c^d Вступление в ДНОК. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 21 мая 2014 г.
↑ ^б^с^д^е^е^г^ч запись на ДНОК в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 8 января 2021 года. (Требуется JavaScript)
↑ ^a^b^c Environmental Health Criteria (EHC) for DINITRO-ortho-CRESOL , по состоянию на 19 ноября 2014 г.
↑ ^a^b^c Запись о ДНОК в базе данных ChemIDplus Национальной медицинской библиотеки США (NLM)
↑ Вход на 2-метил-4,6-динитро-фенола в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
↑ Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT , по состоянию на 2 ноября 2015 г.
↑ Вэйланд Дж. Хейз-младший: Справочник по токсикологии пестицидов . Классы пестицидов. Elsevier, 1991, ISBN 978-1-4832-8863-5 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).
↑ Макс Даундерер : Клиническая токсикология. Информация о ядах, обнаружение ядов, лечение отравлений . ecomed, Ландсберг / Лех с 1995 г. по декабрь 2006 г., ISBN 3-609-70000-9 .
↑ Жанна Магер Стеллман, Стивен Д. Стеллман, Ричард Кристиан, Трейси Вебер, Кэрри Томасалло: Степень и характер использования Agent Orange и других гербицидов во Вьетнаме . В кн . : Природа . Лента 422 , нет. 6933 , 17 марта 2003 г., стр. 681-687 , DOI : 10.1038 / nature01537 .
↑ Стив Даун: Пестициды взорвались , 1 марта 2005 г., по состоянию на 10 января 2021 г.
↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: база данных ЕС по пестицидам ; Запись в национальный каталог средств защиты растений в Швейцарии , по состоянию на 20 июня 2016 г.
↑ В черный список, поэтому с оговоркой: chemie.de/lexikon/Insektizid.html
↑ Франц Шиннер, Ренате Зоннлейтнер: Экология почвы: микробиология и почвенные ферменты, Том III: Средства защиты растений, сельскохозяйственные добавки и органические химические вещества для окружающей среды . Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59221-8 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске книг Google).

[Römpp-1] Вступление в ДНОК. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 21 мая 2014 г.

[GESTIS-2] б^с^д^е^е^г^ч запись на ДНОК в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 8 января 2021 года. (Требуется JavaScript)

[inchem-3] Environmental Health Criteria (EHC) for DINITRO-ortho-CRESOL , по состоянию на 19 ноября 2014 г.

[ChemIDplus-4] Запись о ДНОК в базе данных ChemIDplus Национальной медицинской библиотеки США (NLM)

[CLP_100.007.821-5] Вход на 2-метил-4,6-динитро-фенола в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .

[6] Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT , по состоянию на 2 ноября 2015 г.

[7] Вэйланд Дж. Хейз-младший: Справочник по токсикологии пестицидов . Классы пестицидов. Elsevier, 1991, ISBN 978-1-4832-8863-5 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).

[8] Макс Даундерер : Клиническая токсикология. Информация о ядах, обнаружение ядов, лечение отравлений . ecomed, Ландсберг / Лех с 1995 г. по декабрь 2006 г., ISBN 3-609-70000-9 .

[Stellman-9] Жанна Магер Стеллман, Стивен Д. Стеллман, Ричард Кристиан, Трейси Вебер, Кэрри Томасалло: Степень и характер использования Agent Orange и других гербицидов во Вьетнаме . В кн . : Природа . Лента 422 , нет. 6933 , 17 марта 2003 г., стр. 681-687 , DOI : 10.1038 / nature01537 .

[10] Стив Даун: Пестициды взорвались , 1 марта 2005 г., по состоянию на 10 января 2021 г.

[11] Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: база данных ЕС по пестицидам ; Запись в национальный каталог средств защиты растений в Швейцарии , по состоянию на 20 июня 2016 г.

[12] В черный список, поэтому с оговоркой: chemie.de/lexikon/Insektizid.html

[13] Франц Шиннер, Ренате Зоннлейтнер: Экология почвы: микробиология и почвенные ферменты, Том III: Средства защиты растений, сельскохозяйственные добавки и органические химические вещества для окружающей среды . Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-59221-8 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске книг Google).

Languages