1998/99 Беговые Кубка мира началась 28 ноября 1998 года в Муонио и завершился 20 марта 1999 года в Осло . Ярким событием сезона стал чемпионат мира по лыжным видам спорта 1999 года, проходивший с 19 по 28 февраля в Рамзау . В индивидуальных соревнованиях, проводимых там - в последний раз для чемпионатов мира - также были начислены очки Кубка мира, хотя учитывались только два лучших места спортсмена. Соревнования по спринту, проводившиеся между Рождеством и Новым годом в Гармиш-Партенкирхене , Энгельберге и Китцбюэле, оценивались только по дисциплинам спринт и средние дистанции, но не по общему этапу Кубка мира. С другой стороны, спринт в Милане также засчитывался в общем зачете Кубка мира.
В общем зачете Кубка мира среди мужчин победа в шестой раз досталась Бьорну Дули из Норвегии . Доли пока что единственный спортсмен, одержавший шестую победу. Он обогнал Гунде Свана , который пять раз смог побороться за общую победу. В течение сезона Дули одержал пять побед и четыре других подиума. За свою карьеру он смог отпраздновать в общей сложности 46 побед на чемпионатах мира, что сделало его самым успешным спортсменом, участвовавшим в соревнованиях Кубка мира (по состоянию на ноябрь 2009 года). Второе место занял австриец Михаил Ботвинов , который однозначно мог отнести к третьему месту финна Мику Мюллюля . Ботвинов занял первое место в дисциплине соревнований на длинные дистанции, опередив Дули и Мюллюля. Это делает его первым австрийским спортсменом, выигравшим общий рейтинг на чемпионате мира по лыжным гонкам. В классификации спринта и средней дистанции победил - впервые в своей карьере - Бьёрн Дали, который завершил свою активную карьеру после сезона. Его соотечественник Тор Арне Хетланд был вторым в этом рейтинге, опередив Матиаса Фредрикссона из Швеции .
В то время как в мужском сезоне явно доминировал Дали, который на начальном этапе был абсолютным победителем, положение женщин не определялось до финала сезона. Перед последними соревнованиями норвежец Бенте Мартинсен явно опережал итальянку Стефанию Бельмондо с 71 очком . В то время как Бельмондо, у которой были свои сильные стороны на длинных дистанциях, выдержала длину финальных соревнований в 30 километров, специалист по спринту Мартинсен снова обнаружил ее слабые стороны на длинных дистанциях. Бельмондо финишировал вторым в Осло после Юлии Чепаловой и смог заработать 80 очков. Мартинсен же смогла занять лишь 22-е место, что увеличило ее счет еще на 9 очков. Это означало, что обе женщины смогли набрать 768 очков в общем зачете, и, таким образом, впервые в истории чемпионата мира по лыжным гонкам победа в общем зачете была решена благодаря большему количеству побед в этом сезоне. Поскольку Мартинсен выиграл семь соревнований в течение сезона, в то время как Бельмондо был успешным только дважды, большой хрустальный шар достался Мартинсену впервые в ее карьере. Третье место заняла россиянка Нина Гаврилюк . Победа в спринте и средней дистанции классификации также пошли Мартинсен перед чешской Катерины Нойманнова и Кристина Шмигун . Эстонии также выиграл междугородние World Cup впереди Бельмондо и Российской Лариса Lasutina .
Норвегия выиграла Кубок наций, опередив Россию и Швецию. В то время как Россия легко выиграла женский турнир, Норвегия также выиграла мужской чемпионат.