Метолахлор

Структурная формула
	Смесь четырех стереоизомеров (энантиомеров и атропоизомеров), см. Стереохимию
Общий
Фамилия	Метолахлор
Другие названия	( RS ) -2-этил-6-метил- N - (1'-метил-2'-метоксиэтил) хлорацетанилид; двойной;
Молекулярная формула	C 15 H 22 ClNO 2
Краткое описание	в чистом виде жидкость без запаха от бесцветной до белого цвета; в техническом виде коричневая, маслянистая, очень трудновоспламеняющаяся жидкость;
Внешние идентификаторы / базы данных
Номер ЕС	257-060-8
ECHA InfoCard	100.051.856
PubChem	4169
ChemSpider	4025
Викиданные	Q409598
характеристики
Молярная масса	283.80 г моль -1
Физическое состояние	жидкость
плотность	1,12 г см −3
Температура плавления	−62,1 ° С
точка кипения	100 ° C (0,0538 гПа )
Давление газа	<0,1 Па (20 ° C)
растворимость	очень плохо растворим в воде (0,49 г л -1 при 25 ° C); смешивается с бензолом , дихлорметаном , н-гексаном , метанолом , октанолом , ксилолом , толуолом , диметилформамидом , 1,2-дихлорэтаном , циклогексаноном ; нерастворимый этиленгликоль и пропиленгликоль;
Инструкции по технике безопасности
H- и P-фразы	ЧАС: 317-410
	П: 280
Токсикологические данные	2200 мг кг -1 ( LD 50 , крыса , оральный ) ; > 10000 мг кг -1 ( LD 50 , кролик , трансдермальный ) ; > 1,75 мг л -1 ( LC - 50 , крысы , вдыхание. , 4 ч) ; > 8,5 мг л -1 ( LC - 50 , рыба , 96 ч , среднее значение) ;
	Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Метолахлор представляет собой смесь четырех изомерных химических соединений из группы карбоксамидов и хлорацетанилидов .

история

Метолахлор был разработан Ciba-Geigy . В 1970-х годах наблюдали эффект ( рац ) -метолахлора, и были поданы заявки на синтетический метод и патент. С 1978 г. соединение производилось в больших масштабах (> 10 000 т в год), а с 1982 г. действие стереоизомеров исследовалось индивидуально, в результате чего была обнаружена особая эффективность ( S ) -метолахлора. После нескольких попыток использования катализаторов на основе соединений родия и иридия , в 1993 году для крупномасштабного производства был разработан процесс с комплексом иридий- йозифос (иридий-ферроценлдифосфин). В том же году истек срок действия патента на ( рац ) -метолахлор, и в 1996 году началось крупномасштабное производство ( S ) -метолахлора. Сегодня это один из наиболее часто используемых гербицидов в США. В Германии, Австрии и Швейцарии ( RS ) -метолахлор не содержится ни в каких одобренных пестицидах. Напротив, ( S ) -метолахлор содержится в нескольких продуктах для защиты растений во многих странах ЕС и в Швейцарии. Соответственно, подземные воды в Швейцарии загрязнены метолахлором и различными метаболитами метолахлора.

Извлечение и представление

Сегодня метолахлор получают стереоселективным синтезом. Его можно получить взаимодействием 6-этил-2-толуидина с метоксиацетоном или 2-бромметоксипропаном и затем взаимодействием с хлорангидридом хлоруксусной кислоты .

Четыре стереоизомера метолахлора

Стереохимия

Метолахлор существует в двух энантиомерных формах ( R ) - или ( S ) -метолахлора, причем ( S ) форма является более эффективной. По этой причине в течение некоторого времени предпочтение отдавалось способам производства, при которых все больше и больше образуется ( S ) форма. Эта форма продается как ( S ) -метолахлор с более чем 80% ( S ) -формы.

Особенностью является то, что два эпимера также присутствуют в виде атропоизомеров , поэтому существует четыре стереоизомера метолахлорина. Оба атропоизомера ( S ) -метолахлора [(α R , 1 ' S ) - и (α S , 1' S ) -изомер] обладают одинаковым биологическим действием. С другой стороны, оба атропоизомера ( R ) -метолахлора [(α R , 1 ' R ) - и (α S , 1' R ) -изомер] неактивны.

характеристики

Температура вспышки метолахлора составляет 190 ° C, а температура воспламенения - 435 ° C.

использовать

Расчетная норма применения ( RS ) -метолахлора и ( S ) -метолахлора в 2012 году в США

Метолахлор используется в качестве гербицида (часто в комбинации с другими гербицидами, такими как тербутилазин или атразин ) против злаков и проса кукурузы, соевых бобов, арахиса и хлопка. Она работает путем ингибирования elongases и геранилгеранильная пирофосфат (GGPP) циклизация ферменты в гиббереллинах .

