Карбаматы

Карбаматы
Формула сложного эфира карбамата V.1.svg
Карбаматный эфир - сложный эфир карбаминовой кислоты - с карбаматной группой, отмеченной синим цветом . Применяется следующее: R 1 и R 2 представляют собой радикалы органила (алкильные радикалы, арильные радикалы, арилалкильные радикалы и т.д.) или атомы водорода. R 3 может быть радикалом органила (радикалом алкила, радикалом арила, радикалом арилалкила и т.д.).
Формула соли карбамата V.1.svg
Карбаматная натриевая соль - соль карбаминовой кислоты - с карбаматной группой, отмеченной синим цветом . Применяется следующее: R 1 и R 2 представляют собой радикалы органила (алкильные радикалы, арильные радикалы, арилалкильные радикалы и т.д.) или атомы водорода. Катион натрия - лишь один пример; другие катионы также могут служить противоионом карбамат-аниону.

Карбаматы являются соли и сложные эфиры из карбаминовой кислоты (R 2 N - СООН). Сложные эфиры чаще называют уретанами . К карбаматам также относятся полиуретаны .

Производство

Карбаматы могут быть получены из изоцианатов и спиртов с помощью реакции присоединения , где R 1 и R 2 органильных групп , такие как. Б. Алкильные группы или арильные группы :

Получение карбамата из изоцианата и спирта

В качестве альтернативы, карбаматы могут быть получены взаимодействием хлормуравьиных сложных эфиров кислот или кислоты , сложных эфиров карбоновых с аминами.

В редких случаях получение из амина и CO 2 может быть успешным:

R 2 NH + CO 2 → R 2 NCO 2 H

Однако в целом карбаминовые кислоты нестабильны и декарбоксилаты .

характеристики

Уретаны - это в основном твердые вещества, которые хорошо кристаллизуются и поэтому используются в качестве препаратов для идентификации в химическом анализе.

Токсичность некоторых карбаматов (например, бендиокарба ) такая же, как у производных фосфорной кислоты (сложных эфиров фосфорной кислоты ), используемых в качестве пестицидов, и основана на их нейротоксическом действии. Стойкость в окружающей среде от 1 до 12 недель. Карбаматы более устойчивы к гидролизу , чем сложные эфиры из ортофосфорной кислоты .

использовать

Карбаматы использовались в основном в качестве инсектицидов , фунгицидов и гербицидов в сельском хозяйстве с 1950-х годов . Мировое потребление карбаматов в 1995 году составляло около 30 000 тонн. Карбамат аммония играет важную роль в качестве промежуточного продукта в техническом производстве мочевины . Некоторые карбаматы ранее использовались как снотворные . В органическом синтезе карбаматы используются в качестве защитных групп для аминов из-за их устойчивости к гидролизу, катализируемому основанием .

Карбаматно-аналогичные группы веществ с гетероатомами

Путем замены одного или обоих атомов кислорода в молекуле получают гетероаналогичные соединения карбаматов (от R 1 до R 4 = алифатические или ароматические радикалы или водород).

Индивидуальные доказательства

  1. ^ Зигфрид Хауптманн : Органическая химия , VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Лейпциг, 1985, стр. 325. ISBN 3-342-00280-8 .
  2. ↑ Запись по группам защиты. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 5 сентября 2013 г.
  3. ↑ Маттис Дж. Янссен: Тиоло, тионо и дитио кислоты и эфиры в: Химия карбоновых кислот и их эфиров (1969), гл. 15-е