Хлоруксусная кислота

Структурная формула
Структурная формула хлоруксусной кислоты
Общий
Фамилия Хлоруксусная кислота
Другие названия
  • Монохлоруксусная кислота
  • 2-хлорэтановая кислота ( ИЮПАК )
  • ХЛОРАКУСНАЯ КИСЛОТА ( INCI )
Молекулярная формула С 2 Н 3 ClO 2
Краткое описание

бесцветное твердое вещество с резким запахом

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 79-11-8
Номер ЕС 201-178-4
ECHA InfoCard 100.001.072
PubChem 300
ChemSpider 10772140
Викиданные Q409013
характеристики
Молярная масса 94,50 г моль -1
Физическое состояние

твердо

плотность

1,58 г см −3 (20 ° С)

Температура плавления

61 ° С

точка кипения

189 ° С

Давление газа

2,14 Па (20 ° C)

значение pK s

2,87 (25 ° С)

растворимость

очень хорошо в воде (4210 г л -1 при 20 ° С)

Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
06 - Токсичен или очень токсичен 05 - Коррозийный 09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 301 + 311-314-330-400
П: 260-280-284-301 + 310 + 330-304 + 340 + 310-305 + 351 + 338
Термодинамические свойства
ΔH f 0

-509,7 кДж / моль

Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

В хлоруксусных кислотах (также: монохлоруксусная кислота ) а атом водорода в метильную группе из уксусной кислоты была заменена хлором атомом.

презентация

Приготовление происходит путем хлорирования уксусной кислоты при 85 ° C и давлении до 6  бар с добавлением каталитических количеств уксусного ангидрида или ацетилхлорида .

характеристики

Хлоруксусная кислота образует бесцветные кристаллы с резким (как у уксусной кислоты) запахом, которые плавятся при температуре от 53 до 63 ° C (в зависимости от модификации) и легко растворяются в воде , а также в этаноле , диэтиловом эфире и других органических растворителях. Водный раствор сильно кислый, намного более кислый, чем уксусная кислота.

Причиной этого является стабилизация аниона довольно электроотрицательным атомом хлора: он обладает электроноакцепторным эффектом и распределяет (делокализует) отрицательный заряд аниона по всей молекуле и стабилизирует анион.

использовать

Хлоруксусная кислота является исходным материалом для карбоксиметилцеллюлозы , меркаптоуксусной кислоты, а также для пестицидов , красителей или фармацевтических препаратов . Монохлоруксусная кислота используется непосредственно при сжигании бородавок (торговое название: ацетокаустин ).

Использование монохлоруксусной и монобромуксусной кислот в качестве дезинфицирующих средств и консервантов в производстве напитков привело к пивному скандалу в Баварии в 1985 году .

опасности

Хлоруксусная кислота и ее пары ядовиты и оказывают очень разъедающее действие на глаза , дыхательные пути и кожу . Вещество легко всасывается через кожу. При попадании на кожу кислоту необходимо немедленно смыть водой. Существует риск отравления, которое, если намочить от 5 до 10% поверхности тела или 80% раствора или более, может привести к смерти.

Смотри тоже

веб ссылки

Индивидуальные доказательства

  1. Запись о ХЛОРАУЦЕТНОЙ КИСЛОТЕ в базе данных CosIng Комиссии ЕС, по состоянию на 24 февраля 2020 г.
  2. б с д е е г записи на хлоруксусной кислоте в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 10 января 2017 года. (Требуется JavaScript)
  3. Регистрационное досье на Хлоруксусную кислоту (раздел давления паров ) в Европейском химическом агентстве (ECHA), по состоянию на 27 июля 2016 г.
  4. Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Константы диссоциации органических кислот и оснований, стр. 8-42.
  5. запись на хлоруксусной кислоты в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
  6. Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010), CRC Press / Тейлор и Фрэнсис, Бока-Ратон, Флорида, Стандартные термодинамические свойства химических веществ, стр. 5-21.
  7. Cantonal Office for Food Inspection St.Gallen: 125 лет кантональной лаборатории, юбилейная публикация 1878–2003 гг. ( Памятная записка от 8 января 2006 г. в Интернет-архиве ).
  8. Вольфганг Вагеманн: Решено - Новое дезинфицирующее средство для систем CIP . В: Brauindustrie, 2000 (11), стр. 638-640.