Сложный эфир акриловой кислоты

Общая формула эфиров акриловой кислоты. R представляет собой органильную группу.

Сложные эфиры акриловой кислоты представляют собой сложные эфиры, которые являются производными акриловой кислоты (CH 2 = CH-COOH) и, таким образом, имеют общую формулу CH 2 = CH-COOR . R обозначает группу органила . Вместе с солями акриловой кислоты сложные эфиры относятся к классу акрилатов .

Производство

Акриловые эфиры производятся в промышленных масштабах, позволяя акриловой кислоте реагировать с соответствующим спиртом с добавлением катализатора. Реакция с низшими спиртами ( метанол , этанол ) протекает при 100–120 ° C в условиях кислотного гетерогенного катализа ( катионит ). Превращение высших спиртов ( н - бутанол, 2-этилгексанол) является катализируемой в гомогенной фазе с серной кислотой. Сложные эфиры акриловой кислоты и высших спиртов также могут быть получены переэтерификацией низших сложных эфиров при катализе алкоголятами титана или органическими соединениями олова (например, дилауратом дибутилолова ). Поскольку этерификация является равновесной реакцией, продукты реакции отделяют перегонкой , чтобы повысить конверсию . Из-за выраженной тенденции сложных эфиров акриловой кислоты к полимеризации в реакционные смеси добавляют ингибиторы (например, фенотиазин ), а этерификацию проводят в атмосфере обедненного воздуха (содержание кислорода ниже 20% по объему). В больших количествах, среди прочего, производятся метилакрилат , этилакрилат , бутилакрилат , изобутилакрилат и 2-этилгексиловый эфир акриловой кислоты [акрилат (2-этилгексил), 2-EHA ].

Приложения

В реакции Дильса-Альдера сложные эфиры акриловой кислоты часто используются в качестве диенофилов для получения сложных эфиров циклических карбоновых кислот . Основное применение эфиров акриловой кислоты - гомо- и сополимеры с z. Б. акриловая кислота, акриламиды, метакрилаты , акрилонитрил , малеаты , винилацетат , винилхлорид , стирол , бутадиен и ненасыщенные полиэфиры для клеев и герметиков, лаков и красок, покрытий для текстиля, кожи, бумаги и различных пластмасс .

Используемые реакционноспособные разбавители включают гександиолдиакрилат , изоборнилакрилат и 2-EHA.

Индивидуальные доказательства

  1. ^ A b Ханс-Юрген Арпе: Промышленная органическая химия . 6-е издание. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 .
  2. ↑ a b Введение в эфиры акриловой кислоты. В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 11 января 2012 г.