Ацифлуорфен

Структурная формула
Структурная формула ацифлуорфена
Общий
Фамилия Ацифлуорфен
другие имена

5- [2-хлор-4- (трифторметил) фенокси] -2-нитробензойная кислота ( IUPAC )

Молекулярная формула C 14 H 7 ClF 3 NO 5
Краткое описание

желто-коричневое твердое вещество

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS
Номер ЕС 256-634-5
ECHA InfoCard 100.051.468
PubChem 44073
ChemSpider 40113
DrugBank DB07338
Викиданные Q2103461
характеристики
Молярная масса 361,66 г моль -1
Физическое состояние

фиксированный

Температура плавления

151,5-157 ° С

растворимость

очень тяжелый в воде (120 мг л -1 при 23 ° С)

правила техники безопасности
Маркировка опасности GHS
05 - Коррозийный 07 - Осторожно 09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 302-315-318-410
П: 273-280-305 + 351 + 338-501
Токсикологические данные

1370 мг кг -1 (LD 50 крысаоральный )

Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Ацифлуорфен является активным ингредиентом для защиты растений и относится к классу гербицидов на основе фенолового эфира . Это твердое вещество коричневого цвета.

история

Ацифлуорфен был разработан Mobil Chem. Co. (теперь Bayer CropScience ) и Rohm & Haas (ныне BASF AG ) в середине 1970-х годов и выпущен на рынок в 1980 году.

эффект

Ацифлуорфен - селективный гербицид . Как ингибитор протопорфириногеноксидазы (PPO) , он вмешивается в биосинтез тетрапиррола обработанных растений и ингибирует его. Наблюдается накопление протопорфириногена IX субстрата РРО, который диффундирует из хлоропластов в цитоплазму и неспецифически окисляется там мембранными пероксидазами до протопорфирина IX (Proto IX). Поскольку свободный Proto IX может передавать энергию возбуждения, поглощенную при воздействии кислорода, образуются активные формы кислорода (АФК), которые разрушают клеточную мембрану путем перекисного окисления липидов. Поскольку повреждение, вызванное ингибированием биосинтеза тетрапирролов, является серьезным, обработанное растение погибает.

использовать

Он в основном используется против сорняков и злаковых сорняков при выращивании сои, хлопка и арахиса. Ацифлуорфен в основном используется в виде натриевой соли .

Экологические аспекты

Ацифлуорфен не вреден для пчел, но ядовит для рыб. Разложение происходит в результате фотолитического распада с периодом полураспада от 30 до 80 дней.

доказательство

Остатки в растениях и почвах можно определить с помощью метода ГХ или ВЭЖХ .

Индивидуальные доказательства

  1. a b c d e f g Запись об ацифлуорфене. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 30 июня 2020 г.
  2. б с д запись на ацифлуорфен в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 30 июня 2020 года. (Требуется JavaScript)
  3. Гулаб Рангани, Рейофели А. Салас-Перес, Рафаэль А. Апонте, Майкл Кнапп, Ян Р. Крейг: Новая односайтовая мутация в каталитическом домене протопорфириногеноксидазы IX (PPO) придает устойчивость к гербицидам, ингибирующим PPO . В: Границы растениеводства . Лента 10 , 2019, ISSN  1664-462X , doi : 10.3389 / fpls.2019.00568 , PMID 31156659 , PMC 6530635 (свободный полный текст) - ( онлайн [доступ 5 июля 2021 г.]).
  4. Внешние идентификаторы или ссылки на базу данных для Acifluorfen Sodium : Номер CAS:62476-59-9 , номер ЕС: 263-560-7, ECHA InfoCard: 100.057.764 , база данных веществ GESTIS : 149516 , PubChem : 44072 , ChemSpider : 40112 , Wikidata : Q27264899 .