Аминофеназон
Структурная формула | ||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Общий | ||||||||||||||||||||||
Непатентованное название | Аминофеназон | |||||||||||||||||||||
Другие названия |
|
|||||||||||||||||||||
Молекулярная формула | C 13 H 17 N 3 O | |||||||||||||||||||||
Краткое описание |
светочувствительный, легковоспламеняющийся, от белого до почти белого кристаллического порошка или бесцветных кристаллов |
|||||||||||||||||||||
Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Информация о наркотиках | ||||||||||||||||||||||
Код УВД | ||||||||||||||||||||||
характеристики | ||||||||||||||||||||||
Молярная масса | 231,30 г моль -1 | |||||||||||||||||||||
Физическое состояние |
твердо |
|||||||||||||||||||||
Температура плавления |
107-108,5 ° С |
|||||||||||||||||||||
растворимость |
|
|||||||||||||||||||||
Инструкции по технике безопасности | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . |
Аминофеназон - это общее название и международное непатентованное название (МНН) химического соединения из группы азотных гетероциклов , в частности производных пиразолона . Следовательно, он состоит из пиразолонового скелета (известного в терапии лихорадки и боли) с третичной аминогруппой в 4-м положении пиразолонового гетероцикла. Название вводит в заблуждение; потому что соединение не содержит аминогруппы . Следовательно, диметиламинофеназон был бы предпочтительнее.
история
Фридрих Штольц и Людвиг Кнорр считаются изобретателями аминофеназоном, который Hoechst запущен в 1897 году , как пирамидон ® .
Извлечение и представление
Аминофеназон может быть получен из феназона путем нитрозированием , последующее восстановление 4-nitrosophenazone и Эшвайлер-Кларк метилирования .
использовать
Аминофеназон представляет собой пиразолон (пиразолин-3-он) с анальгезирующими, противовоспалительными и жаропонижающими свойствами (это неопиоидный анальгетик с в три раза большей активностью, чем феназон), но имеет риск агранулоцитоза . Для неинвазивного измерения активности цитохрома P-450 в печени использовался дыхательный тест с аминопирином, меченным 13 C. Аминофеназон как дальнейшее развитие феназона может использоваться только в ветеринарии (на ранних стадиях септического шока у собак и кошек и в комбинации с фенилбутазоном ) из-за канцерогенного метаболита диметилнитрозамина и с 1977 года был заменен пропифеназоном в комбинированных препаратах .
Фармакокинетика.
После приема внутрь аминофеназон быстро всасывается . Связывание с белками низкое . У крыс через 30 минут после введения можно было обнаружить повышенную концентрацию в слизистой оболочке носа и в печени. В моче обнаружен 4-ацетиламино-3-метил-1-фенилпиразолон. Это наводит на мысль окислительного N -dealkylation по системе MFO (цитохром Р450-содержащие монооксигеназы или смешанной функциональной оксигеназу) в печени и последующем ацетилировании свободной, первичной аминогруппы. Аналогичный механизм наблюдается в метаболизме очень близкого по структуре метаболита метамизола 4-метиламинофеназона после его абсорбции. Скорость метаболизма системой цитохрома Р450 у крыс зависит от времени суток. Почечная aminophenazon либо неизменный glucoronidiert или сульфатированная из организма. Также есть сообщения об экскреции рубазоновой кислоты , которая может вызвать покраснение мочи.
Смотри тоже
Индивидуальные доказательства
- ↑ б с д е записи на аминофеназоне в базе данных GESTIS субстанции на выставке IFA , доступ к 14 февраля 2017 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ а б Европейская фармакопея 6.2
- ↑ Бейер-Вальтер, Учебник органической химии, 21-е издание, Hirzel, Stuttgart 1988, p. 739.
- ↑ Фармацевтическая химия - Часть 6 - Неопиоидные анальгетики (PDF; 529 kB).
- ^ A. Rocco, G. de Nucci, G. Valente, D. Compare, A. D'Arienzo, L. Cimino, F. Perri, G. Nardone: дыхательный тест с 13C-аминопирином точно предсказывает отдаленный исход хронического гепатита. С. В: Журнал гепатологии. Volume 56, Number 4, April 2012, pp. 782-787, DOI : 10.1016 / j.jhep.2011.10.015 . PMID 22173159 .
- ↑ Запись об аминофеназоне в Ветфарм, по состоянию на 23 июня 2012 г.
- ↑ Дж. Гастайгер, А. Шунк, Университет Эрлангена: Heterocyclen als Arzneimittel .
- ^ A b D. E. Hathway: метаболизм чужеродных соединений у млекопитающих, том 2. Химическое общество, Burlington House, Лондон, WIV OBN, Англия, 1972 г. xv + 513 стр. 14,5 В: Journal of Pharmaceutical Sciences . 62, 1973, с. 186, DOI: 10.1002 / jps.2600620954 .
- ↑ а б Jones, LM, et al. Ветеринарная фармакология и терапия. 4-е изд. Эймс: Издательство государственного университета Айовы, 1977., стр. 363 .
- ↑ Гудман, Л.С., и А. Гилман. (ред.) Фармакологические основы терапии. 5-е изд. Нью-Йорк: Macmillan Publishing Co., Inc., 1975., стр. 347 .
- ↑ Brittebo EB; Acta Pharmacol Toxicol , 51 (3): 227 (1982) .
- ↑ Салливан, Дж. Б. Младший, Г. Р. Кригер (ред.). Токсикология опасных материалов - клинические принципы гигиены окружающей среды. Балтимор, Мэриленд: Уильямс и Уилкинс, 1992., стр. 119 .
- ↑ a b Эффекты лекарств Мутчлера, 9-е издание, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, стр. 251 f., ISBN 978-3-8047-1952-1 .
- ↑ Дулл, Дж., К. Д. Клаассен и М. Д. Амдур (ред.). Токсикология Касаретта и Дулла. 2-е изд. Нью-Йорк: Macmillan Publishing Co., 1980, стр. 67 .
- ↑ Х. Ольшль: Метаболизм лекарств: химические и биохимические аспекты Б. Теста и П. Дженнера, 700 S., Marcel Dekker, Inc., Нью-Йорк, 1976. В: Архивы аптеки. 311, 1978, с. 165, DOI: 10.1002 / ardp.19783110215 .