Глюфосинат
| Структурная формула | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| ( S ) -глуфосинат (слева) и ( R ) -глуфосинат (справа) | |||||||||||||||||||
| Общий | |||||||||||||||||||
| Фамилия | Глюфосинат | ||||||||||||||||||
| Другие названия |
|
||||||||||||||||||
| Молекулярная формула |
|
||||||||||||||||||
| Краткое описание |
|
||||||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| характеристики | |||||||||||||||||||
| Молярная масса | 181,13 г · моль -1 | ||||||||||||||||||
| Физическое состояние |
твердо |
||||||||||||||||||
| плотность |
1,4 г см −3 (20 ° C) |
||||||||||||||||||
| Температура плавления |
215 ° С |
||||||||||||||||||
| растворимость |
очень легкий в воде (1370 г л -1 при 20 ° C) |
||||||||||||||||||
| Инструкции по технике безопасности | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Токсикологические данные | |||||||||||||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . | |||||||||||||||||||
Глюфосинату , также известная как фосфинотрицин , является гербицидом . Это первая пептидно связанная и встречающаяся в природе аминокислота с группой фосфиновой кислоты , описанная в литературе .
Остаток глюфосината был открыт в 1971 году как компонент трипептида биалафоса у стрептомицетов . Особенностью является редкость связи углерод-фосфор-углерод и биосинтез этой химически стабильной группы, которая еще полностью не выяснена. Глюфосинат классифицируется как токсичный для репродукции BMELV .
Изомеры и соли
Глюфосинат имеет стереоцентр, поэтому существует два энантиомера соединения, ( S ) -глуфозинат и ( R ) -глуфосинат. Смесь 1: 1 называется рацематом .
| Энантиомеры глюфосината | ||
| Фамилия | ( S ) -глуфосинат | ( R ) -глуфосинат |
| Другие названия |
L- глюфосинат (-) - глюфосинат глюфосинат-P |
D -глуфосинат (+) - глюфосинат D- фосфинотрицин |
| Структурная формула |
|
|
| Количество CAS | 35597-44-5 | 73679-07-9 |
| 51276-47-2 (рацемат) | ||
| Номер ЕС | 690-077-2 | |
| 257-102-5 (рацемат) | ||
| Информационная карта ECHA | 100.217.200 | |
| 100.051.893 (рацемат) | ||
| PubChem | 91619 | 6971307 |
| 4794 (рацемат) | ||
| Викиданные | Q27266088 | Q27093615 |
| Q302204 (рацемат) | ||
Аммониевая соль рацемической кислоты, «глюфосинат аммония», часто используется в коммерческих продуктах .
Производство
В литературе описаны различные методы синтеза рацемического глюфосината [смесь ( S ) -глуфозината и ( R ) -глуфосината, 1: 1 ].
Промышленный синтез в основном основан на ацетате циангидрина акролеина (АСА). Глюфосинат получают из него путем добавления сложного эфира метилфосфиновой кислоты, последующей реакции с аммиаком и гидролиза образовавшегося сложного эфира.
использовать
гербицид
Рацемической соли аммония фосфинотрицину содержится в качестве компонента в различных коммерческих гербицидов и используется под несколькими торговыми названиями как (общее) гербицида с контактом и частично системных эффектов. Наиболее известным из этих торговых наименований является Basta ® . Глюфосинат эффективен как против однодольных, так и двудольных растений. Он не всасывается через корни, а в основном через зеленые части растения, где он ингибирует глутаминсинтетазу . Это приводит к накоплению аммония в тканях листьев растения и, кроме того, к дефициту глутамина и других аминокислот . Это приводит к подавлению фотосинтеза , хлорозу и, в конечном итоге, к гибели ткани листа и, в конечном итоге, всего растения. Таким образом, глюфосинат также включен в группу гербицидов-антагонистов аминокислот.
Генетическая устойчивость
Было возможно генетически спроектировать устойчивость к гербициду у таких культур, как кукуруза, рис, рапс или салат. С этой целью, ген для фермента фосфинотрицин ацетил - трансферазы (PAT фермента) был изолирован из бактерии Streptomyces viridochromogenes . Бактерия, вырабатывающая фосфинотрицин, сама защищает себя от собственного яда, передавая ацетильную группу фосфинотрицину и тем самым инактивируя его.
