Циклические соединения

Актиномицин D , макроциклическое соединение с несколькими большими и маленькими гомоциклическими ароматическими и гетероциклическими кольцами

Химические соединения называются циклическими соединениями, если по крайней мере некоторые из атомов в молекуле , составляющей их, связаны друг с другом таким образом, что образуются одно или несколько колец. Циклические структуры в основном встречаются в углеродсодержащих органических соединениях , но они также могут встречаться в неорганических соединениях . Если большие кольца образуются с большим числом вовлеченных атомов, говорят о макроциклических соединениях . В отличие от этого ациклические соединения имеют исключительно цепочечную структуру.

Соединения в форме кольца могут быть получены подходящими реакциями циклизации (реакциями замыкания кольца).

Гомоциклические и гетероциклические соединения

λ-сера, неорганическая гомоциклическая молекула (состоящая из восьми атомов серы).

Декалин , органическая карбоциклическая молекула, одновременно велосипед (= два кольца).

Глюкоза , органическая гетероциклическая молекула. Гетероатом в кольце - атом кислорода.

В гомо- или изоциклических соединениях кольцо состоит только из атомов одного и того же элемента. Классическим примером неорганического гомоциклического соединения является λ- сера , которая образует коронообразные кольца, состоящие из 8 атомов серы.

Соединения, в которых образующие кольцо атомы являются исключительно атомами углерода , называются карбоциклическими соединениями (карбоциклами). Самым простым соединением этого класса является циклопропан C ₃ H ₆ , который относится к циклоалканам . Другими примерами карбоциклических молекул являются: циклогексан , который требуется для производства нейлона, нафталин , который ранее использовался в нафталиновых шариках, и бензол , повышающий детонационную стойкость бензина.

Если гетероатом содержится по крайней мере в одном кольце всей молекулы , его называют гетероциклическим соединением . Гетероциклы играют важную роль в биологических процессах. Повседневные примеры этого - кофеин и никотин . Однако, гетероциклы также происходят в ДНК и цвета и запаха веществ . Неорганические гетероциклы включают метафосфаты , метасиликоновые кислоты и боразин .

Номенклатура по количеству колец

Моноциклические соединения или моноциклы - это циклические соединения, содержащие только одно кольцо. В химической номенклатуре они обозначаются приставкой Cyclo- .
Примерами являются циклогексан или циклооктатетраен . Однако часто ароматическим или гетероциклическим соединениям дают собственные названия, такие как бензол или меламин .

Полициклические соединения или полициклы - это соединения, состоящие из нескольких колец. Их номенклатура очень сложна и зависит от способа соединения колец.
Примеры: антрацен , фенантрен , пирен.
- Для полициклов, состоящих из двух колец, также распространено обозначение бициклический или бициклический состав .
  Примеры: декалин, нафталин.
- Если несколько колец связаны с двумя атомами- мостиками , говорят о мостиковых бициклических соединениях .
  Пример: норборнан
- Два непосредственно соседних кольца с общей связью также называют конденсированной или конденсированной кольцевой системой.

Номенклатура функциональной группы

Циклические сложные эфиры называют лактонами . Циклические амиды образуют лактамы . Циклические амиды кислот сульфокислоты которые называются сультамы . Лактолы представляют собой циклические полуацетали или гемикетали .

Ароматические соединения (или арены) образуют циклический структурный мотив из сопряженных двойных связей, которые обладают особой стабильностью. Если они имеют несколько ароматических кольцевых структур, они делятся на группу полициклических ароматических углеводородов (ПАУ). Алициклические соединения представляют собой углеводороды в форме кольца, которые не соответствуют критериям ароматичности .

Спиросоединения - это полициклические органические соединения, кольца которых связаны только с одним атомом. Катенаны содержат по крайней мере два кольца, переплетенных в цепь, ротаксаны содержат кольцо, через которое проходит молекула в форме гантели .

Примеры моноциклов по количеству атомов в кольце

На лабораторном жаргоне часто используются «три кольца», «четыре кольца» и т. Д. Здесь делается заявление о количестве атомов в кольце, но не о типе атомов (например, углерод или гетероатомы) или функциональных группах, образующих кольцо.