Изопротурон

Структурная формула
Структурная формула изопротурона
Общий
Фамилия Изопротурон
Другие названия

3- (4-изопропилфенил) -1,1-диметилмочевина

Молекулярная формула C 12 H 18 N 2 O
Краткое описание

бесцветное твердое вещество без запаха

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 34123-59-6
Номер ЕС 251-835-4
ECHA InfoCard 100.047.108
PubChem 36679
ChemSpider 33695
Викиданные Q2184565
характеристики
Молярная масса 206,29 г моль -1
Физическое состояние

твердо

плотность

1,16 г см −3

Температура плавления

156,5-158 ° С

Давление газа

0,000003106 гПа (20 ° C)

растворимость
  • практически не растворим в воде (0,0702 г л -1 при 20 ° C)
  • растворим в большинстве органических растворителей
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
08 - Опасно для здоровья 09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 351-373-410
П: 261-273-304 + 340 + 312-391-501
Токсикологические данные
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Изопротурон - химическое соединение из группы производных мочевины .

Извлечение и представление

Изопротурон может быть получен из кумола нитрованием в пара- положении, восстановлением до 4-изопропиланилина , взаимодействием с фосгеном с образованием 4-изопропилфенилизоцианата и его последующей реакцией с диметиламином .

Синтез изопротурона

характеристики

Изопротурон - это легковоспламеняющееся твердое вещество без цвета и запаха, которое плохо растворяется в воде. При нагревании разлагается. Он очень устойчив к свету, кислотам и щелочам. При нагревании в сильных основаниях происходит гидролитическое расщепление .

использовать

Изопротурон используется в качестве активного ингредиента в средствах защиты растений. Он предпочтителен в качестве гербицида для озимой пшеницы, озимого ячменя, ржи, ярового ячменя и яровой пшеницы против сорных трав ( трава полевой лисохвост , обыкновенный ветряк , различные виды мятлика, а также ромашка и звездчатка ) (как до, так и после гербицид всходов). Изопротурон очень мало или совсем не используется для ярового ячменя и овса, картофеля, рапса, сахарной свеклы или кукурузы. Годовое потребление в Германии превышает 1000 тонн.

Допуск

Изопротурон находился в ГДР с 1980 по 1994 год и был одобрен в ФРГ с 1975 года. С начала 2003 года изопротурон был одобрен для использования в качестве гербицида в Европейском Союзе . За исключением Дании и Финляндии, препараты, содержащие изопротурон, были одобрены во всех странах-членах ЕС и Швейцарии (например, под торговыми названиями Arelon и Azur).

После того, как Европейская комиссия решила не продлевать действие одобрения изопротурона в качестве средства защиты растений, которое закончилось 30 июня 2016 года, одобрение в Германии было отозвано 30 сентября 2016 года. После отзыва срок распродажи запасов действовал до 30 марта 2017 года, а период использования до 30 сентября 2017 года. Он регулярно обнаруживался в реках Германии и Нидерландов в период с 2000 по 2002 год. В Германии, Австрии и Швейцарии были одобрены средства защиты растений (например, Arelon, Azur) с этим активным ингредиентом. Препараты, содержащие изопротурон, были одобрены во всех странах-членах ЕС, за исключением Дании и Финляндии.

Индивидуальные доказательства

  1. б с д е е г ч я J запись на изопротурона в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 18 ноября 2019 года. (Требуется JavaScript)
  2. a b Лист данных изопротурона, PESTANAL в Sigma-Aldrich , по состоянию на 18 мая 2017 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  3. ^ С. Ганголли (ред.): Словарь веществ и их эффектов. Том 4 EJ, 2-е издание, Королевское химическое общество, 1999 г., стр. 877.
  4. Роберт Кригер: Справочник по токсикологии пестицидов . Academic Press, 2001, ISBN 0-12-426260-0 , стр. 1525 (английский).
  5. Запись об изопротуроне (ISO); 3- (4-изопропилфенил) -1,1-диметилмочевины в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 18 ноября 2019 года производители или дистрибьюторы могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
  6. Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 239 (английский, ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
  7. a b Снижение выбросов для приоритетных и приоритетных опасных веществ согласно Водной рамочной директиве - спецификации материалов - технический паспорт Isoproturon , тексты 29/07, план экологических исследований Федерального министра окружающей среды, охраны природы и безопасности ядерных реакторов, стр. 242ff .
  8. Питер Брандт: Отчеты о средствах защиты растений за 2009 год: активные ингредиенты в средствах защиты растений, история утверждения и положения Постановления о применении средств защиты растений . Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0029-0 , стр. 19 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
  9. Директива 2002/18 / EC Комиссии от 22 февраля 2002 г. о внесении поправок в Приложение I Директивы 91/414 / EEC Совета по размещению на рынке средств защиты растений, содержащих активное вещество изопротурон .
  10. Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись изопротурона в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 16 июля 2019 г.
  11. Геррит Хогрефе: Отсутствуют важные строительные блоки в ассортименте гербицидов . В: agrarzeitung . 15 июля 2016 г., стр. 18 .
  12. bvl.bund.de: BVL - Fachmteilungen - Утверждения средств защиты растений с изопротуроном и триасульфуроном будут отменены 30 сентября 2016 г. , по состоянию на 23 июля 2016 г.
  13. IKSR CIPR ICBR ICPR: 135-й отчет о синтезе изопротурона и хлортолурона. Проверено 13 июня 2019 года .
  14. Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись изопротурона в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 16 июля 2019 г.