Сложный эфир
Сложный эфир |
---|
Эфир карбоновой кислоты |
Моно эфир из фосфорной кислоты |
Моно эфир из серной кислоты |
Эфир азотной кислоты |
Эфиры из азотистой кислоты |
Триэфир борной кислоты |
В химии сложные эфиры образуют группу химических соединений, которые формально или де-факто образуются в результате реакции кислоты и спирта или фенола с удалением воды ( реакция конденсации ). Существуют сложные эфиры органических кислот (например, карбоновые кислоты, такие как уксусная кислота , сульфоновые кислоты ) и эфиры неорганических кислот (например, фосфорная кислота , серная кислота , борная кислота , угольная кислота ).
Термин «сложный эфир» был образован химиком Леопольдом Гмелином в 1850 году от термина «эфир уксуса», исторического названия этилацетата . Пары этилацетата обладают анестезирующим действием, аналогичным эффектам «эфира» ( диэтилового эфира ), отсюда и термин «эфир уксуса».
Производство сложных эфиров известно как этерификация или образование сложного эфира.
Эфир карбоновой кислоты
Сложные эфиры карбоновых кислот представляют собой сложные эфиры карбоновых кислот с функциональной группой –COOR. Они состоят из кислотной и спиртовой частей .
Сложные эфиры карбоновых кислот образуют группу веществ, которые часто встречаются в органической химии и природе ( фруктовые эфиры , жиры , масла).
Биологически важными сложными эфирами являются триглицериды (также известные как «триэфиры глицерина», реже устаревшие «нейтральные жиры»). Эти натуральные масла (жидкое агрегатное состояние) или жиры (твердые) почти все плохо растворимы в воде, хотя они полярны, поскольку имеют (за некоторыми исключениями) три гидрофобные алкильные группы . Чем длиннее алкильные группы, тем хуже растворимость триэфира в воде.
Сложный эфир фосфорной кислоты
Сложные эфиры фосфорной кислоты представляют собой сложные эфиры ортофосфорной кислоты , которые формально или фактически возникают в результате реакции кислоты со спиртом с удалением воды. Нуклеиновые кислоты (как часть их структуры) представляют собой сложные эфиры фосфорной кислоты со спиртовой функцией сахаров (например, рибозы или дезоксирибозы ). По структуре различают сложный моноэфир, сложный диэфир и триэфир ортофосфорной кислоты. Среди сложных эфиров фосфорной кислоты и ее производных соединения известны как сильнодействующие инсектициды (например, E605 ). Эти производные включают также высоко токсичные соединениятакие как боевые отравляющие вещества зарин , табун и зоман .
Сложный эфир серной кислоты
Сложные эфиры серной кислоты или алкилсульфаты представляют собой сложные эфиры серной кислоты . Они широко представлены в природе. (Примеры: каррагинан , гепарин или так называемые сульфатиды как компоненты вещества мозга). Соли длинноцепочечных сложных эфиров моноалкилсерной кислоты, часто называемые сульфатами жирных спиртов , используются в косметических продуктах в качестве анионных поверхностно-активных веществ (например, лаурилсульфат натрия ).
Диметилсульфат и диэтилсульфат представляют собой диалкиловые эфиры серной кислоты и используются в качестве мощных реагентов в химии для передачи метильных или этильных групп другим молекулам. Эти диалкиловые эфиры серной кислоты токсичны и канцерогены из-за их алкилирующего действия .
Эфир азотной кислоты
Кислота азотная сложные эфирысобой сложные эфиры азотной кислоты. Содержащаяся в нем нитрогруппа (NO 2 ) мезомерно стабилизирована .
Специальные эфиры
Существуют сложные эфиры кислот, которые нестабильны как свободные кислоты и могут существовать только в виде производных (например, сложные эфиры ортоуглеродной кислоты или сложные эфиры карбаминовой кислоты ). С другой стороны, также бывает, что спиртовой компонент сложного эфира не существует в виде свободного соединения, потому что он перегруппировался бы и стабилизировался только эфирным соединением с кислотой (например, винилацетатом ).
Примеры эфиров некоторых других кислот
- Сложные эфиры сульфоновой кислоты, так называемые сульфонаты.
- Нитроглицерин ( взрывчатое и лекарственное вещество , химически правильное название - тринитрат глицерина)
- Сложные эфиры азотистой кислоты можно получить с помощью реакции Кретьена-Лонги .
- Триметиловый эфир борной кислоты (определение бора по зеленому цвету пламени)
- Эфир кремниевой кислоты
- Диэтиловый эфир угольной кислоты
- Сложный эфир молочной кислоты
- Трифосген (синтон для фосгена)
- Сложный эфир хромовой кислоты
Использование и возникновение
Ниже приведены только иллюстративные случаи, поскольку сложноэфирная группа присутствует в большом количестве молекул.
