Диносеб

Структурная формула
	Базовая структурная формула (стереоцентр отмечен * )
Общий
Фамилия	Диносеб
Другие названия	( RS ) -2- (1-метилпропил) -4,6-динитрофенол ( IUPAC ) ; 6- (1-метилпропил) -2,4-динитрофенол; 4,6-динитро о - сек бутилфенола; Гебутокс; Бутиловый желтый; Дибутокс; DNBP; Hivertox; Ладоб; (±) -2- (1-метилпропил) -4,6-динитрофенол;
Молекулярная формула	C 10 H 12 N 2 O 5 (диносеб) ; C 10 H 11 N 2 NaO 5 ( натриевая соль диносеба ) ; C 10 H 15 N 3 O 5 ( аммониевая соль диносеба ) ; C 12 H 14 N 2 O 6 (эфир диносебуксусной кислоты) ;
Краткое описание	желтое легковоспламеняющееся твердое вещество со слабым запахом
Внешние идентификаторы / базы данных
Номер ЕС	201-861-7
ECHA InfoCard	100,001,692
PubChem	6950
ChemSpider	6684
Викиданные	Q415111
характеристики
Молярная масса	240,22 г моль -1 (диносеб) ; 257,24 г моль -1 (аммониевая соль диносеба) ; 282,25 г моль -1 (сложный эфир диносебуксусной кислоты) ;
Физическое состояние	твердый (Диносеб)
плотность	1,27 г см −3
Температура плавления	38–42 ° C (Диносеб) ; 26–27 ° C (эфир диносебуксусной кислоты) ;
точка кипения	332 ° С
Давление газа	0,09 Па (50 ° C)
значение pK s	4,62 (диносеб)
растворимость	практически не растворим в воде (50 мг л -1 при 20 ° С); растворим в большинстве органических растворителей (Динозеб) ; растворим в ароматических соединениях (эфир диносеба уксусной кислоты) ;
Инструкции по технике безопасности
H- и P-фразы	ЧАС: 300-311-315-317-318-360Df-410
	EUH: 044
	П: 201-280-301 + 330 + 331 + 310-302 + 352 + 312-305 + 351 + 338-308 + 313
Процесс утверждения согласно REACH	вызывает очень большую озабоченность : токсичен для воспроизводства ( CMR )
Токсикологические данные	27-50 мг кг -1 ( LD 50 , крыса , оральный )
	Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Диносеб - химическое соединение из группы замещенных фенолов (точнее динитрофенолов ).

история

Основная химическая форма соединения в виде динитро- орто- крезола была обнаружена в Германии и запатентована в качестве инсектицида в 1892 году . Он использовался в качестве гербицида до 1925 года, и вскоре были обнаружены его фунгицидные свойства. В 1948 году компания Dow Chemical слегка изменила основную структуру 2,4-динитрофенола или динитрокрезола ( 2-метил-4,6-динитрофенол ) и, таким образом, произвела Dinoseb, который поступил на рынок в 1948 году. 13 января 1984 года датский контейнеровоз Dana Optima потерял восемьдесят 200-литровых баррелей Dinoseb в Северном море во время своего рейса из Норт-Шилдс (Великобритания) в Эсбьерг (Дания) в сильном море, из которых 72 через четыре месяца после обширные поиски частично повреждены. В 1986 году Диносеб был запрещен EPA в Америке .

Стереоизомерия

Диносеб содержит стереоцентр в боковой алкильной цепи , он хиральный . Таким образом, существуют два стереоизомера ( R ) -2- (1-метилпропил) -4,6-динитрофенол и зеркальное отображение ( S ) -2- (1-метилпропил) -4,6-динитрофенола. Активный ингредиент пестицидов используются в качестве рацемата [1: 1 смеси ( R ) формы и ( S ) формы].

Диносеб (2 стереоизомера)
( S ) конфигурация	( R ) конфигурация

Извлечение и представление

Диносеб получает из фенола путем ее сульфированием до 4-фенолсульфокислоты , последующего алкилирования с 2-бутны или изобутанолом в присутствии серной кислоты и затем превращает в производное динитро путем нитрования .

использовать

Диносеб использовался как средство защиты растений . Он также использовался в форме его солей и сложных эфиров (номер CAS диэтаноламин -диносеб: 53404-43-6 , номер CAS Amin-Dinoseb: 8048-12-2 , номер CAS аммония-диносеба: 6365-83-9 ) . Часто используемым производным является ацетат диносеба (желтые кристаллы, точка плавления 26-27 ° C, точка кипения 170 ° C, номер CAS: 2813-95-8 ), который также используется в качестве основы для гербицидов Премилан и Гербазол. . Согласно Постановлению о применении защиты растений, существует полный запрет на использование Диносеба, его ацетатов и солей . Средство для защиты растений, содержащее диносеб, запрещено в странах ЕС или Швейцарии.

