Калий трет- бутанолат

Структурная формула
Общий
Фамилия	Калий трет- бутанолат
другие имена	Трет- бутоксид калия Трет- бутоксид калия КО- трет- бутил КТБ т -BuOK
Молекулярная формула	C 4 H 9 KO
Краткое описание	от белого до желтоватого твердого вещества без запаха
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 865-47-4 Номер ЕС 212-740-3 ECHA InfoCard 100 011 583 PubChem 23665647 ChemSpider 63266 Викиданные Q285903
характеристики
Молярная масса	112,21 г моль -1
Физическое состояние	фиксированный
Температура плавления	256-258 ° С
p K S значение	19 (в воде ) 32,2 (в ДМСО )
растворимость	бурное разложение в воде бедный гексаном , толуолом и диэтиловым эфиром хорош в трет- бутаноле и ТГФ
правила техники безопасности
Маркировка опасности GHS Опасность H- и P-фразы ЧАС: 228-252-314 EUH: 014 П: 405
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Трет- бутанолат калия представляет собой алкогольную соль, полученную из трет- бутанола и калия . Это сильное ненуклеофильное основание , которое коммерчески доступно как в растворе, так и в твердом виде.

описание

Трет- бутанолат калия получают по обычной методике производства алкоголятов. Его можно получить в отсутствие воды в атмосфере защитного газа путем реакции элементарного калия с трет- бутанолом в соответствии со следующим уравнением:

${\ Displaystyle {\ ce {2 (CH3) 3C-OH + 2K -> 2 (CH3) 3C-OK + H2 ^}}}$

Полученный раствор трет- бутанолата калия в трет- бутаноле можно либо использовать напрямую, либо можно удалить растворитель .

Поскольку трет- бутанолат калия стареет быстрее (можно узнать по желтоватому обесцвечиванию), рекомендуется очистить старые партии перед использованием. Это осуществляется сублимацией при 220 ° C и давлении 1,3 ч Па .

характеристики

Трет- бутанолат калия представляет собой белое твердое вещество, которое бурно реагирует с водой. Он имеет температуру воспламенения 360 ° C и может воспламениться даже при кратковременном воздействии огня. Воспламеняемость увеличивается при более мелком распределении вещества.

Основание может иногда бурно реагировать с короткоцепочечными спиртами и кетонами , сложными эфирами , диэтилсульфатом и воздухом.

Трет -бутанолат калия имеет более высокую основность, чем гомологичные алкоголяты 1-бутанола , 2-бутанола и изобутанола . Это происходит из -за более высокой + I эффект на трет-бутил - радикала.

использовать

В органическом синтезе , калий - трет - бутоксид используются в качестве сильного, не-нуклеофильного основания. Низкая нуклеофильность является следствием высокого стерического препятствия алкоголяту стерически сложным трет-бутильным радикалом . С другой стороны, он подходит для депротонирования C, H-кислотных соединений и для дегидрогалогенирования .

В растворе трет- бутоксид калия образует сложные структуры, что приводит к снижению его реакционной способности. Эти структуры можно разрушить , добавив ДМСО .

В смеси с алкилами лития трет- бутанолат калия называется основанием Шлоссера , которое увеличивает основность.

Индивидуальные доказательства

1. ↑ ^{б с д е е г} Входа на трет-бутоксида калия в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 10 января 2017 года. (Требуется JavaScript)
2. ↑ Джозеф Хорнбэк: Органическая химия. Cengage Learning, 2005, ISBN 978-0-534-38951-2 ( ограниченный предварительный просмотр в Поиске книг Google), стр. 131.
3. ^ FG Bordwell: Bordwell pKa Table (Кислотность в ДМСО) .
4. ↑ ^{б с д е е г} Д. Кэйн: Калий трет - бутоксид в: Энциклопедия реагентов в органическом синтезе , Wiley & John Sons, Нью - Йорк, 2006; DOI : 10.1002 / 047084289X.rp198.pub2 .