Карбендазим

Структурная формула
Структурная формула карбендазима
Общий
Фамилия Карбендазим
Другие названия
  • Метил бензимидазол-2-ил карбамат
  • Метиловый эфир N - (бензимидазол-2-ил) карбаминовой кислоты
  • 2- (метоксикарбониламино) бензимидазол
  • BMC
  • Карбендазол
  • Derosal
  • Бавистин
Молекулярная формула C 9 H 9 N 3 O 2
Краткое описание

бесцветное твердое вещество без запаха

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS
Номер ЕС 234-232-0
ECHA InfoCard 100.031.108
PubChem 25429
Викиданные Q418607
характеристики
Молярная масса 191,19 г моль -1
Физическое состояние

твердо

плотность

1,5 г см −3

Температура плавления

302–307 ° C (разложение)

Давление газа

0,09 МПа (25 ° C)

растворимость
  • практически не растворим в воде (8 мг л -1 при 24 ° C)
  • слабо растворим в этаноле (300 мг л -1 при 20 ° C)
  • слабо растворим в диметилформамиде (5 г л -1 при 20 ° C)
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
08 - Опасно для здоровья 09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 340-360FD-410
П: 201-280-273-391-308 + 313-405-501
MAK

Швейцария: 10 мг м -3 (измеряется как вдыхаемая пыль )

Токсикологические данные
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Карбендазим - широко используемый во всем мире пестицид ( фунгицид ) из группы бензимидазолов - карбаматов .

Извлечение и представление

Карбендазим можно получить путем многоступенчатой ​​реакции. Сначала вступают в реакцию тиомочевина и диметилсульфат , которые затем реагируют с метилхлорформиатом в присутствии гидроксида натрия . Продукт реагирует с о- фенилендиамином и муравьиной кислотой с образованием карбендазима и метантиола (метилмеркаптана).

Синтез карбендазима

характеристики

Карбендазим - это бесцветное твердое вещество без запаха, практически не растворимое в воде. Он не обладает антихолинэстеразной активностью и коммерчески производится с 1970-х годов. Он также встречается как метаболит других бензимидазольных фунгицидов. Например, это основной метаболит фунгицидов тиофанат-метил и беномил .

Использование и одобрение

Карбендазим был одобрен Комиссией ЕС в качестве фунгицида при выращивании зерна, сахарной свеклы, рапса и кукурузы. В Германии и Австрии его использовали в основном при выращивании зерновых, сегодня ни в одной стране запрещены препараты с этим активным ингредиентом. В Швейцарии активный ингредиент был изъят в 2016 году. Продукты, содержащие активный ингредиент, можно использовать до конца 2018 года с истечением срока годности. Он также используется как противогрибковое средство в силиконовых герметиках.

Инструкции по технике безопасности

Карбендазим классифицируется как мутаген зародышевой клетки категории 1B (согласно регламенту CLP ), поэтому это одно из веществ, повреждение половых клеток которого было доказано в экспериментах на животных.

Индивидуальные доказательства

  1. б с д е е г ч я запись на карбендазим в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 10 января 2017 года. (Требуется JavaScript)
  2. Вход на карбендазима в DataBase свойств пестицидов (БДППЫ) из в университете Хартфордшира , доступ к 28 февраля 2014 года.
  3. a b c d Environmental Health Criteria (EHC) for Carbendazim , по состоянию на 19 ноября 2014 г.
  4. Вход на карбендазят в классификации и маркировке Перечне в Европейском химическом агентстве (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированную систему классификации и маркировку .
  5. Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT (поиск 10605-21-7 ), по состоянию на 2 ноября 2015 г.
  6. Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 414 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
  7. Изъятые действующие вещества из Приложения 1 PSMV. 1 августа 2019, доступ к 20 сентября 2019 .
  8. Генеральный директорат по вопросам здоровья и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись карбендазима в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 11 марта 2016 г.