Пиперидин
| Структурная формула | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Общий | ||||||||||||||||
| Фамилия | Пиперидин | |||||||||||||||
| Другие названия |
|
|||||||||||||||
| Молекулярная формула | C 5 H 11 N | |||||||||||||||
| Краткое описание |
бесцветная жидкость с запахом аммиака |
|||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| характеристики | ||||||||||||||||
| Молярная масса | 85,15 г · моль -1 | |||||||||||||||
| Физическое состояние |
жидкость |
|||||||||||||||
| плотность |
0,86 г см −3 |
|||||||||||||||
| Температура плавления |
−10 ° С |
|||||||||||||||
| точка кипения |
106 ° С |
|||||||||||||||
| Давление газа |
33 ч Па (20 ° C) |
|||||||||||||||
| растворимость |
|
|||||||||||||||
| Показатель преломления |
1,4530 (20 ° С) |
|||||||||||||||
| Инструкции по технике безопасности | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Насколько это возможно и обычно, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C | ||||||||||||||||
Пиперидин (систематическое название по системе Hantzsch-Widman : азинан ) представляет собой бесцветную жидкость, пахнущую спермидином (похожую на сперму). По химической структуре это кольцевой вторичный амин .
история
Пиперидин был впервые выделен из перца в 1819 году датским химиком Гансом Кристианом Эрстедом . В 1894 году Альберт Ладенбург и Шольц впервые осуществили полный синтез пиперидина.
Вхождение
Пиперидина является структурным компонентом пиперидина алкалоиды , которые включают пиперин из черного перца ( Piper шдгит ) или coniin из в пятнистой болиголов ( болиголов пятнистый ). Однако пиперидин также присутствует в организме млекопитающих эндогенно . Фон Эйлер обнаружил в 1944 году, что это нормальный компонент мочи человека. В 1960 году команда Онеггера обнаружила пиперидин в мозге. Когда тритий пиперидин вводил, самые высокие концентрации были обнаружены в хвостатом ядре в базальных ганглиях . Затем Абуд заподозрил, что пиперидин - это эндогенное психотропное вещество, которое оказывает регулирующее действие на поведение.
Извлечение и представление
Путем каталитического гидрирования в пиридине (1) получают пиперидин (2) количественно:
Электрохимическое снижение пиридина также дает пиперидин.
характеристики
Пиперидин является основанием ( pK s пиперидиниум-ионов = 11,12). Образует комплексы с солями тяжелых металлов .
Пиперидин образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. С температурой вспышки 4 ° C вещество считается легковоспламеняющимся. Диапазон взрыва составляет от 1,3% по объему в качестве нижнего предела взрывоопасности (НПВ) и 10,3% по объему в качестве верхнего предела взрывоопасности (ВПВ).
Фармакологические аспекты
Пиперидин, по-видимому, является эндогенным веществом с регулирующим действием на ЦНС. Особенно интересно то, что пиперидин может противодействовать центральным и психотомиметическим эффектам пиперидилбензилатов, таких как JB-336, у животных и людей. Предыдущее введение пиперидина блокировало действие JB-336. На основании этих результатов был сделан вывод, что пиперидин может также подходить в качестве психотропного препарата для лечения проблем с психическим здоровьем. В 1962 году эффекты пиперидина были исследованы в клинических исследованиях. Большие количества введенного пиперидина (в форме солей пиперидина) показали успокаивающее действие при состояниях тревоги и напряжения, а также определенный антипсихотический эффект. Эффективные количества находятся в пределах 0,3-3 г (разделенных на 3-4 отдельные порции). В экспериментах, в которых ежедневно вводили 1–3 г гидрохлорида пиперидина, не было отмечено значительных побочных эффектов и изменений показателей в крови и печени. При очень высоких дозах у животных наблюдались легкие никотиновые эффекты и расслабление мышц, не похожее на курар. Пиперидин в настоящее время не используется ни в медицине, ни в ветеринарии.
использовать
Пиперидин используется в качестве растворителя , промежуточного продукта в синтезе фармацевтических препаратов , пестицидов и ароматизаторов , в качестве отвердителя для эпоксидных смол , в качестве катализатора реакций конденсации , в качестве вспомогательного вещества для каучука и в качестве реагента для альдегидов , золота , церия , магния или цирконий .
Поскольку пиперидин может использоваться для производства нерыночного наркотического средства фенциклидина , он указан в приложениях к Закону о мониторинге основных веществ . Торговля, импорт / экспорт и производство 500 г и более подлежат уведомлению.
Пространственно затрудненные производные пиперидина (обычно 2,2,6,6-тетраметилпиперидин производные) используются в качестве технически и экономически важных светостабилизаторы для пластмасс , а также как HALS-соединения называют (по английски Н indered A шахтное L РАВО ˙s tabilizers ).
Индивидуальные доказательства
- ↑ б с д е е г ч я J запись на пиперидина в базе данных вещества GESTIS из в IFA , доступ к 1 февраля 2016 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ Запись о пиперидине. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 13 июня 2014 г.
- ↑ Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-436.
- ↑ Вход на пиперидинах в классификации и маркировке Перечне в Европейском химическом агентстве (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированную систему классификации и маркировку .
- ↑ Латша и др.: Химия для биологов , Springer Verlag, 2-е издание
- ↑ США Эйлера; Пиперидин как нормальный прессорный компонент мочи человека. , Acta Physiol. Сканд. 1944, 8, 380.
- ↑ США Эйлера; Наличие и определение пиперидина в моче человека и животных. , Acta Pharmacol. Toxicol. 1945, 1, 29.
- ^ CG Honegger, R. Honegger, Летучие амины в мозге. , Природа 1960, 185, 530.
- ↑ Л.Г. Абуд, Ф. Ринальди, Вирджиния Иглтон Распределение пиперидинов в мозге и его возможное значение в поведении. , Природа 1961, 191, 201.
- ↑ а б D.C. Ташер, Л.Г. Абуд, Ф.А. Гиббс, Э. Гиббс, Дж., Введение нового типа психотропного препарата: циклопентимина. , J. Neuropsychiat. 1960, 1, 266.
- ↑ LG Abood, Piperidine : Psycho-Chemotherapeutik , Патент США 3035977 (1962).