Винилацетат

Структурная формула
Общий
Фамилия	Винилацетат
Другие названия	Этенилацетат ( ИЮПАК ) Винилацетат Ethenyl ethanoate Этенилацетат 1-ацетоксиэтилен VAM ВИНИЛАЦЕТАТ ( INCI )
Молекулярная формула	С 4 Н 6 О 2
Краткое описание	бесцветная, светочувствительная, легковоспламеняющаяся жидкость со сладким запахом
Внешние идентификаторы / базы данных
Количество CAS 108-05-4 Номер ЕС 203-545-4 ECHA InfoCard 100.003.224 PubChem 7904 Викиданные Q377339
характеристики
Молярная масса	86,09 г моль -1
Физическое состояние	жидкость
плотность	0,93 г см −3
Температура плавления	−100 ° С
точка кипения	72 ° С
Давление газа	120 ч Па (20 ° C) 192 гПа (30 ° C) 297 гПа (40 ° C) 445 гПа (50 ° C)
растворимость	бедных в воде (20 г л -1 при 20 ° С) легко растворим в обычных растворителях, например Б. этилацетат и этанол
Показатель преломления	1,3956
Инструкции по технике безопасности
Маркировка опасности GHS из  Регламента (ЕС) № 1272/2008 (CLP) , при необходимости расширенная Опасность H- и P-фразы ЧАС: 225-332-335-351-412 П: 210-261-273-304 + 340 + 312-403 + 235
MAK	ДФГ : нет информации, так как он канцерогенный. Швейцария: 10 мл м -3 или 35 мг м -3
Токсикологические данные	2920 мг кг -1 ( LD 50 ,  крыса ,  оральный )
Термодинамические свойства
ΔH f 0	−349,2 кДж моль −1
Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . Показатель преломления: линия Na-D , 20 ° C

Винилацетат (согласно IUPAC номенклатуры: этенил ацетат , систематически также упоминается как этенил этаноат ) представляет собой органическое-химическое соединение из группы из кислых эфиров карбоновых . Он представляет собой бесцветную жидкость со сладковатым запахом. Винилацетат светочувствителен, а затем имеет тенденцию к самопроизвольной полимеризации .

история

Мономерный винилацетат был впервые получен в 1912 году Фрицем Клатте в Griesheim-Elektron путем добавления ацетилена к уксусной кислоте в присутствии катализаторов на основе солей ртути .

Извлечение и представление

Крупномасштабный синтез винилацетата происходит через селективное газофазное окисление из уксусной кислоты с этиленом в присутствии кислорода . Реакция протекает в реакторах с пучком труб с водяным паром при температуре 150–160 ° C и давлении 8–11 бар. В качестве катализаторов используются биметаллические катализаторы с оболочкой палладий- золото .

Селективность по отношению к винилацетату составляет 92%, то выход пространства-времени составляет около 900 г / л в час.

Годовая потребность в винилацетате в США составляет примерно 1,14 миллиона тонн (по состоянию на 2005 год).

характеристики

Физические свойства

Винилацетат имеет вязкость 0,43 мПа · с при 20 ° C, удельную теплоемкость 1,926 кДж / (кг · K) при 20 ° C, теплоту испарения 379,3 кДж / кг, теплоту полимеризации 1035,8 кДж. / кг (при 76,8 ° C), теплота сгорания 2082,9 кДж / моль при 25 ° C. Пары винилацетата в три раза тяжелее воздуха. Винилацетат образует азеотроп с водой , которая кипит при 66 ° C при нормальном давлении и содержит 92,7% винилацетата.

Химические свойства

Винилацетат очень легко полимеризуется под воздействием различных активаторов, например Б. свет или перекиси , а также термически при нагревании. Теплота полимеризации составляет -88 кДж · моль ^-1 или -1020 кДж · кг ^-1 . Возможен ряд реакций присоединения и переэтерификации ненасыщенного сложного эфира .

Параметры безопасности

Винилацетат образует легковоспламеняющиеся паровоздушные смеси. Соединение имеет температуру вспышки -8 ° C. Диапазон взрыва составляет от 2,6% по объему (93 г / м) в качестве нижнего предела взрывоопасности (Н) и 13,4% по объему (480 г / м) в качестве верхнего предела взрывоопасности (В). Согласно функции давления пара существует нижняя точка взрыва -10 ° C. Ограничения зазора ширина была определена в 0,93 мм. Это приводит к отнесению к группе взрывоопасности IIA. Температура возгорания 385 ° C. Таким образом, вещество относится к температурному классу T2.

