Хлоридазон

Структурная формула
Состав хлоридазона
Общий
Фамилия Хлоридазон
Другие названия
  • 5-амино-4-хлор-2-фенил- 2H- пиридазин-3-он ( название IUPAC )
  • 4-амино-5-хлор-1-фенил-6-пиридазон
  • Pyrazone
  • Пирамины
Молекулярная формула C 10 H 8 ClN 3 O
Краткое описание
  • бесцветное твердое вещество без запаха
  • в техническом качестве желто-коричневый
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 1698-60-8
Номер ЕС 216-920-2
ECHA InfoCard 100.015.382
PubChem 15546
Викиданные Q908257
характеристики
Молярная масса 221,66 г моль -1
Физическое состояние

твердо

плотность

1,54 г см −3

Температура плавления

206 ° C (разложение)

растворимость
  • очень умеренно растворим в воде (380 мг л -1 )
  • умеренно растворим в этилацетате (6 г кг -1 )
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
07 - Предупреждение 09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 317-410
П: 273-280-501
Токсикологические данные
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Хлоридазон представляет собой селективный гербицид (пестициды) из группы pyridazone - производные , которые в 1960 - х годах BASF был доставлен на рынок, и в основном в свекле используется. Он действует, подавляя фотосинтез и реакцию Хилла, и всасывается через корни растений.

Поскольку хлоридазон (в форме продукта разложения десфенил-хлоридазон ), который использовался в течение сорока лет, был обнаружен в грунтовых водах в 2007 году, химическая промышленность с марта 2007 года добровольно рекомендует не использовать его в охраняемых районах питьевой воды. .

Извлечение и представление

Хлоридазон может быть получен путем реакции мукохлорной кислоты с фенилгидразином и аммиаком . До 1996 года он был в значительной степени загрязнен неэффективным изохлоридазоном.

Утверждение и использование

Различные средства защиты растений (например, пирамин) с этим активным ингредиентом одобрены в Швейцарии, но не одобрены в Германии или Австрии.

Примерная заявка в США в 1992 г.

Хлоридазон больше не используется в США.

доказательство

Хлоридазон может быть обнаружен методами газовой и жидкостной хроматографии . Масс-спектрометр также можно использовать для обнаружения и количественного определения .

Разборка

Хлоридазон превращается в метаболит B1 (метил-десфенилхлоридазон или 1-метил-4-амино-5-хлорпиридазин-6-он) через восстановленный метаболит B (десфенилхлоридазон или 4-амино-5-хлорпиридазин-6-он).

Распад Хлоридазона

Индивидуальные доказательства

  1. б с д е е запись на Хлоридазон в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 21 февраля 2017 года. (Требуется JavaScript)
  2. Стандарт на активное вещество хлоридазон. Австралийские пестицидов и ветеринарных лекарственных средств Authority, 1 августа 2014, доступ к 20 июня 2017 .
  3. Запись о Хлоридазоне. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 16 мая 2014 г.
  4. запись в базе данных пестицидов (англ.) .
  5. GWA Milne (Ред.): Справочник по пестицидам CRC . CRC Press, Бока-Ратон, 1994, ISBN 978-0-8493-2447-5 , стр. 175 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
  6. Вход на Хлоридазон в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
  7. Технический паспорт хлоридазона в Sigma-Aldrich , по состоянию на 14 мая 2017 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  8. а б BASF и Хлоридазон. (PDF) В: Ассоциация Audace. Проверено 19 марта 2019 года .
  9. Исследования пестицидов в земле Северный Рейн-Вестфалия .
  10. Инструкция по применению гербицидов при выращивании свеклы ( Памятка от 28 сентября 2007 г. в Интернет-архиве ) (PDF; 190 kB).
  11. Промышленность рекомендует ограничения на использование пестицидов, содержащих хлоридазон. В: bayern.de. LGL , 15 марта 2007, доступ к 4 апреля 2018 .
  12. Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 519 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
  13. Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о хлоридазоне (он же пиразон) в базу данных по пестицидам ЕС; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 5 декабря 2019 г.
  14. Hübschmann, Hans-Joachim .: Справочник по ГХ / МС: основы и приложения . 2-я ред. и энл. ред. издание. Wiley-VCH, Weinheim 2009, ISBN 978-3-527-31427-0 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске книг Google [по состоянию на 19 марта 2019 г.]).
  15. Исследование гербицида Хлоридазон. Проверено 19 марта 2019 года .
  16. Метаболиты средств защиты растений. Возникновение и оценка (страница 20) (PDF; 3,2 МБ).