Дикамба
| Структурная формула | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Общий | |||||||||||||||||||
| Фамилия | Дикамба | ||||||||||||||||||
| другие имена |
|
||||||||||||||||||
| Молекулярная формула | С 8 Н 6 Cl 2 O 3 | ||||||||||||||||||
| Краткое описание |
белое твердое вещество с запахом крезола |
||||||||||||||||||
| Внешние идентификаторы / базы данных | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| характеристики | |||||||||||||||||||
| Молярная масса | 221,04 г моль -1 | ||||||||||||||||||
| Физическое состояние |
фиксированный |
||||||||||||||||||
| плотность |
1,49 г см -3 (25 ° С) |
||||||||||||||||||
| Температура плавления |
115 ° С |
||||||||||||||||||
| точка кипения |
> 200 ° С |
||||||||||||||||||
| Давление газа |
4,5 мПа (25 ° C) |
||||||||||||||||||
| растворимость |
тяжелая в воде (6,1 г л -1 при 20 ° С) |
||||||||||||||||||
| правила техники безопасности | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Насколько это возможно и общепринято, используются единицы СИ . Если не указано иное, приведенные данные относятся к стандартным условиям . | |||||||||||||||||||
Дикамба - это сокращение от названия химического соединения 3,6-дихлор-2-метоксибензойной кислоты , которое эффективно как синтетический ауксин и используется как гербицид . Дикамба был впервые продан на рынок Velsicol Chemical Corporation в 1965 году . Предшественниками этого ауксина были 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота (2,4-D) и 2- (2,4-дихлорфенокси) пропионовая кислота (« дихлорпроп »).
Открытие и производство
Сидней Б. Рихтер впервые произвел 3,6-дихлор-2-метоксибензойную кислоту на американской компании Velsicol. Заявка на патент была подана на процесс синтеза в 1958 году. Патентная охрана предоставлена в 1961 году.
1,2,4-Трихлорбензол реагирует с гидроксидом натрия с образованием натриевой соли 2,5-дихлорфенола , предположительно по ариновому механизму . Из 2,5-дихлорфенола или его калиевой соли 3,6-дихлор-2-гидроксибензойная кислота (3,6-дихлорсалициловая кислота) может быть получена карбоксилированием по принципу синтеза салициловой кислоты . Это, d. ЧАС. его натриевая соль метилируется реакцией с диметилсульфатом .
С.Б. Рихтер также сделал различные соли и сложные эфиры 3,6-дихлор-2-метоксибензойной кислоты, в том числе: важная соль диметиламина для использования в качестве гербицида .
использовать
Защита растений
Дикамба используется в качестве гербицида против двудольных растений в зерновых культурах , при выращивании фруктов , на пастбищах и лужайках . Многие из сегодняшних препаратов дикамбы одобрены для использования против сорняков на декоративных газонах, газонах и краях дорог. Помимо других гербицидных активных ингредиентов, они часто содержат 2,4-дихлорфеноксиуксусную кислоту . Средства защиты растений с активным ингредиентом дикамба одобрены во многих странах ЕС, включая Германию, Австрию и Швейцарию.
В 2014 году в США было внесено около 2500 тонн дикамбы. В основном он используется для уничтожения сорняков на хлопковых полях .
Гербицид продается и продавался под названиями Banvel, Banex, Dianat, Fallowmaster, Mediben, Metambane, Tracker, Trooper и Velsicol. Соль диметиламина из Dicamba является компонентом удобрения для газонов Compo Floranid plus , которое продается в Германии и Австрии и содержит 2,4-D в качестве дополнительного активного ингредиента.
По решению суда в Сан-Франциско 3 июня 2020 года убийца сорняков изначально потерял одобрение в США. Однако в октябре 2020 года Агентство по охране окружающей среды США снова одобрило продукцию Dicamba.
эффект
Дикамба всасывается через листья и корни; он может переноситься внутри растения. Дикамба - это гербицид с веществом роста, который настолько ускоряет рост двудольных растений, что они умирают из-за дефицита питательных веществ. Этот процесс еще больше ускоряется теплом или другой погодой, способствующей росту. Растениям необходимо несколько дней активного роста, прежде чем проявится гербицидный эффект.
