Карбоксильная группа
Карбоксильная группа (старше, по- прежнему используется термин карбоксильная группа , а также группа карбоновой кислоты ) является функциональной группой -СООН из карбоновых кислот в химии . Название формально происходит от комбинации двух содержащихся элементов карбонильной группы и гидроксильной группы .
Карбоксильный атом углерода несет атом кислорода с двойной связью и гидроксильную группу с одинарной связью. Из-за разницы в электроотрицательности кислорода и углерода атом углерода несет частичный положительный заряд . Следовательно, атом углерода карбоксильной группы легко уязвим для нуклеофильной атаки. Гидроксильное звено карбоксильной группы относительно кислое, протон легко отдается подходящему партнеру. Эта повышенная по сравнению со спиртами кислотность (сила кислоты) находится в резонансной стабилизации соответствующего основания, оправдано отрицательно заряженный карбоксилат - анион . В карбоксилат-анионе атомы кислорода эквивалентны, т.е. отрицательный заряд распределен по обоим атомам кислорода, и обе связи C - O имеют характер частичной двойной связи.
Карбоновые кислоты часто присутствуют в растворе и в кристаллической форме в виде димеров , причем карбонильный и гидроксильный кислород двух разных молекул связаны водородными связями с помощью гидроксипротона . Образование пар позволяет образовывать две водородные связи на димер.
Карбоксильные группы, входящие в состав карбоновых кислот и аминокислот, являются одной из наиболее распространенных функциональных групп, встречающихся в природе.
веб ссылки
Индивидуальные доказательства
- ↑ Запись по карбоксильной группе. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 28 августа 2019 г.
- ↑ Отто-Альбрехт Ноймюллер (Ред.): Römpps Chemie-Lexikon. Том 1: A-Cl. Издание 8-е исправленное и дополненное. Franckh'sche Verlagshandlung, Штутгарт, 1979, ISBN 3-440-04511-0 , стр. 601.