Sulcotrione

Структурная формула
Общий
Фамилия	Sulcotrione
Другие названия	2- [2-хлор-4- (метилсульфонил) бензоил] циклогексан-1,3-дион
Молекулярная формула	C 14 H 13 ClO 5 S
Краткое описание	белое твердое вещество
Внешние идентификаторы / базы данных
Номер ЕС	619-394-6
ECHA InfoCard	100.125.657
PubChem	91760
ChemSpider	82858
Викиданные	Q22808904
характеристики
Молярная масса	328,77 г · моль -1
Физическое состояние	твердо
Температура плавления	139 ° С
точка кипения	разлагается при 170 ° C
Давление газа	5 · 10 −6 Па (20 ° C)
растворимость	очень умеренно растворим в воде (165 мг л -1 при 20 ° C); Легко растворим в дихлорметане (190 г л -1 ); растворим в ацетоне (48 г л -1 );
Инструкции по технике безопасности
H- и P-фразы	ЧАС: 361d-373-317-410
	П: 202-273-308 + 313
Токсикологические данные	> 5000 мг кг -1 ( LD 50 , крыса , оральный ) ; > 1 350 мг кг -1 ( LD 50 , птичий ( Anas platyrhynchos ) , оральный ) ;
	Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Сулькотрион - гербицид из группы активных ингредиентов трикетона . Он был запущен в 1991 году компанией Zeneca (ныне Syngenta ).

характеристики

Сулькотрион - белое твердое вещество. Он плохо растворяется в воде, но хорошо растворяется в некоторых органических растворителях (например, в ацетоне , дихлорметане ). При периоде полураспада 3,6 дня в полевых испытаниях он не является стойким в почве. Через 18,4 дня 90% действующего вещества в почве уже разложилось. Сулькотрион стабилен в нейтральном водном растворе, но медленно разлагается под воздействием света.

презентация

Возможное промышленное производство начинается с пара - хлорида толуолсульфоновой кислоты . Он реагирует с хлоруксусной кислотой с образованием 2-хлор-4-метилсульфонилтолуола . После окисления и хлорирования продукт реагирует с 1,3-циклогександионом , в результате чего получается сульфотрион.

Способ действия и использование

В качестве представителя трикетонов, сулкотрион выступает в качестве ингибитора на ферменте 4-hydroxyphenylpyruvate диоксигеназе в растительных клетках (HPPD ингибитор ). Этот фермент отвечает за производство пластохинона , который непосредственно участвует в фотосинтезе, а также является важным кофактором фермента фитоен-десатуразы , который, в свою очередь , необходим для биосинтеза каротиноидов . Каротиноиды - это растительные пигменты, защищающие растение от окисления ультрафиолетом. Без каротиноидов хлорофилл в растениях может разрушаться солнечным светом; растение обесцвеченное. Поэтому сулькотрион также называют отбеливающим или хлоротическим гербицидом.

Сулькотрион можно использовать при выращивании злаков, сои и овощей. Он в основном используется для борьбы с травами и широколистными сорняками, такими как наперстянка , гусиная лапка и паслен . Активный ингредиент обычно используется в виде суспензии, разбавленной водой, которую разбрызгивают на поле. В качестве предвсходового и послевсходового гербицида он используется отдельно или в сочетании с другими гербицидами, такими как атразин или бромоксинил .

токсикология

Как и в растениях, сулькотрион также ингибирует фермент 4-гидроксифенилпируват диоксигеназу в клетках животных . В этом участвует больше всего тирозинаббау , поэтому в организме может накапливаться тирозин и продукт его распада 4-гидроксифенилпировиноградная кислота . Независимо от пути воздействия сулькотрион не является остро токсичным. Кроме того, он не раздражает глаза и не раздражает кожу, но повышает ее чувствительность. В экспериментах на животных невозможно определить генотоксический или канцерогенный потенциал. Из-за репродуктивного токсического поведения в экспериментах на животных необходимо дать предупреждение об опасности «H361d: Предположительно может нанести вред нерожденному ребенку». Разрешенная суточная доза была установлена на уровне 0,0004 мг / кг массы тела / сутки.

