Амитрол
| Структурная формула | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Общий | |||||||||||||||||||
| Фамилия | Амитрол | ||||||||||||||||||
| Другие названия |
|
||||||||||||||||||
| Молекулярная формула | C 2 H 4 N 4 | ||||||||||||||||||
| Краткое описание |
бесцветное твердое вещество без запаха |
||||||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| характеристики | |||||||||||||||||||
| Молярная масса | 84,08 г моль -1 | ||||||||||||||||||
| Физическое состояние |
твердо |
||||||||||||||||||
| плотность |
1,14 г см −3 |
||||||||||||||||||
| Температура плавления |
159 ° С |
||||||||||||||||||
| точка кипения |
Разлагается при нагревании |
||||||||||||||||||
| растворимость |
хорошо в воде (280 г л -1 при 25 ° С) |
||||||||||||||||||
| Инструкции по технике безопасности | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| MAK |
DFG / Швейцария: 0,2 мг м -3 (измеряется как вдыхаемая пыль ) |
||||||||||||||||||
| Токсикологические данные | |||||||||||||||||||
| Термодинамические свойства | |||||||||||||||||||
| ΔH f 0 |
76,8 кДж / моль |
||||||||||||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . | |||||||||||||||||||
Амитрол - это химическое соединение из группы триазола , которое используется в качестве гербицида .
Извлечение и представление
Амитрол получают из гуанидина . Он реагирует с серной кислотой с образованием сульфата гуанидина, а затем с азотной кислотой с образованием нитрогуанидина . Нитрогуанидин гидрируют до аминогуанидина и циклизуют до амитрола с муравьиной кислотой.
история
В США Amitrol спровоцировал « клюквенную панику » 1959 года. Гербицид был одобрен Министерством сельского хозяйства для использования на клюквенных полях в 1957 году при условии, что он использовался только после сбора урожая. Некоторые фермеры явно не соблюдали это требование: в 1957 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) конфисковало несколько партий клюквы, загрязненной амитролом. Их хранили в холодильных камерах до выяснения опасности химического вещества. Согласно долгосрочному исследованию, завершенному в 1959 году, амитрол вызывал рак щитовидной железы у крыс . Закон, принятый в 1958 году, гласил, что пища не должна содержать никаких следов веществ, которые были канцерогенными в экспериментах на животных. Поэтому FDA уничтожило замороженные ягоды. 9 ноября 1959 года, за несколько недель до Дня благодарения , министр здравоохранения Артур С. Флемминг рекомендовал не покупать клюкву, пока FDA не проверит все запасы амитрола. И производители клюквы, и производители амитрола ( American Cyanamid и Amchem ) яростно протестовали, тем более что в рассматриваемом году не было обнаружено зараженных ягод.
Однако цены на клюкву резко упали, крупные сети супермаркетов перестали продавать ягоды, а некоторые рестораны убрали ягоды из своих меню. Чтобы успокоить общественность, министр сельского хозяйства Эзра Тафт Бенсон объявил, что его семья будет подавать клюкву на День Благодарения. Вице-президент Ричард Никсон съел за обедом четыре порции клюквы.
FDA удалось проверить все запасы задолго до Дня Благодарения. Так что ажиотаж быстро улегся, и об этом забыли. В результате « клюквенной паники » американская пестицидная промышленность активизировала свою работу по связям с общественностью .
использовать
Амитрол используется как гербицид, особенно против широколистных сорняков. После обработки хлорофиллы в растениях поблекнут .
Вместе с DCMU Амитрол входил в общий гербицид Устинекс .
Способ действия
Механизм действия Амитрола уже давно вызывает споры. В настоящее время предполагается , что синтез пигментов, более точно ликопин циклаз в каротиноидов биосинтеза, ингибируется. Раньше также говорили об ингибировании роста корней или биосинтезе гистидина .
Допуск
В некоторых странах ЕС Amitrol одобрен как средство защиты растений , но не в Германии, Австрии и Швейцарии. Страны-члены ЕС аннулируют разрешения на средства защиты растений, содержащие амитрол в качестве активного ингредиента, до 30 сентября 2016 года.
Инструкции по технике безопасности
Амитрол незначительно токсичен, но считается канцерогенным.
Индивидуальные доказательства
- ↑ б с д е е г ч я запись на амитрол в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 1 февраля 2016 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ Вход на амитрол в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
- ↑ Швейцарский Фонд страхования от несчастных случаев (Сува): Предельные значения тока - MAK и значения BAT (поиск 61-82-5 или амитрол ), доступ к 2 ноября 2015 года.
- ↑ Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010), CRC Press / Тейлор и Фрэнсис, Бока-Ратон, Флорида, Стандартные термодинамические свойства химических веществ, стр. 5-22.
- ↑ Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 683 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
- ^ Томас Р. Данлэп: ДДТ: ученые, граждане и общественная политика . Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8 , стр 107-108.
- ↑ Ханс Штайнер: Современные проблемы комплексной защиты растений: Лекции 2-го заседания рабочей группы «Комплексная защита растений» Немецкого фитомедицинского общества в Вильгельмсбаде около Ханау 6-7 ноября 1972 года . Доктор Дитрих Штейнкопф Верлаг, 1975, ISBN 978-3-642-72311-7 , стр. 27 ( Google Книги ).
- ↑ Ясмина Мурая-Любичич, Мерседес Ришер, Никола Любешич: Влияние гербицидов амитрола и норфлуразона на озеленение освещенных микроклубней картофеля . В: Журнал Nature Research C . Лента 54 , нет. 5-6 , 1999, стр. 333-336 , DOI : 10,1515 / ZNC-1999-5-607 ( PDF ).
- ↑ Д.Р. Хайм, И.М. Ларринуа: Первичный сайт действия амитрола в Arabidopsis thaliana включает ингибирование удлинения корня, но не биосинтеза гистидина или пигмента. В кн . : Физиология растений . Том 91, номер 3, ноябрь 1989 г., стр. 1226-1231, PMC 1062144 (свободный полный текст) ( PDF ).
- ↑ Ингибиторы биосинтеза гистидина
- ↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись амитрола (аминотриазола) в базу данных по пестицидам ЕС; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 12 марта 2016 г.
- ↑ Имплементирующий Регламент (ЕС) 2016/871 Комиссии от 1 июня 2016 г. о невозобновлении утверждения действующего вещества Амитрол в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1107/2009 Европейского парламента и Совета по размещение средств защиты растений на рынке и внесение поправок в Исполнительный регламент (ЕС) № 540/2011 Комиссии .
веб ссылки
- Оценка амитролов ФАО (en) (файл PDF; 172 кБ)