токсичность
характеристики
Бесцветные кристаллы при нагревании разлагаются и образуют едкие токсичные пары ( хлористый водород ). Дикамба растворим в ацетоне , дихлорметане , 1,4-диоксане , этаноле , толуоле и ксилоле .
Острая токсичность
Смертельная доза LD 50 (перорально) для крысы-самца составляет 1581 мг, для крысы-самки - 1879 мг дикамбы / кг массы тела. Он составляет 1180 мг / кг у самцов мышей и 2392 мг / кг у самок.
При всасывании через кожу ЛД 50 для самца крысы составляет> 6000, для самки крысы> 8000 и для кролика> 2000 мг / кг массы тела. У кроликов дикамба не раздражает кожу , но очень раздражает глаза. У морских свинок наблюдается сенсибилизация кожи.
Следующие симптомы характеризуют отравление дикамбой: анорексия , рвота, мышечная слабость, брадикардия , одышка, симптомы со стороны ЦНС , бензойная кислота в моче, недержание мочи или кала , цианоз .
Кроме того, дикамба раздражает слизистые оболочки и глаза, временное помутнение роговицы - результат прямого контакта с глазами. Большинство людей с массивным отравлением дикамбой выздоравливали в течение 2-3 дней без необратимых повреждений.
Хроническая токсичность
Дозы 25 мг / кг / день в течение 2 лет не оказывали на крыс заметных эффектов в отношении смертности, веса тела, потребления пищи, веса органов, химического состава крови или структуры тканей. Высокие дозы дикамбы вызывали изменения в ткани печени и снижение массы тела у крыс и мышей.
Разное
Кожа практически не впитывается. В исследовании трех поколений крыс дикамба не оказывал заметного воздействия на репродуктивную способность при использовании концентраций. Тератогенного , канцерогенного и мутагенного эффектов не наблюдалось.
экология
Способность к разложению
пол
Дикамба умеренно стойкий в почве. Полувыведения составляет от 1 до 4 недель. В оптимальных условиях (влажность почвы <50%, pH слабокислый) метаболизм микроорганизмами происходит в течение 2 недель, фотолиз играет второстепенную роль. Из-за его водорастворимости и очень низкой склонности к адсорбции на частицах почвы возможно загрязнение грунтовых вод в результате выщелачивания.
воды
Поскольку дикамба устойчива в воде, 95% ее разложения происходит через микроорганизмы, а 5% - за счет фотолиза.
растительность
Различия в скорости разложения дикамбы до 3,6-дихлор-1-гидроксибензойной кислоты у разных видов растений являются причиной его избирательного действия. Кроме того, важно гидроксилирование в 5-положении кольца, посредством которого могут быть образованы полярные конъюгаты .
непостоянство
Дикамба считается летучим и поэтому может легко достигать соседних полей. Новый вариант под названием XtendiMax, который был одобрен в США только в 2017 году, кажется таким же летучим, но даже более ядовитым для растений. Ранее в этом году в США сообщалось о неурожаях, и несколько штатов рассматривают вопрос о запрете гербицида. Независимые ученые заявили, что не могут полностью протестировать новый продукт до того, как он появится на рынке. В Monsanto заявили, что новый продукт прошел всесторонние испытания.
В середине 2020 года распространение дикамбы в США было изначально запрещено судом. Продление разрешения EPA в конце 2018 года нарушило федеральный закон. По мнению суда, риски не были должным образом исследованы.
Экотоксичность
Дикамба не опасен для пчел .
Острая смертельная доза (LD 50 ) для кряквы составляет 2000 мг / кг массы тела. В 8-дневном тесте кормления уткой и японским перепелом летальная концентрация составила> 10 000 мг / кг корма.
LC 50 дикамба составляет 135 мг / л для радужной форели (96 ч) и 465 мг / л для карпа (48 ч). Поэтому он не считается токсичным для рыб.