использовать

Винилацетат является мономер , и в основном используется в производстве поливинилацетата и, в меньшей степени, винилацетат - сополимеры (например, этилен-винил ацетатов или этилен-винилового спирта ) и поливинилового спирта . Эти полимеры используются в форме жидких дисперсий , дисперсионных порошков, твердых смол и растворов, особенно в качестве связующих в строительстве, лакокрасочной промышленности и в качестве сырья для клеев, бумажной и текстильной промышленности.

Инструкции по безопасности / оценка рисков

Винилацетат классифицируется как канцерогенный в соответствии с категорией 3 ЕС (вещества, вызывающие беспокойство из-за их возможного канцерогенного воздействия на человека). Винилацетат может легко образовывать взрывоопасные перекиси в воздухе, которые можно подавить добавлением стабилизаторов (например, гидрохинона или метилгидрохинона в концентрации от 3 до 20 частей на миллион).

В 2016 году винилацетат был включен в план текущих действий ЕС ( CoRAP ) в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1907/2006 (REACH) в рамках оценки вещества . Воздействие вещества на здоровье человека и окружающую среду повторно оценивается и, при необходимости, принимаются последующие меры. Причинами потребления винилацетата были опасения по поводу его использования потребителями , высокого (совокупного) тоннажа и широкого распространения, а также возможные опасности репродуктивной токсичности и сенсибилизирующих свойств, а также потенциального разрушителя эндокринной системы . Переоценка проводится с 2019 года и проводится Латвией .

веб ссылки

• Совет по винилацетату: Руководство по безопасному использованию винилацетата , апрель 2010 г. (pdf)

Индивидуальные доказательства

1. ↑ Запись о ВИНИЛАЦЕТАТЕ в базе данных CosIng Комиссии ЕС, по состоянию на 28 декабря 2020 г.
2. ↑ ^{б с д е е г ч я J к л м п о р д} вход на винилацетата в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 20 июня 2018 года. (Требуется JavaScript)
3. ↑ ^{a b c d} Технические данные компании Celanese Chemicals .
4. ↑ запись на винилацетата в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
5. ↑ Швейцарский фонд страхования от несчастных случаев (Сува): предельные значения - текущие значения MAK и BAT (ищите 108-05-4 или винилацетат ), по состоянию на 30 сентября 2019 г.
6. ↑ ^{a b} Руководство по безопасному обращению с винилацетатом. (PDF; 956 kB) Vinyl Acetate Council, апрель 2010 г., стр. 7 , по состоянию на 29 декабря 2017 г. (на английском языке). 
7. ↑ Дэвид Р. Лид (Ред.): Справочник CRC по химии и физике . 90-е издание. (Интернет-версия: 2010), CRC Press / Тейлор и Фрэнсис, Бока-Ратон, Флорида, Стандартные термодинамические свойства химических веществ, стр. 5-25.
8. ↑ Франк Биневальд, Эдгар Лейбольд, Павел Тужина, Гюнтер Рошер: виниловый эфир. В: Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Wiley - VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 13 сентября 2019 г., DOI : 10.1002 / 14356007.a27_419.pub2
9. ↑ ^{a b} Запись о винилацетате. В: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, доступ к 26 февраля 2019 года .
10. ↑ Торговая ассоциация по сырью и химической промышленности , Брошюра R 008 Полиреакции и полимеризуемые системы , издание 05/2015, ISBN 978-3-86825-069-5 .
11. ↑ ^{a b c d} Э. Брандес, В. Мёллер: Параметры безопасности - Том 1: Воспламеняющиеся жидкости и газы , Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Бремерхафен 2003.
12. ↑ MD Lechner, K. Gehrke и EH Nordmeier: Makromolekulare Chemie , 4-е издание, Birkhäuser Verlag, 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4 , p. 53, p. 58 и p. 63.
13. ↑ Переключающийся план действий Сообщества ( CoRAP ) Европейского химического агентства (ECHA): Винилацетат , по состоянию на 26 марта 2019 г.Шаблон: Статус CoRAP / 2019