Диглицидиловый эфир бисфенола А
| Структурная формула | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Структура без отображения стереохимии | ||||||||||||||||||||||
| Общий | ||||||||||||||||||||||
| Фамилия | Диглицидиловый эфир бисфенола А | |||||||||||||||||||||
| Другие названия |
|
|||||||||||||||||||||
| Молекулярная формула | С 21 Н 24 О 4 | |||||||||||||||||||||
| Краткое описание |
бесцветная жидкость без запаха |
|||||||||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| характеристики | ||||||||||||||||||||||
| Молярная масса | 340,41 г моль -1 | |||||||||||||||||||||
| Физическое состояние |
вязкий |
|||||||||||||||||||||
| плотность |
1,16 г см −3 |
|||||||||||||||||||||
| Температура плавления |
8-12 ° С |
|||||||||||||||||||||
| Давление газа |
незначительный |
|||||||||||||||||||||
| растворимость |
практически не растворим в воде (0,7 мг л -1 при 25 ° C) |
|||||||||||||||||||||
| Инструкции по технике безопасности | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . | ||||||||||||||||||||||
Бисфенол А диглицидиловый эфир (сокращенно BADGE или ДГЭБ с помощью D я г lycidyl е Ther из B isphenol A ) представляет собой химическое соединение используется в качестве мономера для производства эпоксидных смол и фенольных смол утилизируются. Это является производным от бисфенола А , который также используется в производстве эпоксидных смол за счет его сшивающего способности .
синтез
Диглицидиловый эфир бисфенола А получают из бисфенола А с избытком эпихлоргидрина . В двухстадийной реакции эпихлоргидрин сначала добавляют к бисфенолу А, а затем из него образуется бис-эпоксид со стехиометрическим количеством раствора гидроксида натрия .
Химические свойства
Стереохимия
Диглицидиловый эфир бисфенола А обычно присутствует в виде смеси стереоизомеров .
(R, S) изомер
(R, R) изомер
(S, S) изомер
_bisphenol_A_diglycidyl_ether_200.svg)
_bisphenol_A_diglycidyl_ether_200.svg)
_bisphenol_A_diglycidyl_ether_200.svg)
Форма ( R , R ) образует рацемат с формой ( S , S ), форма ( R , S ) является ахиральной мезоформой . В смеси присутствуют все три стереоизомерные формы.
использовать
Структура многих стандартных эпоксидных смол основана на диглицидиловых эфирах, включая BADGE. Эпоксидные смолы чувствительны к высоким температурам, следам кислот и легко добавляют тиолы и амины. Наиболее распространенными отвердителями для эпоксидных смол являются полиамины , аминоамиды и фенольные соединения .
Покрытия на основе эпоксидных смол, содержащих BADGE, используются для внутренней облицовки банок и навинчивающихся крышек ( откручивающихся крышек ). BADGE может просочиться в пищу из этих покрытий в виде непрореагировавшего мономера.
Инструкции по технике безопасности
BADGE внесен в список химического вещества Группы 3 Международным агентством по изучению рака (IARC), что означает, что он «неклассифицируется из-за его канцерогенности для человека». Опасения по поводу канцерогенности возникают с 1990-х годов, главным образом потому, что, как уже упоминалось, BADGE вступает в контакт с пищевыми продуктами.
Аналогичные более высокие концентрации хлорированного продукта- предшественника BADGE были обнаружены у морских млекопитающих, чем у стойких органических загрязнителей, таких как полибромированные дифениловые эфиры или перфтороктансульфонат .
Диглицидиловый эфир бисфенола А был включен в текущий план действий ЕС ( CoRAP ) в 2013 году в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1907/2006 (REACH) как часть оценки вещества . Воздействие вещества на здоровье человека и окружающую среду повторно оценивается и, при необходимости, принимаются последующие меры. Причинами потребления диглицидилового эфира бисфенола А были опасения по поводу его использования потребителями , высокая (совокупная) вместимость и широкое использование, а также опасности, возникающие из-за возможного отнесения к группе веществ CMR и в качестве потенциального эндокринного разрушителя . Повторная оценка проводится с 2015 года и проводится Данией . Для того, чтобы прийти к окончательной оценке, была запрошена дополнительная информация.
Смотри тоже
Индивидуальные доказательства
- ↑ б с д е е г запись на 2,2-бис (4- (глицидилокси) фенил) пропана в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 1 февраля 2016 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ запись на 2,2 '- [(1-метилэтилиден) бис (4,1-phenyleneoxymethylene)] bisoxirane в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 августа 2016 года Производители и дистрибьюторы могут использовать гармонизированную классификацию и маркировку расширить .
- ↑ a b Вальфрид Раутер, Джеральд Дикингер, Рудольф Зихларц, Йозеф Линчингер: Определение диглицидилового эфира бисфенола А (BADGE) и продуктов его гидролиза в консервированных маслянистых продуктах с австрийского рынка . В: Журнал по контролю продуктов питания и исследований A . 208, № 3, март 1999 г., стр. 208-211. DOI : 10.1007 / s002170050404 .
- ↑ Федеральное агентство по окружающей среде: Руководство по гигиенической оценке органических покрытий, контактирующих с питьевой водой (руководство по нанесению покрытий) ( памятная записка от 26 апреля 2014 г. в Интернет-архиве ) (PDF; 241 kB) от 30 ноября 2010 г., по состоянию на 31 мая , 2013.
- ↑ Мартин Форрест: Покрытия и чернила для материалов, контактирующих с пищевыми продуктами (= обзоры RAPRA . Том 16, No. 6 ). iSmithers Rapra Publishing, 2005, ISBN 978-1-84735-079-4 , стр. 8 .
- ↑ Федеральное ведомство по защите прав потребителей и безопасности пищевых продуктов (BVL), ред., Официальный сборник процедур расследования в соответствии с § 35 LMBG, Beuth: Berlin, (сборник отрывных листов); L 00.00-51; Сборник онлайн-методов BVL , по состоянию на 9 декабря 2007 г.
- ↑ Список классификаций - Монографии МАИР по идентификации канцерогенных опасностей для людей. IARC , доступ к 14 июля 2020 .
- ↑ Монография 71 - Диглицидиловый эфир бисфенола А , Международное агентство по изучению рака
- ↑ Цзинчуань Сюэ, Курунтачалам Каннан: новое открытие широкого распространения и накопления диглицидиловых эфиров бисфенола А (BADGE) и новолачных глицидиловых эфиров (NOGE) у морских млекопитающих прибрежных вод США. В: Наука об окружающей среде и технологии . 2016 г., DOI: 10.1021 / acs.est.5b04650 .
- ↑ План действий Сообщества ( CoRAP ) Европейского химического агентства (ECHA): 2,2 '- [(1-метилэтилиден) бис (4,1-фениленоксиметилен)] бисоксиран , по состоянию на 26 марта 2019 г.