Одним из примеров является рис LL62 . LL62 устойчив к гербициду широкого спектра действия Байера Liberty (с активным ингредиентом глюфосинатом аммония). В 2004 г. компания Bayer подала заявку на разрешение на импорт LL62 в ЕС. Приложение относится к использованию в пищу, кормах и переработке. В США уже есть разрешение на выращивание.
регулирование
Европа
В Европейском союзе глюфосинат был одобрен для использования в средствах защиты растений с 2007 года, срок действия которого истек 30 сентября 2017 года. На национальном уровне глюфосинат одобрен в пяти странах ЕС. В Германии срок действия регистрационного удостоверения на ранее единственный продукт, содержащий глюфосинат, «Баста», истек 31 декабря 2015 г .; продление разрешения на продажу не подавалось. Акции разрешено использовать до 30 июня 2017 года. Однако активный ингредиент, производимый BASF, по-прежнему экспортируется в Бразилию. В Швейцарии действует период до 6 января 2022 года.
Разрешенная суточная доза и острая референсная доза составляют 21 мкг на килограмм веса тела в день, допустимое воздействие на пользователя составляет 2,1 мкг на килограмм веса тела в день.
В связи с предполагаемым риском для млекопитающих и нецелевых членистоногих , Постановление о реализации (ЕС) № 365/2013 от 22 апреля 2013 г. оговаривало, что разрешается только полосковое или селективное внесение гербицидов с глюфосинатом в дозах, не превышающих 750 г активного ингредиента / га (обработанной поверхности) на одно нанесение и максимум два применения в год. В целях выполнения постановления о реализации 13 ноября 2013 года BVL запретила или ограничила использование глуфосинатсодержащего продукта «Баста» для некоторых культур.
веб ссылки
Индивидуальные доказательства
- ↑ б с д е записи на глуфозинате. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 7 мая 2014 г.
- ↑ б с запись на аммоний 2-амино-4- (гидрокси) бутирата в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 23 июля 2016 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ Вход на 2-амино-4- (гидрокси) масляная кислота в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
- ↑ Федеральное министерство продовольствия, сельского хозяйства и защиты потребителей: Новые правовые нормы для средств защиты растений на уровне ЕС (PDF; 75 kB) Домашняя страница BMELV, январь 2009 г .; по состоянию на 22 марта 2013 г.
- ↑ Внешние идентификаторы или ссылки на базы данных для глюфосината аммония : номер CAS: 77182-82-2 , номер EC: 278-636-5, ECHA InfoCard: 100.071.466 , база данных веществ GESTIS : 530263 , PubChem : 53597 , Wikidata : Q3011371 .
- ↑ Бернд Шефер: Природные вещества химической промышленности , Elsevier, 2007, стр. 471-475, ISBN 978-3-8274-1614-8 .
- ↑ Эвоник Дегусса .
- ↑ Маркус Димер: Иммуноаналитические методы с химической и ферментативной дериватизацией для определения глюфосината . 2002 г., изготовление / синтез ( PDF ).
- ↑ a b c Генеральный директорат по вопросам здоровья и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о глюфосинате в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 25 апреля 2020 г.
- ↑ Bayer AG: Средство защиты растений «Баста»
- ^ Бенджамин Луиг, Фрэн Паула де Кастро, Алан Тайгель, Лена Луиг, Симфив Дада, Сара Шнайдер, Ян Урхан: опасные пестициды. (PDF; 2,4 МБ) от Bayer и BASF - глобального бизнеса с двойными стандартами. Фонд Розы Люксембург , INKOTA сеть , епископский Aid Организация Misereor , Кампанья Пермэнента Contra Os Agrotóxicos е Пела Vida, Khanyisa, апрель 2020, доступ к 25 апреля 2020 года .
- ↑ Исполнительный регламент (ЕС) № 365/2013 Комиссии от 22 апреля 2013 г. (PDF), вносящий поправки в Исполнительный регламент (ЕС) № 540/2011 в отношении условий утверждения активного вещества глюфосината.
- ↑ BVL: Изменение разрешения на средство защиты растений Баста . 8 ноября, 2013. Проверено 9 марта, 2016.