Сулькотрион не ядовит для пчел и рыб. Однако он токсичен для других водных организмов и классифицируется как опасный для окружающей среды .

Допуск

Сулькотрион был одобрен Европейским Союзом 1 сентября 2009 года . Сертификация действует до 31 августа 2022 года. В Германии доступны средства защиты растений, содержащие активный ингредиент, для использования при выращивании кукурузы. Препараты, содержащие сулкотрион, недоступны в Австрии и Швейцарии.

Индивидуальные доказательства

↑ ^б^с^д^е^е^г^ч^я^J^к^л^м запись на сулкотрион в Pesticide Свойства базы данных (БДПП) из в Университете Hertfordshire , доступ к 7 апреля 2021 года.
↑ запись в sulcotrione в GESTIS Bank of IFA , доступ 7 апреля 2021 г. (Требуется JavaScript)
↑ Вход на сулкотрион в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 7 апреля 2021 года производители или дистрибьюторы могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
↑ Технический паспорт Sulcotrione в Sigma-Aldrich , по состоянию на 7 апреля 2021 г. ( PDF ).
↑ Вакабаяси, Ко., Хираи, Кенджи.: Классы гербицидов в разработке: способ действия, цели, генная инженерия, химия . Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2002, ISBN 978-3-642-59416-8 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске книг Google).
↑ Петер Йешке, Маттиас Витчель, Вольфганг Кремер, Ульрих Ширмер: Современные средства защиты растений . John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).
↑ ^a^b Paranjape, Kalyani .: Энциклопедия пестицидов . CABI, Уоллингфорд, Оксфордшир, Великобритания, 2014 г., ISBN 978-1-78064-014-3 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).
↑ ^a^b запись о сулькотрионе. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 8 апреля 2021 г.
↑ Заключение относительно экспертной оценки оценки пестицидного риска активного вещества сулькотриона . В: Журнал EFSA . Лента 6 , вып. 10 , 2008, с. 150р , DOI : 10,2903 / j.efsa.2008.150r .
↑ Ву, Наньсян: Гербициды Sulcotrione . В: Ларраменди М., Солонески С. (Ред.): Гербициды, теория и применение . InTech, Риека, Хорватия 2011, ISBN 953-307-975-4 (английский, ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).
↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о сулкотрионе в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 8 апреля 2021 г.

[PPDB-1] б^с^д^е^е^г^ч^я^J^к^л^м запись на сулкотрион в Pesticide Свойства базы данных (БДПП) из в Университете Hertfordshire , доступ к 7 апреля 2021 года.

[GESTIS-2] запись в sulcotrione в GESTIS Bank of IFA , доступ 7 апреля 2021 г. (Требуется JavaScript)

[CLP_100.125.657-3] Вход на сулкотрион в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 7 апреля 2021 года производители или дистрибьюторы могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .

[Sigma-4] Технический паспорт Sulcotrione в Sigma-Aldrich , по состоянию на 7 апреля 2021 г. ( PDF ).

[5] Вакабаяси, Ко., Хираи, Кенджи.: Классы гербицидов в разработке: способ действия, цели, генная инженерия, химия . Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2002, ISBN 978-3-642-59416-8 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске книг Google).

[jeschke-6] Петер Йешке, Маттиас Витчель, Вольфганг Кремер, Ульрих Ширмер: Современные средства защиты растений . John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).

[kalyani-7] Paranjape, Kalyani .: Энциклопедия пестицидов . CABI, Уоллингфорд, Оксфордшир, Великобритания, 2014 г., ISBN 978-1-78064-014-3 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).

[roempp-8] запись о сулькотрионе. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 8 апреля 2021 г.

[efsa-9] Заключение относительно экспертной оценки оценки пестицидного риска активного вещества сулькотриона . В: Журнал EFSA . Лента 6 , вып. 10 , 2008, с. 150р , DOI : 10,2903 / j.efsa.2008.150r .

[herbicides-10] Ву, Наньсян: Гербициды Sulcotrione . В: Ларраменди М., Солонески С. (Ред.): Гербициды, теория и применение . InTech, Риека, Хорватия 2011, ISBN 953-307-975-4 (английский, ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google).

[11] Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о сулкотрионе в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 8 апреля 2021 г.

Languages