ЕС 50 (48 часов) для Daphnia magna и LC 50 (96 часов) для рака блох составляет более 100 мг / л.
Дикамба ядовита для водорослей и высших водных растений.
Дикамба-устойчивые растения
Университет Небраски и Монсанто использовали генную инженерию для создания соевых бобов, устойчивых к дикамбе. В январе 2009 года Monsanto и BASF - крупнейший производитель дикамбы и продуктов, содержащих дикамбу, - договорились о сотрудничестве по разработке новых устойчивых к гербицидам растений. На фоне распространения сорняков, устойчивых к глифосату (Roundup), корпорации работают вместе над созданием семян, устойчивых как к глифосату, так и к дикамбе. Соответствующие семена сои продаются с 2016 года.
Индивидуальные доказательства
- ↑ б с д е е г ч запись на дикамба в базе данных GESTIS вещества в IFA , доступ к 7 февраля 2017 года. (Требуется JavaScript)
- ↑ Вход на дикамба в классификации и маркировки Перечня в Европейское химическое агентство (ECHA), доступ к 1 февраля 2016 г. Производители или поставщики могут расширить гармонизированной системы классификации и маркировки .
- ↑ Патент США 3013054A (1961): 2-метокси-3,6-дихлорбензоаты.
- ↑ Патент США 3013054A (1961): 2-метокси-3,6-дихлорбензоаты.
- ↑ Томас А. Унгер: Справочник по синтезу пестицидов . Уильям Эндрю, 1996, ISBN 0-8155-1853-6 , стр. 789 ( превью ).
- ↑ Главное управление здравоохранения и безопасности пищевых продуктов Европейской комиссии: запись о дикамбе в базу данных ЕС по пестицидам; Запись в национальные реестры средств защиты растений Швейцарии , Австрии и Германии , по состоянию на 13 марта 2016 г.
- ↑ ccme: Канадские рекомендации по качеству воды для защиты водной флоры и фауны - DICAMBA (английский).
- ↑ https://www.compo.de или compo.at
- ↑ дикамба гербициды теряют одобрение в США для временных существ - PROCESS-Online, доступ к 4 июня 2020 года .
- ↑ EPA объявляет о решении о регистрации Dicamba 2020. В: epa.gov . Агентство США по охране окружающей среды, 27 октября 2020, доступ к 28 октября 2020 .
- ↑ a b c d e f g Вернер Перков: «Активные вещества в средствах защиты растений и борьбы с вредителями», 2-е издание, 3-е издание, март 1992 г., издательство Пола Парей.
- ↑ tagesspiegel.de: Виновата ли Monsanto в заводском кризисе в США? 10 августа, 2017. Проверено 4 октября, 2017.
- ↑ Washingtonpost.com: Этот чудо-убийца сорняков должен был спасти фермы. Вместо этого это их опустошает . 29 августа 2017 г., по состоянию на 4 октября 2017 г. Более того, американские фермеры подали в суд на Monsanto. Убийца сорняков Дикамба создает новые проблемы. , Deutschlandfunk , 6 октября 2017 г.
- ↑ Reuters: Суд США запретил продажу гербицида дикамба 4 июня 2020 г., по состоянию на 4 июня 2020 г.
- ↑ М.Р. Беренс, Н. Мутлу и др.: Устойчивость к дикамбе: расширение и сохранение основанных на биотехнологиях стратегий борьбы с сорняками. В кн . : Наука. 316, 2007, стр. 1185–1188, DOI : 10.1126 / science.1141596 (английский).
- ↑ BASF и Monsanto соглашаются совместно разработать технологии рецептуры гербицида дикамба , пресс-релиз от 20 января 2009 г.
- ^ Purchasingnetz.org: Социальные и экологические проблемы, вызванные генными растениями ( воспоминание от 7 сентября 2008 г. в Интернет-архиве ).
- ↑ Сельское хозяйство в Иллинойсе - зависит от глифосата . В: Deutschlandfunk . ( deutschlandfunk.de [доступ 23 октября 2017 г.]).