Фталевая кислота
| Структурная формула | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Фталевая кислота (точнее ортофталевая кислота ) | ||||||||||||||||||||||
| Общий | ||||||||||||||||||||||
| Фамилия | Фталевая кислота | |||||||||||||||||||||
| Другие названия |
|
|||||||||||||||||||||
| Молекулярная формула | С 8 Н 6 О 4 | |||||||||||||||||||||
| Краткое описание |
моноклинные бесцветные таблетки, иглы или чешуйки |
|||||||||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| характеристики | ||||||||||||||||||||||
| Молярная масса | 166,13 г моль -1 | |||||||||||||||||||||
| Физическое состояние |
твердо |
|||||||||||||||||||||
| плотность |
1,59 г см −3 |
|||||||||||||||||||||
| Температура плавления |
191 ° C (закрытый капилляр) |
|||||||||||||||||||||
| точка кипения |
разлагается при нагревании |
|||||||||||||||||||||
| значение pK s |
|
|||||||||||||||||||||
| растворимость |
|
|||||||||||||||||||||
| Инструкции по технике безопасности | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| MAK |
Швейцария: 5 мг м -3 (измеряется как вдыхаемая пыль ) |
|||||||||||||||||||||
| Токсикологические данные | ||||||||||||||||||||||
| Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . | ||||||||||||||||||||||
Фталевая кислота [ ˈftaːl… ] - это химическое вещество, которое в химии является одной из карбоновых кислот , точнее, дикарбоновых кислот . Фталевая кислота обычно используется для обозначения ортофталевой кислоты, которая, наряду с терефталевой кислотой, имеет наибольшее техническое значение. Основная часть фталевых кислот в количественном выражении используется в производстве синтетических смол или синтетических волокон. Эти соли и сложные эфиры фталевой кислот называются фталаты .
Термин фталевая кислота включает группу из трех позиционно изомерных бензолдикарбоновых кислот , которые различаются расположением двух групп карбоновых кислот. Подробно это:
- 1,2-бензолдикарбоновая кислота ( орто- фталевая кислота, о- фталевая кислота)
- 1,3-бензолдикарбоновая кислота ( изофталевая кислота , м- фталевая кислота)
- 1,4-бензолдикарбоновая кислота ( терефталевая кислота , пара- фталевая кислота)
история
о- фталевая кислота была открыта Огюстом Лораном в 1836 году при окислении 1,2,3,4-тетрахлор-1,2,3,4- тетрагидронафталина азотной кислотой, поэтому она получила свое название от этого углеводорода.
Производство
В течение долгого времени, о -phthalic кислоты был получен только путем окисления нафталина с олеума , используя процесс , разработанный с Eugen Сапера ; сегодня, однако, о- ксилол , безусловно преобладающего используемого сырья. Изофталевая кислота также производится из м- ксилола, а терефталевая кислота - из п- ксилола .
характеристики
о- Фталевая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество. Кислота слабо растворяется в воде.
Он кристаллизуется в моноклинной кристаллической системе в пространственной группе C 2 / c (пространственная группа № 15) с параметрами решетки a = 500 пм , b = 1420 пм, c = 960 пм и β = 93,5 °. В элементарной ячейке содержится четыре формульных единицы .
использовать
о- Фталевая кислота - сырье для производства полиэфирных смол. Фталевая кислота или в основном ее ангидрид смешивают с многоатомными спиртами , например Б. глицерин этерифицированный. При кипячении полиненасыщенных растительных масел, таких как льняное масло, с фталевой кислотой и многоатомными спиртами, путем переэтерификации получают алкидные смолы . Фталевая кислота также является исходным материалом для производства многих красителей , цветных пигментов и пластификаторов . Некоторые сложные эфиры фталевой кислоты, используемые в качестве пластификаторов, вызывают споры как опасные для здоровья ( эндокринные разрушители ). Термически очень стабильные фталоцианины могут быть получены через динитрил фталевой кислоты или фталевый ангидрид на промежуточной стадии . Из фталевого ангидрида ацилирование бензола по Фриделю-Крафтсу приводит к антрахинону , из которого могут быть произведены кубовые красители .
Индивидуальные доказательства
- ↑ a b c Запись о фталевой кислоте. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 17 июля 2014 г.
- ↑ б с д е е запись на фталевой кислоты в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 23 января 2020 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ a b Справочник CRC по таблицам для идентификации органических соединений , третье издание, 1984 г., ISBN 0-8493-0303-6 .
- ↑ chem.wisc.edu: pKa Data , составлено Р. Уильямсом (PDF, 78 кБ).
- ↑ Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT (поиск 88-99-3 или фталевая кислота ), по состоянию на 2 ноября 2015 г.
- ^ Пауль Каррер, Учебник органической химии, Георг Тим Верлаг, 1941.
- ↑ Введение в изофталевую кислоту. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 17 июля 2014 г.
- ↑ Введение о терефталевой кислоте. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 17 июля 2014 г.
- ^ TGD van Schalkwyk: Кристаллическая структура фталевой кислоты , в: Acta Cryst. , 1954, 7 , стр. 775; DOI : 10.1107 / S0365110X54002344 .
