Хлорированные углеводороды

Структура различных классов монохлорированных углеводородов (выборка; сверху вниз):
хлоралкан (1-хлорпропан), хлоралкены (1-хлорпропен, 2-хлорпропен, 3-хлорпропен),
хлороароматические соединения (хлорбензол)

Хлорированные углеводороды - это группа органических соединений и подгруппа галогенированных углеводородов . Эти химические вещества имеют углеводородный скелет, в котором один или несколько атомов водорода заменены хлором . Их химические свойства делают их практически незаменимыми в промышленности, но, с другой стороны, они обычно обладают большим потенциалом нанесения ущерба окружающей среде.

Многие средства защиты растений , особенно гербициды и инсектициды , содержат хлорорганические соединения. Они также играют важную роль в производстве пластмасс ( например, ПВХ ) или в качестве антипиренов . Многие вещества, такие как ПХБ и линдан , которые долгое время считались чрезвычайно полезными и широко применяемыми, теперь снова запрещены из-за их доказанной вредности для человека и окружающей среды. В некоторых экологических скандалах последних нескольких десятилетий такие соединения играли центральную роль, например, в загрязнении ПХД Крупы .

Классификация и характеристики

Многие известные хлорированные углеводороды можно разделить на алифатические хлоралканы и хлоралкены, а также ароматические хлорированные углеводороды. По мере увеличения степени хлорирования увеличивается стабильность и липофильность (растворимость в жирах) веществ. Это затрудняет абсорбцию разлагающихся микроорганизмов, и увеличивается энергия активации, необходимая для разложения веществ. Повышенная гидрофобность (нерастворимость в воде) веществ также вызывает накопление в жировой ткани животных.

Из-за высокой электроотрицательности хлора многие хлорированные углеводороды имеют очень выраженные дипольные моменты , что означает, что они часто приводят к высоким диэлектрическим постоянным .

Хлоралканы

• Метилхлорид
• Дихлорметан
• Трихлорметан (обычное название хлороформ ),
• Четыреххлористый углерод ( четыреххлористый углерод ),
• Линдан ( γ-гексахлорциклогексан ) является циклическим представителем хлоралканов.

Хлоралкены

• Винилхлорид (ВК),
• 1,1-дихлорэтен ,
• Трихлорэтилен ,
• Тетрахлорэтилен ,
• Токсафен .

Хлоралкины

• Дихлорэтин

Ароматические хлорированные углеводороды

• Хлорбензол ,
• 1,4-дихлорбензол ,
• ДДТ ( дихлордифенилтрихлорэтан ).

Кислород- или азотсодержащие производные хлорированных углеводородов

• Газ CS ( динитрил 2-хлорбензилиденмалоновой кислоты ),
• ТХДД (наиболее токсичные вещества из класса диоксинов ).
• Хлориды карбоновых кислот - например, Б. ацетилхлорид , производное уксусной кислоты

Строго говоря, это не хлорированные углеводороды, поскольку они содержат другие элементы, такие как азот и кислород, помимо углерода, водорода и хлора.

история

Хлорорганические соединения производятся синтетическим путем с 1930-х годов, например, путем фотохлорирования . Введение атома хлора в углеродную структуру часто приводит к снижению воспламеняемости органического соединения. Поэтому хлорорганические соединения часто используются в качестве негорючих органических растворителей , гидравлических масел и хладагентов . Они также используются в качестве предшественников синтеза или средств защиты растений .

Естественное явление

Долгое время считалось, что природных источников хлорированных органических соединений практически нет. Однако с помощью мощной аналитики в последние годы все чаще и чаще обнаруживаются природные галогенорганические соединения, такие как бипиррол Q1 .

Грибки, разрушающие древесину, являются важным источником естественно образующихся хлорированных ароматических соединений . Интересно, что некоторые грибы способны даже из De Novo синтеза из chloroanisyls из глюкозы .

В настоящее время известно более 3800 галогенорганических веществ природного происхождения. За исключением хлористого метила, образующегося в океанах, и бипиррола Q1 , концентрации большинства других соединений намного ниже концентраций антропогенного происхождения. Большое разнообразие встречающихся в природе галогенированных органических соединений и их широкое распространение, безусловно, является причиной разлагаемости антропогенных загрязнителей.

Смотри тоже

• Хлорфторуглероды

литература

• Отто Хутцингер : Бог создал 91 элемент, человека чуть больше дюжины и один дьявол - хлор . В: Экологические науки и загрязнителем исследования , 1990, 2, 2, стр 61,. Дои : 10.1007 / BF02936893 .

Индивидуальные доказательства

1. ↑ Э. де Йонг, AE Cazemier, JA Field и JAM De Bont (1994). Физиологическая роль хлорированных ариловых спиртов, биосинтезируемых de novo грибом белой гнили Bjerkandera sp. штамм BOS55 . Appl Environ Microbiol 60 (1): стр. 271-277.
2. ↑ Э. де Йонг, Дж. А. Филд, Х.-Э. Спиннлер, JBPA Wijnberg и JAM De Bont (1994). Значительный биогенез хлорированных ароматических соединений грибами в естественных средах . Appl Environ Microbiol 60 (1): стр. 264-270.
3. ^ EJ Хоекстра, EWB Де Лир (1995). Органогалогены: естественные альтернативы . Chem Br, февраль: стр. 127–131.
4. ^ Гордон В. Гриббл: Разнообразие естественно произведенных галогенорганических веществ. В кн . : Chemosphere . 52, 2003, стр 289-297,. Дои : 10.1016 / S0045-6535 (03) 00207-8 .
5. ↑ MM Häggblom, VK Knight, LJ Kerkhof (2000). Анаэробное разложение галогенированных ароматических соединений . Загрязнение окружающей среды 107: стр. 199-207.