Имазапыр

Структурная формула
Структурная формула имазапыра
Смесь 1: 1 ( R ) -формы (слева) и ( S ) -формы (справа)
Общий
Фамилия Имазапыр
Другие названия

( RS ) -2- (4,5-дигидро-4-метил-4- (1-метилэтил) -5-оксо- 1H- имидазол-2-ил) -3-пиридинкарбоксилат

Молекулярная формула C 13 H 15 N 3 O 3
Краткое описание

бесцветное твердое вещество
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS
Номер ЕС 617-219-8
ECHA InfoCard 100.118.758
PubChem 54738
ChemSpider 49445
Викиданные Q3323027
характеристики
Молярная масса 261,28 г моль -1
Физическое состояние

твердо
Температура плавления

172-173 ° С
растворимость

растворим в воде (9,7 г л -1 при 15 ° С), диметилсульфоксид, метанол и дихлорметан
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
07 - Осторожно

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 319-412
П: 273-305 + 351 + 338
Токсикологические данные
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Имазапир - химическое соединение из группы имидазолинонов .

Извлечение и представление

Имазапир может быть получен путем взаимодействия 2,3-дикарбоксиметилпиридина с 2-амино-2,3-диметилбутирамидом в присутствии трет- бутоксида .

Альтернативно, его также можно получить реакцией 3-метилпиридинэтил 2-карбоксилата с хлором и затем его взаимодействием с 2-амино-2,3-диметилбутирамидом в присутствии гидроксида натрия .

характеристики

Имазапир - бесцветное твердое вещество со слабым запахом, растворимое в воде. Он устойчив к гидролизу при значениях pH 5,7 и 9. Имазапир является хиральным , ( S ) -энантиомер более устойчив к разложению, чем ( R ) -изомер, который, в свою очередь, проявляет более высокую гербицидную активность.

использовать

Имазапир и его изопропиламиновая соль используются в качестве гербицида . Он используется для довсходовой и послевсходовой борьбы с широким спектром сорняков, включая однолетние и многолетние травы, а также двудольные растения. Имазапир был впервые одобрен в США в 1985 году. В ГДР подключение было разрешено в период с 1988 по 1994 год. Эффект основан на ингибировании аминокислотного синтеза из валина , лейцина и изолейцина путем ингибирования ацетолактатсинтаза .

Допуск

В 2002 году Комиссия ЕС решила не включать имазапир в список разрешенных активных ингредиентов в пестицидах в соответствии с Приложением I Директивы 91/414 / EEC.

В Германии, Австрии и Швейцарии запрещены пестициды с этим активным ингредиентом.

Индивидуальные доказательства

  1. ↑ б с д е е запись на имазапира в базе вещества GESTIS из в МРС , доступ к 18 февраля 2013 года . (Требуется JavaScript)
  2. ↑ a b c d Запись об Имазапире в Банке данных по опасным веществам , по состоянию на 18 февраля 2013 г.
  3. ↑ запись на 2- [4,5-дигидро-4-метил-4- (1-метилэтил) -5-оксо-1Н-имидазол-2-ил] -3-пиридин карбоновой кислоты Шаблон: Linktext-Check / Escaped в классификации и маркировки инвентаризации в европейских Агентство по химическим веществам (ECHA), по состоянию на 1 августа 2016 г. Производители или дистрибьюторы могут расширить согласованную классификацию и маркировку .
  4. ↑ Технические данные Imazapyr, PESTANAL в Sigma-Aldrich , по состоянию на 19 мая 2017 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  5. ↑ Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 , стр. 444 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
  6. ^ A b Теренс Роберт Робертс, Д.Х. Хатсон: Метаболические пути агрохимикатов, Том 2 . Королевское химическое общество, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 , стр. 364 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
  7. ↑ Экологическая судьба имидазолиноновых гербицидов и их энантиомеров в почве и воде (PDF; 936 kB), стр. 109.
  8. ↑ М.К. Рамезани, Д.П. Оливер, Р.С. Кукана, В. Лао, Дж. Гилл, К. Престон: Более быстрая деградация гербицидно-активного энантиомера имидазолинонов в почвах. В кн . : Chemosphere. Volume 79, Number 11, May 2010, pp. 1040-1045. DOI: 10.1016 / j.chemosphere.2010.03.046 . PMID 20416927 .
  9. ↑ EPA: Решение о праве на перерегистрацию для Imazapyr (PDF; 2,3 МБ).
  10. ↑ Питер Брандт (Ред.): Отчеты о средствах защиты растений 2009: Активные ингредиенты в средствах защиты растений; История утверждения и положения Постановления о применении средств защиты растений . Springer, 2010, ISBN 978-3-0348-0028-0 , стр. 18 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
  11. ↑ Регламент (ЕС) № 2076/2002 Комиссии от 20 ноября 2002 г. (PDF) о продлении срока в соответствии со статьей 8 (2) Директивы Совета 91/414 / EEC и о невключении определенных активных веществ в Приложении I к настоящей Директиве и аннулирование одобрения средств защиты растений с этими активными веществами.
  12. ↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись об Имазапире в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 24 февраля 2016 г.