Акролеин
| Структурная формула | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Общий | ||||||||||||||||
| Фамилия | Акролеин | |||||||||||||||
| другие имена |
|
|||||||||||||||
| Молекулярная формула | С 3 Н 4 О | |||||||||||||||
| Краткое описание |
от бесцветной до желтоватой, легко подвижной жидкости с резким запахом |
|||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| характеристики | ||||||||||||||||
| Молярная масса | 56,06 г моль -1 | |||||||||||||||
| Физическое состояние |
жидкость |
|||||||||||||||
| плотность |
0,84 г см −3 |
|||||||||||||||
| Температура плавления |
−88 ° С |
|||||||||||||||
| точка кипения |
52 ° С |
|||||||||||||||
| Давление газа |
295 ч Па (20 ° C) |
|||||||||||||||
| растворимость |
хорошо в воде (267 г л -1 при 20 ° С) |
|||||||||||||||
| Показатель преломления |
1,4017 (20 ° С) |
|||||||||||||||
| правила техники безопасности | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| MAK |
|
|||||||||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C | ||||||||||||||||
Акролеин [ акролеин ] (также акролеин , acrylaldehyde , 2-акролеин , или проп-2-енал , или AQUALIN ) является химическим, и в качестве альдегида из органической химии назначен. Это прозрачное жидкое вещество, имеющее эмпирическую формулу C 3 H 4 O.
Извлечение и представление
Акролеина ( 3 ) могут быть получены путем частичного окисления из пропена или путем реакции ацетальдегида ( 2 ) с формальдегидом ( 1 ) ( альдольной конденсации ):
Этот метод теперь заменен процессом Sohio .
Техническое производство в химической промышленности происходит в основном за счет газофазного окисления пропана или пропена в присутствии подходящих гетерогенных катализаторов . Это частичное окисление на твердом контакте (синоним «гетерогенного катализатора») происходит с воздухом в качестве окислителя при температурах около 330–390 ° C, при этом используются реакторы с пучком труб, в которых сильно экзотермическая реакция охлаждается с помощью солевых ванн. Используется только относительно разбавленная смесь пропена с воздухом (обычно еще в присутствии водяного пара), чтобы избежать образования взрывоопасных смесей. Выходы, которые могут быть достигнуты с помощью современных катализаторов, составляют более 80% по пропену; побочные продукты представляют собой около 5% акриловой кислоты и монооксида углерода и диоксида углерода в дополнение к непрореагировавшему пропену. Гашение и выделение акролеина перед его дальнейшим использованием в качестве сырья для синтеза метионина , глутарового альдегида или различных ароматизаторов проблематично . В процессе изоляции акролеин и другие активные вторичные компоненты (в частности, сложные эфиры акриловой кислоты) полимеризуются , что приводит к отключению системы.
Кроме того, акролеин является нежелательным продуктом многих реакций горения и окисления различных органических соединений. При сжигании различных органических веществ (чернила для принтера, растительные масла, биодизельное топливо, воск, табак и т. Д.) Образуются пары акролеина, например, в промышленности, с выхлопными газами автомобилей, сигаретным дымом (до 140 мкг на сигарету). Типичный запах акрола возникает сразу после того, как свеча погасла. Он также образуется при перегреве растительных и животных жиров, например, при жарке во фритюре . Этот процесс значительно облегчается наличием воды и кислот. Жир ( триглицерид ) сначала расщепляется на глицерин и жирные кислоты ( гидролиз ). Затем глицерин превращается в акролеин путем отделения воды ( дегидратация ).
Все чаще предпринимаются попытки прекратить производство акролеина из пропана или пропена. Пропан и пропен являются продуктами нефтехимии и производятся на основе природного газа или сырой нефти . В будущем это ископаемое сырье будет становиться все более дефицитным. Вот почему многие компании пытаются получить акролеин путем обезвоживания глицерина . Это происходит как дешевый побочный продукт при производстве биодизеля из натуральных жиров и масел.
характеристики
Небольшой размер акролеина, альдегидной группы и присутствующей двойной связи гарантирует, что молекула обладает высокой реакционной способностью. В чистом виде акролеин вряд ли стабилен.
