Алахлор

Структурная формула
Структурная формула алахлора
Упрощенная структурная формула - смесь двух атропоизомеров в соотношении 1: 1.
Общий
Фамилия Алахлор
Другие названия
  • 2-хлор- N - (2,6-диэтилфенил) - N - (метоксиметил) ацетамид ( IUPAC )
  • Хлоруксусная кислота- N- (метоксиметил) -2,6-диэтиланилид
  • 2-хлор-2 ', 6'-диэтил- N - (метоксиметил) ацетанилид
  • Метахлор
Молекулярная формула C 14 H 20 ClNO 2
Краткое описание

от бесцветного до серого, легковоспламеняющийся порошок со слегка сладким запахом

Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 15972-60-8
Номер ЕС 240-110-8
ECHA InfoCard 100.036.448
PubChem 2078
ChemSpider 1994 г.
Викиданные Q421204
характеристики
Молярная масса 269,77 г моль -1
Физическое состояние

твердо

плотность

1,13 г см −3

Температура плавления

40-41 ° С

точка кипения

100 ° C (при 3 Па) (разложение от 105 ° C)

Давление газа

2,9 м Па (25 ° C)

растворимость

очень плохо в воде (212 мг л -1 при 20 ° С)

Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
07 - Предупреждение 08 - Опасно для здоровья 09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 302-317-351-410
П: 280-301 + 312 + 330
Токсикологические данные
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Алахлор представляет собой смесь двух атропоизомерных химических соединений из группы карбоксамидов и ацетанилидов . Он принадлежит к группе гербицидов хлорацетамидов и имеет форму бесцветного порошка со слегка сладким запахом.

история

Алахлор - это селективный гербицид для первого использования, представленный Monsanto в 1965 году и продаваемый под названием Lasso .

Извлечение и представление

Алахлор получают путем последовательной реакции 2,6-диэтиланилина с формальдегидом , хлорангидридом хлоруксусной кислоты и метанольным раствором аммиака .

использовать

Использование в США

Алахлор использовался как селективный гербицид-предшественник против злаковых сорняков при выращивании капусты, кукурузы, арахиса, сои, хлопка, рапса и подсолнечника. Его часто смешивали с другими гербицидами, такими как атразин , глифосат , трифлуралин или имазахин .

Допуск

В 2006 году Комиссия ЕС приняла решение не включать алахлор в список активных ингредиентов средств защиты растений, одобренных в Европейском Союзе . Поэтому в Германии и Австрии не разрешены пестициды с этим активным ингредиентом. В Швейцарии некоторые пестициды с алахлором были одобрены для использования в земледелии, но теперь одобрение прекращено. Препараты, содержащие алахлор, были разрешены к продаже до сентября 2011 г., после 15 сентября 2012 г. их использование запрещено.

Инструкции по технике безопасности

Алахлор мало токсичен, но классифицируется как потенциально канцерогенный. Он особенно токсичен для водорослей, мелких ракообразных и рыб.

Поскольку он может проникать в грунтовые воды, когда он используется для выращивания сельскохозяйственных культур и через осадки, его остатки были (и остаются, поскольку они все еще используются в других странах) в продуктах питания. В Германии в соответствии с Постановлением о максимальном количестве остатков (RHmV) семена рапса и свеклы могут содержать 0,1 мг / кг, чай и чайные продукты - 0,05 мг / кг, а другие продукты растительного происхождения - 0,2 мг / кг.

доказательство

Алахлор может быть обнаружен твердофазной экстракцией и последующим анализом GC / ECD с пределом обнаружения 0,025 мкг / л. Для надежных качественных и количественных определений сегодня используются процессы сочетания ВЭЖХ , газовой хроматографии и масс-спектрометрии после соответствующей подготовки проб .

Смотри тоже

Индивидуальные доказательства

  1. б с д е е г ч я запись на алахлору в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 8 января 2020 года. (Требуется JavaScript)
  2. a b c Таблица данных ВОЗ / ФАО по пестицидам (PDS) для алахлора , по состоянию на 9 декабря 2014 г.
  3. Вход на алахлору в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
  4. Запись об Алахлоре. В: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, доступ к 21 января 2021 года .
  5. a b c d Снижение выбросов для приоритетных и приоритетных опасных веществ согласно Водной рамочной директиве - Паспорта материалов - Паспорта Алахлора . Тексты 29/07, План экологических исследований Федерального министра окружающей среды, охраны природы и безопасности ядерных реакторов, стр. 5ff.
  6. Решение Комиссии от 18 декабря 2006 г. о невключении алахлора в Приложение I Директивы 91/414 / EEC ... (PDF)
  7. Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись алахлора в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 11 марта 2016 г.
  8. R. Loos, S. Tavazzi, B. Paracchini, E. Canuti, C. Weissteiner: Анализ полярных органических загрязнителей в поверхностных водах северной части Адриатического моря твердофазной экстракцией с последующей жидкостной хроматографией сверхвысокого давления - MS QTRAP ® с использованием гибридной трехквадрупольной линейной ионной ловушки. В: Anal Bioanal Chem. 405 (18), июль 2013 г., стр. 5875-5885. PMID 23657443 .
  9. Э. Терзопулу, Д. Воутса, Г. Какламанос: Метод с несколькими остатками для определения 70 органических микрозагрязнителей в поверхностных водах твердофазной экстракцией с последующей газовой хроматографией в сочетании с тандемной масс-спектрометрией. В: Environ Sci Pollut Res Int. 22 (2), январь 2015 г., стр. 1095-1112. PMID 25109470 .