Имазамокс

Структурная формула
Структурная формула имазамокса
Структурная формула без стереохимии
Общий
Фамилия Имазамокс
Другие названия
  • ( RS ) -5- (метоксиметил) -2- (4-метил-5-оксо-4-пропан-2-ил- 1H- имидазол-2-ил) пиридин-3-карбоновая кислота
  • (±) -5- (метоксиметил) -2- (4-метил-5-оксо-4-пропан-2-ил- 1H- имидазол-2-ил) пиридин-3-карбоновая кислота
Молекулярная формула C 15 H 19 N 3 O 4
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS
  • 114311-32-9 (рацемат)
  • 355838-61-8 [( S ) -форма]
  • 221298-64-2 [( R ) -форма]
Номер ЕС 601-305-7
ECHA InfoCard 100.127.347
PubChem 86137
ChemSpider 77711
Викиданные Q17166948
характеристики
Молярная масса 305,33 г моль -1
Физическое состояние

твердо

Температура плавления

166,3 ° С

растворимость
  • в воде = 626 г л -1
  • в гексане = 7 мг л -1
  • в толуоле = 2,2 г л -1
  • в метаноле = 76 г л -1
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 410
П: 273-501
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Имазамокс используется в качестве гербицида в сельском хозяйстве . Продукты BASF, содержащие этот активный ингредиент, доступны в Германии. Он принадлежит к группе имидазолинонов.

использовать

Продукты с активным ингредиентом Имазамокс используются в сельском хозяйстве . Подходит для борьбы с сорняками при выращивании рапса. Хотя рапс сам по себе является крестоцветным растением , он используется против других крестоцветных растений, являющихся сорняками. Культурные сорта рапса обладают устойчивостью к Имазамоксу, чтобы не подвергаться нападениям сами. Больше сорняков в масличном рапсе и организмами-мишенями для создания имазамокса являются различные гераниевые .

Стереохимия

Имазамокс имеет стереоцентр и соответственно образует два энантиомера . Используется рацемат , т.е. смесь 1: 1 ( S ) и ( R ) форм:

Энантиомеры Имазамокса
(S) -Энантиомер Имазамокс структурная формула V1.svg
Номер CAS: 355838-61-8
(R) -Энантиомер Имазамокс структурная формула V1.svg
Номер CAS: 221298-64-2

эффект

Имазамокс один из HRAC группы В, ALS - ингибиторы . Он ингибирует фермент ацетолактатсинтазу, который ферментативно катализирует химические реакции в различных метаболических путях . Ингибирование приводит к тому, что аминокислоты валин , лейцин и изолейцин больше не могут синтезироваться пораженными тканями. Это приводит к гибели растения.

Допуск

Имазамокс был одобрен в ЕС с 1 июля 2003 года . Последний раз одобрение продлевалось 1 ноября 2017 года.

Индивидуальные доказательства

  1. б запись на Имазамоксе в базе данных GESTIS субстанции на выставке IFA , доступ на 19 января 2018 года. (Требуется JavaScript)
  2. б с д е е запись на Имазамокс в БД Свойства пестицидов (БДПП) из в Университете Hertfordshire , доступ на 19 января 2018 года.
  3. Вход на Имазамокс в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 28 января 2018. Производители и дистрибьюторы могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
  4. Технический паспорт Imazamox в Sigma-Aldrich , по состоянию на 21 января 2018 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  5. Список одобренных средств защиты растений Федерального управления по защите потребителей и безопасности пищевых продуктов , последний доступ 21 января 2018 г.
  6. Инструкции по использованию Clearfield®-Vantiga® Д. (PDF) BASF, доступ к 21 января 2018 года .
  7. a b Имплементирующий Регламент (ЕС) № 540/2011 Комиссии от 25 мая 2011 г. о применении Регламента (ЕС) № 1107/2009 Европейского Парламента и Совета в отношении списка утвержденных действующих вещества , доступ 21 января 2018 г., стр. 13.
  8. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA): экспертная оценка оценки пестицидного риска активного вещества имазамокса . В: Журнал EFSA. Апрель 2016 г., DOI: 10.2903 / j.efsa.2016.4432 , стр. 8.
  9. Ханс-Вальтер Хельдт, Биргит Пихулла: Биохимия растений . Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 2015, DOI: 10.1007 / 978-3-662-44398-9 , стр. 281-283.
  10. Имплементирующий Регламент (ЕС) 2017/1531 Комиссии от 7 сентября 2017 года, возобновляющий одобрение активного ингредиента Имазамокса в качестве кандидата на замену в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1107/2009 Европейского парламента и Совета по размещение средств защиты растений на рынке и внесение изменений в Приложение к Исполнительному регламенту Комиссии (ЕС) № 540/2011 , по состоянию на 21 января 2018 г.