Метазахлор

Структурная формула
Структурные формулы обоих атропоизомеров метазахлора
1: 1 смесь обоих атропоизомеров
Общий
Фамилия Метазахлор
Другие названия
  • ( RS ) -2-хлор- N - (2,6-диметилфенил) - N - ( 1H- пиразол-1-илметил) ацетамид
  • Бутисан
Молекулярная формула C 14 H 16 ClN 3 O
Краткое описание
  • бесцветное твердое вещество без запаха
  • технический продукт: твердое вещество желтого цвета со сладким запахом
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 67129-08-2
Номер ЕС 266-583-0
ECHA InfoCard 100.060.511
PubChem 49384
ChemSpider 44885
Викиданные Q15834927
характеристики
Молярная масса 277,75 г моль -1
Физическое состояние

твердо

плотность

1,31 г см −3

Температура плавления
  • триклинный метазахлор: 78-83 ° C
  • моноклинный метазахлор: 76 ° C
  • метастабильный метазахлор: 84 ° C
Давление газа

0,093 МПа (20 ° C)

растворимость

очень умеренно растворим в воде (0,43 г л -1 при 20 ° C)

Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная
07 - Предупреждение 08 - Опасно для здоровья 09 - Опасно для окружающей среды

Опасность

H- и P-фразы ЧАС: 317-351-410
П: 273-301 + 312 + 330-391-501
Токсикологические данные
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям .

Метазахлор является смесью 1: 1 из двух атропизомерных химических соединений из группы хлорацетамидов, а также алахлора и метолахлора . Гербицид работает путем ингибирования синтеза жирных кислот и был доставлен на рынок фирмой БАСФ в 1976 году. Метазахлор оказался в центре судебного спора между Feinchemie Schwebda и BASF .

Извлечение и представление

Метазахлор может быть получен путем взаимодействия 2,6-диметиланилина с хлорангидридом хлоруксусной кислоты, а затем с параформальдегидом , хлорирующим агентом и пиразолом .

синтез

использовать

Метазахлор используется в качестве селективного гербицида-предшественника против злаковых сорняков при выращивании капусты, табака, рапса и картофеля.

Допуск

Действующее вещество одобрено в ЕС. В Германии, Австрии и Швейцарии разрешены пестициды с активным ингредиентом метазахлор, такие как Б. Бутисан и Фуэго .

Индивидуальные доказательства

  1. а б гр запись на Метазахлоре в базе данных GESTIS субстанции на выставке IFA , доступ к 16 февраля 2014 года. (Требуется JavaScript)
  2. Лист данных от Zhejiang Rayfull ( Memento от 22 февраля 2014 года в интернет - архив )
  3. ^ A b c S. D. Gangolli, Королевское химическое общество (Великобритания): Словарь веществ и их эффектов (DOSE): Том 05 KN . Королевское химическое общество, 1999, ISBN 0-85404-828-6 , стр. 275 .
  4. a b c Заявка на патент EP1342412 : Чисто триклинный метазахлор и способ его производства. Зарегистрировано 24 января 2003 г. , опубликовано 26 сентября 2007 г. , заявитель: Feinchemie Schwebda , изобретатель: Майкл Шнелл.
  5. запись на 2-хлор-N- (2,6-диметилфенил) -N- (1H-пиразол-1-илметил) ацетамида в классификации и маркировки инвентаризации в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 . маркетолог может использовать гармонизированная классификация и маркировка расширения .
  6. Технический паспорт Metazachlor, PESTANAL в Sigma-Aldrich , по состоянию на 11 декабря 2016 г. ( PDF ).Шаблон: Sigma-Aldrich / дата не указана
  7. a b запись о метазахлоре. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 16 февраля 2014 г.
  8. 2 U 53/06 - Моноклинический метазахлор в архиве Дюссельдорфа.
  9. ^ BGH, решение от 15 марта 2011 г. - X ZR 58/08; Федеральный патентный суд .
  10. a b Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 35 ( ограниченный предварительный просмотр в поиске Google Книг).
  11. Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о метазахлоре в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 15 февраля 2016 г.
  12. ↑ Сайт производителя Fuego