Он также действует в качестве ингибитора полимеризации для стирола .

эффект

Как и другие динитрофенолы, Диносеб действует как разделитель, который гарантирует, что производство энергии конечного окисления в метаболизме не может происходить. Нормальный градиент H ⁺ не может быть создан.

Инструкции по технике безопасности

Диносеб классифицируется как токсичный для размножения.

Ссылки по теме

Бинапакрил

Индивидуальные доказательства

↑ ^б^с^д^е^е^г^ч запись на диносеб в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ на 15 января 2020 года. (Требуется JavaScript)
↑ ^a^b^c^d^e Индекс Merck: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов, 14-е издание (Merck & Co., Inc.), Станция Уайтхаус, Нью-Джерси, США, 2006; Стр. 556-557, ISBN 978-0-911910-00-1 .
^ Рене П. Шварценбах, Филип М. Гшвенд, Дитер М. Имбоден; Органическая химия окружающей среды, ISBN 0-471-35750-2 .
↑ Вход на Диносеб в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
↑ запись в списке SVHC из в Европейском химическом агентстве , доступ к 17 июля 2014 года.
↑ ^a^b запись о динитрофенолах в Vetpharm, по состоянию на 25 января 2018 г.
↑ Аллан С. Фелсот: Диносеб - Запрещено, но не забыто, История необычно опасного пестицида . В: Новости сельского хозяйства и окружающей среды . 146, 1998.
^ Штамп PS: инцидент с Диносебом. В: Химической разливы и чрезвычайные ситуации на море: Труды Первой Международной конференции «Химическая разливы и чрезвычайные ситуации в море», Амстердам, Нидерланды, 15-18 ноября, 1988 . Springer, 1988, ISBN 0-792-30052-1 , стр. 325-345 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске книг Google).
↑ ^a^b^c Токсикологическая оценка 2- (1-метилпропил) -4,6-динитрофенола (Dinoseb) (PDF) в профессиональной ассоциации сырьевых материалов и химической промышленности (BG RCI), по состоянию на 22 августа 2012 г.
↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о диносебе, его ацетате и солях в базу данных по пестицидам ЕС; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 17 февраля 2016 г.

веб ссылки

Постановление о максимальном количестве остатков ( Бюллетень федеральных законов, 2005 г., стр. 105 ) (PDF; 89 kB)

[GESTIS-1] б^с^д^е^е^г^ч запись на диносеб в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ на 15 января 2020 года. (Требуется JavaScript)

[MERCK_Index-2] Индекс Merck: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов, 14-е издание (Merck & Co., Inc.), Станция Уайтхаус, Нью-Джерси, США, 2006; Стр. 556-557, ISBN 978-0-911910-00-1 .

[3] Рене П. Шварценбах, Филип М. Гшвенд, Дитер М. Имбоден; Органическая химия окружающей среды, ISBN 0-471-35750-2 .

[CLP_100.001.692-4] Вход на Диносеб в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .

[SVHC-5] запись в списке SVHC из в Европейском химическом агентстве , доступ к 17 июля 2014 года.

[vetpharm-6] запись о динитрофенолах в Vetpharm, по состоянию на 25 января 2018 г.

[7] Аллан С. Фелсот: Диносеб - Запрещено, но не забыто, История необычно опасного пестицида . В: Новости сельского хозяйства и окружающей среды . 146, 1998.

[8] Штамп PS: инцидент с Диносебом. В: Химической разливы и чрезвычайные ситуации на море: Труды Первой Международной конференции «Химическая разливы и чрезвычайные ситуации в море», Амстердам, Нидерланды, 15-18 ноября, 1988 . Springer, 1988, ISBN 0-792-30052-1 , стр. 325-345 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске книг Google).

[bgc-9] Токсикологическая оценка 2- (1-метилпропил) -4,6-динитрофенола (Dinoseb) (PDF) в профессиональной ассоциации сырьевых материалов и химической промышленности (BG RCI), по состоянию на 22 августа 2012 г.

[PSM-10] Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о диносебе, его ацетате и солях в базу данных по пестицидам ЕС; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 17 февраля 2016 г.

Languages