Благодаря наличию двойной связи C = C акролеин может легко полимеризоваться. Акролеин также превращается в глицерин при добавлении воды .
Альдегидная группа может связываться с белками . Акролеин, как и формалин , поэтому используется для фиксации в электронной микроскопии . Преимущество заключается в особенно коротком времени реакции по сравнению с другими альдегидами.
Акролеин реагирует с элементарным бромом с образованием соответствующего 2,3-дибромсоединения, с диметилсульфоксидом, селективно дегидрогалогенированного 2-бромакролеина .
водил
Акролеин очень токсичен, а также является сильным токсином для окружающей среды . Это сильный загрязнитель воды и морской среды, который очень вреден для рыб. По данным комиссии MAK DFG, акролеин канцероген (категория 3B). В эту категорию входят вещества, вызывающие беспокойство из-за их доказанного / возможного канцерогенного действия.
Акролеин легко воспламеняется и может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом.
Метаболическое образование из цитостатического препарата циклофосфамида
Цитостатический агент циклофосфан метаболизируется в печени, что приводит к неферментативному расщеплению в фактический активный ингредиенте chloroethylphosphoric амида кислоты и акролеин побочного продукта. Акролеин обладает уротоксическим действием.
использовать
Акролеин используется в качестве промежуточного продукта в крупномасштабном производстве синтетической аминокислоты DL - метионина и его гидроксианалога DL -2-гидрокси-4-метилмеркаптомасляной кислоты , которые имеют большое экономическое значение в качестве компонента комбикорма в питании животных .
Акролеин в основном используется в качестве промежуточного продукта при синтезе химических соединений (таких как акриловая кислота и β-гидроксипропиональдегид) и в качестве биоцида . Он также образуется при разложении определенных загрязняющих веществ в атмосферном воздухе или при сжигании органических веществ, включая табак или топливо, такое как бензин или масло. Выбросы, содержащие акролеин, можно измерить с помощью метода 2-HMP .
Индивидуальные доказательства
- ↑ a b c Введение об акролеине. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 25 декабря 2014 г.
- ↑ б с д е е г ч запись на acrylaldehyde в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 10 января 2017 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник по химии и физике CRC . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010 г.), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-8.
- ↑ запись на акролеин в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
- ↑ Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT (поиск 107-02-8 или акролеин ), по состоянию на 2 ноября 2015 г.
- ↑ Патент DE4023239A1: Патентный процесс каталитического окисления пропена или изобутена в газовой фазе до акролеина или метакролеина - патентный поиск Google , по состоянию на 6 февраля 2017 г.
- ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 3, 4-е издание Дополнение к альдегидам . Георг Тим Верлаг, 2014, ISBN 978-3-13-181134-9 , стр. 234 ( ограниченный просмотр в поиске Google Книг).
- ↑ Диссертация Ванесса Лер: дегидратация глицерина до акролеина , Технический университет Дармштадта, 2008.
- ↑ W. Li, J. Li, Z.-K. Ван, Дж. Ву, В. Массевски: Получение производных α-галоакрилата посредством селективного дегидрогалогенирования, опосредованного диметилсульфоксидом . In Org. Lett 2007 , 9 , pp. 4607-4610. DOI : 10.1021 / ol7021142
- ↑ Запись о метионине. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, доступ 21 июня 2016 г.
- ↑ Лист данных по акролеину от Sigma-Aldrich , по состоянию на 7 марта 2011 г. ( PDF ).
- ↑ US EPA: Acrolein , по состоянию на 16 апреля 2015 г.
- ↑ VDI 3862, лист 5: 2008-06 измерение газовых выбросов; Измерение низших альдегидов, особенно акролеина, методом 2-HMP - методом ГХ (измерение газообразных выбросов; Измерение низших альдегидов, особенно акролеина, методом 2-HMP - методом ГХ). Beuth Verlag, Берлин, стр. 4.
веб ссылки
- Запись на акролеин . В: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Eds.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 . Национальный институт стандартов и технологий , Гейтерсбург, Мэриленд .