В США ( RS ) -метолахлор был заменен ( S ) -метолахлор с 1998 по 2002 год , из которых более 18 000 тонн было использовано в 2012 году.

Инструкции по технике безопасности

Использование метолахлора в декоративных предметах и играх не допускается. Он очень токсичен для водных организмов.

Смотри тоже

Индивидуальные доказательства

↑ ^a^b^c лист метолахлора в Extoxnet, по состоянию на 12 июня 2016 г.
↑ ^б^с^д^е^е^г^ч^я^J^к^л^м запись на метолахлором в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 30 декабря 2019 года. (Требуется JavaScript)
↑ запись о S-метолахлоре (ISO); 2-хлор-N- (2-этил-6-метилфенил) -N - [(2S) -1-метоксипропан-2-ил] ацетамид; (Rasa) -2-хлор-N- (6-этил-о-толил) -N - [(1S) -2-метокси-1-метилэтил] ацетамид в классификации и маркировке инвентаризации в Европейском химическом агентстве (ЕСНА) , по состоянию на 30 декабря 2019 г. Производители или дистрибьюторы могут расширить согласованную классификацию и маркировку .
↑ Метолахлор паспорт , PESTANAL на Sigma-Aldrich , доступ к 30 декабря, 2019 ( PDF ).
↑ Ханс-Ульрих Блазер, Эльке Шмидт: Асимметричный катализ в промышленных масштабах: проблемы, подходы и решения. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-30631-5 , стр. 68.
↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о метолахлоре в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 11 марта 2016 г.
↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о S-метолахлоре в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 11 марта 2016 г.
↑ Средства защиты растений в подземных водах. В: bafu.admin.ch . Проверено 4 ноября 2019 года .
↑ Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 37 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
↑ Х.-У. Блазер: хиральный переключатель (S) -метолахлора: личный отчет о промышленной одиссее в асимметричном катализе . В: Advanced Synthesis & Catalysis . Лента 344 , нет. 1 , 2002, с. 17-31 , DOI : 10.1002 / 1615-4169 (200201) 344: 1 <17 :: АИД-ADSC17> 3.0.CO; 2-8 .
↑ Х.-У. Blaser: Промышленное асимметричное гидрирование «Сделано в Швейцарии» . В кн . : Новости химии . Лента 58 , нет. 9 , 2010, стр. 864-867 , DOI : 10.1002 / nadc.201074031 .

[extoxnet-1] лист метолахлора в Extoxnet, по состоянию на 12 июня 2016 г.

[GESTIS-2] б^с^д^е^е^г^ч^я^J^к^л^м запись на метолахлором в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 30 декабря 2019 года. (Требуется JavaScript)

[CLP_100.133.472-3] запись о S-метолахлоре (ISO); 2-хлор-N- (2-этил-6-метилфенил) -N - [(2S) -1-метоксипропан-2-ил] ацетамид; (Rasa) -2-хлор-N- (6-этил-о-толил) -N - [(1S) -2-метокси-1-метилэтил] ацетамид в классификации и маркировке инвентаризации в Европейском химическом агентстве (ЕСНА) , по состоянию на 30 декабря 2019 г. Производители или дистрибьюторы могут расширить согласованную классификацию и маркировку .

[Sigma-4] Метолахлор паспорт , PESTANAL на Sigma-Aldrich , доступ к 30 декабря, 2019 ( PDF ).

[blaser-5] Ханс-Ульрих Блазер, Эльке Шмидт: Асимметричный катализ в промышленных масштабах: проблемы, подходы и решения. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-30631-5 , стр. 68.

[6] Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о метолахлоре в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 11 марта 2016 г.

[7] Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о S-метолахлоре в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 11 марта 2016 г.

[8] Средства защиты растений в подземных водах. В: bafu.admin.ch . Проверено 4 ноября 2019 года .

[unger-9] Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 37 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).

[10] Х.-У. Блазер: хиральный переключатель (S) -метолахлора: личный отчет о промышленной одиссее в асимметричном катализе . В: Advanced Synthesis & Catalysis . Лента 344 , нет. 1 , 2002, с. 17-31 , DOI : 10.1002 / 1615-4169 (200201) 344: 1 <17 :: АИД-ADSC17> 3.0.CO; 2-8 .

[Blaser-11] Х.-У. Blaser: Промышленное асимметричное гидрирование «Сделано в Швейцарии» . В кн . : Новости химии . Лента 58 , нет. 9 , 2010, стр. 864-867 , DOI : 10.1002 / nadc.201074031 .

Languages