Гептанал

Структурная формула
Общий
Фамилия	Гептанал
Другие названия	Энантальдегид н- гептанал
Молекулярная формула	С 7 Н 14 О
Краткое описание	бесцветная жидкость с неприятным запахом
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 111-71-7 Номер ЕС 203-898-4 ECHA InfoCard 100,003,545 PubChem 8130 ChemSpider 7838 Викиданные Q425827
характеристики
Молярная масса	114,19 г моль -1
Физическое состояние	жидкость
плотность	0,82 г см −3 (20 ° С)
Температура плавления	−43 ° С
точка кипения	153 ° С
Давление газа	5,0 ч Па (20 ° C) 6,6 гПа (25 ° C)
растворимость	бедных в воде (1,25 г л -1 при 25 ° С)
Показатель преломления	1,4113
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS Опасность H- и P-фразы ЧАС: 226-315-412 П: 210-370 + 378
Токсикологические данные	3200 мг кг -1 ( LD 50 ,  крыса ,  оральный )
Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C

Гептаналь - это альдегид и бесцветная жидкость с резким неприятным запахом. Общее название - гептальдегид.

Возникновение и представление

Гептанал естественным образом содержится в эфирных маслах иланг-иланга ( Cananga odorata ), мускатного шалфея ( Salvia sclarea ), лимона ( Citrus x limon ), горького апельсина ( Citrus x aurantium ), розы ( Rosa ) и гиацинта ( Hyacinthus ). Образование гептаналя при фракционной перегонке касторового масла было описано еще в 1878 году. Промышленная презентация основана на пиролитическом расщеплении кислых эфиров рицинолеиновых ( Аркем процесс) и гидроформилирование из 1-гексен с родием -2-этилгексаноатом в качестве катализатора , с добавлением 2-этилгексановых кислот ( Oxea процесса):

характеристики

Гептанал представляет собой легковоспламеняющуюся, нелетучую, бесцветную жидкость с проникающим фруктовым или масляно-жирным запахом, которая смешивается со спиртами и практически не растворяется в воде. Из-за своей чувствительности к окислению гептаналь разливают в бутылки в атмосфере азота и стабилизируют гидрохиноном в количестве 100 ppm .

Гептанал образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет температуру вспышки 39,5 ° C. Диапазон взрыва составляет от 1,1% по объему в качестве нижнего предела взрывоопасности (НПВ) и 5,2% по объему в качестве верхнего предела взрывоопасности (ВПВ). Температура возгорания 205 ° C. Таким образом, вещество относится к температурному классу T3.

использовать

1-гептанол можно получить из гептаналя путем восстановления с добавлением водорода :

Когда гептаналь окисляют кислородом в присутствии родиевых катализаторов при 50 ° C, получают гептановую кислоту с выходом 95% . В реакции Кневенагеля гептаналь реагирует с бензальдегидом при основном катализе с высоким выходом и селективностью (> 90%) с образованием альфа-пентилциннамальдегида (также называемого жасминовым альдегидом из-за его типичного запаха жасмина), который в основном используется в качестве цис / транс-изомера. смесь в парфюмерных препаратах.

( Z ) -2-пентил-2-ноненаль с неприятным прогорклым запахом образуется как побочный продукт в результате самоконденсации гептаналя . В присутствии водной борной кислоты гептаналь можно практически количественно превратить в ( Z ) -2-пентил-2-ноненаль с азеотропным удалением воды .

Полное гидрирование дает разветвленный первичный спирт 2-пентилнонан-1-ол , который также доступен из 1-гептанола по реакции Гербе .

Инструкции по технике безопасности

Вдыхание, проглатывание или абсорбция через кожу могут нанести вред здоровью. Он может раздражать дыхательные пути, пищеварительный тракт и глаза: например, Б. Жжение, расчесывание. Он также может вызвать раздражение кожи: Б. Жжение, зуд.

Индивидуальные доказательства

1. ↑ ^{б с д е е г ч я J к л м п} запись на oenanthaldehyde в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 8 января 2020 года. (Требуется JavaScript)
2. ↑ Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник по химии и физике CRC . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-274.
3. ↑ ^{a b} G. A. Burdock, Справочник ароматических ингредиентов Фенароли, пятое издание , 2005 г., CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, ISBN 0-8493-3034-3 .
4. ↑ F. Krafft, Дистилляция касторового масла под давлением , Analyst, 3 , 329a (1878).
5. ^ А. Шовель, Г. Лефевр, Нефтехимические процессы: технико-экономические характеристики , Том 2, стр. 277, Издания Technip, Париж, 1989, ISBN 2-7108-0563-4 .
6. ↑ Немецкий патент DE 102007053385, способ получения альдегидов , изобретатель: А. Фишбах и др., Заявитель: Oxea Deutschland GmbH, опубликовано 20 мая 2009 г.
7. ↑ Руководство значения для насыщенных ациклических алифатических С4-С11 альдегидов в помещении воздуха, Bundesgesundheitsbl - Gesundheitsforsch -Gesundheitsschutz, 2009, 52: 650-659, DOI : 10.1007 / s00103-009-0860-2 .
8. ↑ Acros Organics, паспорт безопасности , гептальдегид, стабилизированный , исправленный. 19 ноября 2012 г.
9. ↑ Немецкий патент DE 10010771, способ производства алифатических карбоновых кислот из альдегидов , изобретатели: Х. Спрингер, П. Лаппе, заявитель: Celanese Chem Europe GmbH, опубликовано 3 мая 2001 г.
10. ↑ М. Перес-Санчес, П. Домингес де Мария, Синтез натурального ароматического жасминальдегида с использованием пиперазина с иммобилизованным кремнеземом в качестве органокатализатора , Catal. Sci. . Technol, 3, 2732-2736 (2013), DOI : 10.1039 / C3CY00313B
11. ↑ Fragrance Lexicon A, альфа-амилциннамальдегид , последнее изменение 4 августа 2000 г.
12. ↑ JM Hornback, Organic Chemistry, 2nd edition , p. 886, Thomson Brooks / Cole, 2006, ISBN 0-534-49317-3 .
13. ↑ РД Offenhauer, С. Ф. Nelsen, альдегид и кетон конденсации реакций , катализируемых борной кислоты , J. Org Chem,.. 33 (2), 775-777 (1968), DOI : 10,1012 / jo01266a059 ( в настоящее время недоступно) .
14. ^ GH Кнотхе: Липидная Химия Герб соединения , AOCS липид библиотека, 22 декабря 2011.