- Жиры и жирные масла (сложные эфиры глицерина и жирных кислот , например, триглицериды ) являются важными пищевыми компонентами и веществами для хранения энергии для большинства животных организмов.
- Моноглицериды (сложные эфиры эквимолярных количеств глицерина и жирной кислоты) являются эмульгаторами при производстве пищевых продуктов,
- Биодизель представляет собой метиловый эфир из жирных кислот .
- Пчелиный воск состоит в основном из сложных эфиров мирицилового спирта (C 30 H 61 OH), например Б. Мирицилпальмитат (C 15 H 31 -COO-C 30 H 61 ).
- В качестве ароматизаторов используются многочисленные сложные эфиры , поэтому некоторые из них также называют фруктовыми сложными эфирами . Вот как пахнет. Б. 2- Бутиловый эфир уксусной кислоты [CH 3 –COO - CH (CH 3 ) C 2 H 5 ] по яблочному, 2-метил-1-пропиловый эфир этановой кислоты [CH 3 –COO - CH 2 CH (CH 3 ) 2 ] (обычное название изобутилацетат ) в соответствии с бананом, 2-гексилэтаноат [CH 3 - COO - CH (CH 3 ) (C 4 H 9 )] в соответствии с клубникой.
- Нитрат целлюлозы на основе сложного эфира целлюлозы используется для производства бездымного пороха ( пороха ) и пластикового целлулоида , который до сих пор используется для производства мячей для настольного тенниса.
- Полиэстер используется в качестве пластмасс, как в качестве материала , таких как ПЭТ ( Р Oly Е Thylen T приложения erephthalat), который используется для изготовления упаковки пищевых продуктов и напитков в бутылках, а также найти в текстильной промышленности.
- Сложные эфиры также используются в пластификаторах . Примерами этого могут быть сложные эфиры алкильной кислоты mesamoll сульфокислоты и фталевой кислоты диэтилгексил фталат ( ДЭГФ ) в качестве пластификаторов для ПВХ .
- Лекарственные вещества часто подвергаются этерификации, чтобы сделать их более липофильными, чтобы они могли легче проходить через барьеры, такие как гематоэнцефалический барьер . В результате метаболизма этого пролекарства образуется активная форма. Одним из примеров является героин , который в результате двойного ацетилирования попадает в центральную нервную систему и, таким образом, к опиоидным рецепторам лучше, чем морфин в активной форме . Кислотные препараты, такие как Б. Ингибиторы АПФ часто этерифицируются. Также салициловая кислота относится к этерифицированной ацетилсалициловой кислоте (для лечения боли, воспаления и лихорадки), чтобы принимать желудочные вещества. Амилнитрит ((CH 3 ) 2 CH - CH 2 –CH 2 –O - N = O) или тринитрат глицерина , как и другие алкилнитриты и нитраты, оказывают расслабляющее действие на гладкую мускулатуру сосудов , высвобождая оксид азота, и иногда используются в лечении приступов стенокардии и по сей день используется в реанимации для снижения артериального давления .
- Сложные эфиры используются в качестве инсектицидов и химического оружия , например Б. Эфиры фосфорной кислоты . Первые включают паратион и дихлофос , а вторые включают зарин (изопропиловый эфир метилфторфосфоновой кислоты), зоман (1,2,2-триметилпропиловый эфир метилфторфосфоновой кислоты) и табун (этиловый эфир диметилфосфорамидоцианидовой кислоты).
- Сложные эфиры серной кислоты, точнее сульфаты жирных спиртов , такие как. Б. лаурилсульфат натрия , используются в качестве поверхностно-активных веществ в косметике.
- Тринитрат глицерина (также нитроглицерин, O 2 NO-CH 2 -CH (ONO 2 ) -CH 2 -ONO 2 ) используется как взрывчатое вещество и как лекарство.
- Сложные эфиры форбола содержатся в соке молочая и, помимо тяжелых ожогов кожи и гастроэнтерита, также могут вызывать злокачественные опухоли . Канцерогенными , т.е. способствующего развитию рака эффект проявляется , чтобы произойти через стимуляция протеинкиназы С , который изменяет поведение роста раковых клеток.
Сложный эфир карбоновой кислоты - встречается во фруктах (селекция) как компонент, выделяющий запах и вкус.
веб ссылки
Индивидуальные доказательства
- ↑ Вольфганг Легрум: Ароматы между запахом и ароматом , Vieweg + Teubner Verlag (2011), стр. 85–86, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
- ^ MD Lechner, K. Gehrke и EH Nordmeier: Makromolekulare Chemie . 4-е издание. Биркхойзер, Базель / Бостон / Берлин 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4 , стр. 126-130.
- ^ Fritz Röthemeyer, Franz Sommer: Kautschuktechnologie . 2-е издание. Hanser, Мюнхен / Вена, 2006, ISBN 978-3-446-40480-9 , стр. 335–337.